2-(but-1-en-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1403904-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 2-(but-1-en-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-(But-1-en-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；2-but-1-en-2-yl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1403904-88-0
• 化学式: C₁₀H₁₉BO₂
• 分子量: 182.071
• InChiKey: IXSCPVMCIYQEKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(but-1-en-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 C₂₇H₄₀Cl₂FeN₃P 、 三乙基硼氢化钠 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到(Z)-2-(but-2-en-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  用于烯烃异构化的钳形氢化铁配合物：三取代 (Z)-烯基硼酸酯的催化方法

  摘要：

  由钳形膦-吡啶-咪唑啉 (PNN亚胺) 配体 {[Fe]Cl 2 = (PNN亚胺)FeCl 2 }支撑的二氯化铁络合物 [Fe]Cl 2在用 NaHBEt 3活化后，催化 1 的异构化，将 1-二取代的烯基硼酸酯转化为具有合成价值但以前难以获得的三取代 ( Z )-烯基硼酸酯，具有出色的区域和立体选择性。发现催化剂活化剂相对于铁的负载会影响选择性和催化效率。原位溶剂辅助电喷雾电离质量 (SAESI-MS) 研究表明，根据 Fe/NaHBEt 生成两种具有催化能力的物质3 个比率：[Fe]Cl 2与 1.5 当量 NaHBEt 3 的反应主要形成一氢化物氯化物 [Fe]HCl，而用 3 当量 NaHBEt 3 处理提供二氢化物 [Fe]H 2。此外，由硼酸烯基插入到 [Fe]HCl 和 [Fe]H 2的 Fe-H 键中产生的烷基铁中间体被 SAESI-MS 成功捕获。氢化铁催化剂对烯烃底物的空间性质敏感：一氢化物

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c02432
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-丁烯 、 异丙醇频哪醇硼酸酯 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以58%的产率得到2-(but-1-en-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  将光氧化还原与 1,2-金属重排合并：乙烯基硼酸酯配合物的光化学烷基化

  摘要：

  在可见光存在下，乙烯基硼酸酯与缺电子的烷基碘反应生成硼酸酯，其中产生了两个新的 CC 键。该反应通过将缺电子烷基自由基加成到硼酸乙烯酯上，然后与另一个烷基碘分子进行电子转移，继续链并引发 1,2-金属酸盐重排而发生。在许多情况下，使用光氧化还原催化剂可显着提高产率。自由基前体的范围包括α-碘酮、酯、腈、伯酰胺、α-氟化卤代乙酸酯和全氟烷基碘。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b02569

文献信息

• [EN] MAP4K1 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE MAP4K1
  申请人：BLUEPRINT MEDICINES CORP

  公开号：WO2021146370A1

  公开（公告）日：2021-07-22

  One embodiment of the disclosure is a compound represented by Formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The variables in Formula I are defined herein. Compounds of Formula I are selective MAP4K1 inhibitors, which can be used to treat a diseases or disorders in a subject that benefits from control of MAP4K1 activity.

  本公开的一种实施例是由化学式I表示的化合物或其药用盐。化学式I中的变量在此定义。化学式I的化合物是选择性MAP4K1抑制剂，可用于治疗需要控制MAP4K1活性的受试者的疾病或疾病。
• Enantioselective Construction of Tertiary Boronic Esters by Conjunctive Cross-Coupling
  作者：Jesse A. Myhill、Liang Zhang、Gabriel J. Lovinger、James P. Morken

  DOI：10.1002/anie.201807775

  日期：2018.9.24

  Catalytic enantioselective conjunctive cross‐coupling has been developed to construct tertiary alkylboronic esters. These reactions occur with good yield and enantioselectivity for a range of substrates. Mechanistic experiments reveal aspects of the catalytic cycle that allow hindered substrates to react without significant complicating side reactions.

  催化对映选择性联合交叉偶联已被开发用于构建叔烷基硼酸酯。这些反应对于一系列底物具有良好的产率和对映选择性。机理实验揭示了催化循环的各个方面，这些方面允许受阻底物发生反应，而不会发生明显复杂的副反应。
• 一种1,6-二烷基芘的制备方法
  申请人：中节能万润股份有限公司

  公开号：CN105523881B

  公开（公告）日：2017-08-25

  本发明涉及一种1，6‑二烷基芘的制备方法，包括：在氮气保护下，将1，6‑二溴芘、烯基硼酸频哪醇酯和钯催化剂溶解在有机溶剂中，搅拌升温至70～75℃，加入碱溶液，70～75℃保温反应5h，降温至20～30℃，分液，水洗有机相后，将有机相中的溶剂脱除，得中间体化合物1，6‑二烯基芘，将1，6‑二烯基芘溶解，置于氢化釜中，加入氢化催化剂，先通氮气置换空气，再通氢气置换氮气，充压至5～20atm，升温至60～70℃，氢化反应6～10h后，过滤掉氢化催化剂，滤液脱溶剂，得1，6‑二烷基芘粗品，1，6‑二烷基芘粗品经柱层析或重结晶纯化，得1，6‑二烷基芘。本方法采用1，6‑二溴芘与烯基硼酸频哪醇酯进行偶联，不存在烷基链异构的副反应，得到GC纯度大于99.9％的目标产物，适用于大规模生产。
• BICYCLIC HETEROCYCLE COMPOUNDS AND THEIR USES IN THERAPY
  申请人：Woolford Alison Jo-Anne

  公开号：US20140179666A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The invention relates to bicyclic heterocycle compounds of formula (I): or tautomeric or stereochemically isomeric forms, N-oxides, pharmaceutically acceptable salts or the solvates thereof; wherein R 1 , R 2a , R 2b , R 3a , R 3b , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , p and E are as defined herein; to pharmaceutical compositions comprising said compounds and to the use of said compounds in the treatment of diseases, e.g. cancer.

  该发明涉及公式（I）的二环杂环化合物，或其互变异构体或立体化学异构体、N-氧化物、药学上可接受的盐或其溶剂合物；其中R1、R2a、R2b、R3a、R3b、R5、R6、R7、R8、R9、p和E的定义如本文所述；以及包含所述化合物的制药组合物和所述化合物在治疗疾病，例如癌症中的应用。
• Bicyclic heterocycle compounds and their uses in therapy
  申请人：Woolford Alison Jo-Anne

  公开号：US09018214B2

  公开（公告）日：2015-04-28

  The invention relates to bicyclic heterocycle compounds of formula (I): or tautomeric or stereochemically isomeric forms, N-oxides, pharmaceutically acceptable salts or the solvates thereof; wherein R1, R2a, R2b, R3a, R3b, R5, R6, R7, R8, R9, p and E are as defined herein; to pharmaceutical compositions comprising said compounds and to the use of said compounds in the treatment of diseases, e.g. cancer.

  该发明涉及公式（I）的双环杂环化合物，或其互变异构体、立体异构体、N-氧化物、药学上可接受的盐或其溶剂化物；其中R1、R2a、R2b、R3a、R3b、R5、R6、R7、R8、R9、p和E的定义如本文所述；以及包含所述化合物的制药组合物和将所述化合物用于治疗疾病（例如癌症）的用途。