ethyl cis-2-chloro-6-oxo-6,11,11a,12-tetrahydro-benzo[b]xanthene-5a-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: ethyl cis-2-chloro-6-oxo-6,11,11a,12-tetrahydro-benzo[b]xanthene-5a-carboxylate
• 英文别名: ethyl (5aS,11aR)-2-chloro-6-oxo-11a,12-dihydro-11H-benzo[b]xanthene-5a-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₁₇ClO₄
• 分子量: 356.806
• InChiKey: PYYQVCXWUOCXGZ-VLIAUNLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl cis-2-chloro-6-oxo-6,11,11a,12-tetrahydro-benzo[b]xanthene-5a-carboxylate 在 硫酸 、 硝酸 、 乙酸酐 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl cis-2-chloro-4-[3-(4-chloro-phenyl)-ureido]-6-oxo-6,11,11a,12-tetrahydrobenzo[b]xanthene-5a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  脲-四氢苯并氧杂蒽的羧酸受体

  摘要：

  已经基于顺式四氢苯并氧杂蒽骨架制备了羧酸的氢键受体。这些化合物之一的X射线衍射研究表明，该裂口适合与水分子的氧建立牢固的线性氢键。与客体仅设置三个H键的复合物没有显示出与氨基酸衍生物的手性识别。然而，受体的适当官能化提供了与某些氨基酸衍生物的第四H键，在这种情况下导致显着的对映选择性络合。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.015
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-chloro-3-oxo-3-phenylpropionate 在 乙酸酐 sodium hydroxide 、 manganese triacetate 、 溶剂黄146 、 丙酸 作用下， 以 甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.33h， 生成 ethyl cis-2-chloro-6-oxo-6,11,11a,12-tetrahydro-benzo[b]xanthene-5a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  脲-四氢苯并氧杂蒽的羧酸受体

  摘要：

  已经基于顺式四氢苯并氧杂蒽骨架制备了羧酸的氢键受体。这些化合物之一的X射线衍射研究表明，该裂口适合与水分子的氧建立牢固的线性氢键。与客体仅设置三个H键的复合物没有显示出与氨基酸衍生物的手性识别。然而，受体的适当官能化提供了与某些氨基酸衍生物的第四H键，在这种情况下导致显着的对映选择性络合。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.015

文献信息

• trans-Benzoxanthene receptors for enantioselective recognition of amino acid derivatives
  作者：Emilio M Pérez、Ana I Oliva、José V Hernández、Luis Simón、Joaquı́n R Morán、Francisca Sanz

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01100-5

  日期：2001.8

  Neutral cleft-type hydrogen-bonding receptors based on a trans-benzoxanthene skeleton have shown good stereoselective association towards carbamate derivatives of amino acids. Among these, the best results corresponded to the commercially available benzyloxycarbamate (Cbz) while the t-butyloxycarbamate (Boc) protecting group afforded disappointing results. Preparative TLC impregnated in ethoxycarbonyl

  基于反式苯并氧杂蒽骨架的中性裂口型氢键受体对氨基酸的氨基甲酸酯衍生物表现出良好的立体选择性缔合。在这些之中，最好的结果对应于市售的苄氧基氨基甲酸酯（Cbz），而叔丁基氧基氨基甲酸酯（Boc）保护基提供了令人失望的结果。乙氧基羰基脯氨酸中浸渍的制备型TLC提供了一种解决受体外消旋混合物的快速方法。X射线分析和Overhauser效应使我们能够为这些配合物提出结构，并提出观察到的手性歧视的原因。
• Enantioselective recognition of α-amino acid derivatives with a cis-tetrahydrobenzoxanthene receptorElectronic supplementary information (ESI) available: binding data. See http://www.rsc.org/suppdata/p2/b2/b203054c/
  作者：Ana I. Oliva、Luis Simón、José V. Hernández、Francisco M. Muñiz、Anna Lithgow、Alicia Jiménez、Joaquín R. Morán

  DOI：10.1039/b203054c

  日期：2002.5.22

  A cis-tetrahydrobenzoxanthene receptor has shown good enantioselective association with benzyloxycarbonyl amino acid derivatives.

  顺式四氢苯并氧杂蒽受体已显示出与苄氧基羰基氨基酸衍生物良好的对映选择性缔合。
• Urea-tetrahydrobenzoxanthene receptors for carboxylic acids
  作者：Ana I Oliva、Luis Simón、Francisco M Muñiz、Francisca Sanz、Joaquı́n R Morán

  DOI：10.1016/j.tet.2004.03.015

  日期：2004.4

  Hydrogen-bonding receptors for carboxylic acids have been prepared based on a cis tetrahydrobenzoxanthene skeleton. X-ray diffraction study of one of these compounds revealed that the cleft is suitable for establishing strong linear hydrogen bonds with the oxygen of a water molecule. Complexes that set only three H-bonds with the guests showed no chiral recognition with amino acid derivatives. However, suitable

  已经基于顺式四氢苯并氧杂蒽骨架制备了羧酸的氢键受体。这些化合物之一的X射线衍射研究表明，该裂口适合与水分子的氧建立牢固的线性氢键。与客体仅设置三个H键的复合物没有显示出与氨基酸衍生物的手性识别。然而，受体的适当官能化提供了与某些氨基酸衍生物的第四H键，在这种情况下导致显着的对映选择性络合。