(Z)-1-chloro-1-hexene | 50586-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (Z)-1-chloro-1-hexene
• 英文别名: (Z)-1-chloro-hex-1-ene；(Z)-1-chlorohex-1-ene
• CAS: 50586-18-0
• 化学式: C₆H₁₁Cl
• 分子量: 118.606
• InChiKey: UZIBPOIXTCIHBH-WAYWQWQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  134.88°C (estimate)
• 密度：
  0.9241 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-chloro-1-hexene 、 1-庚炔 在 copper(l) iodide 、 二(氰基苯)二氯化钯 哌啶 作用下， 以91%的产率得到(Z)-tridec-5-en-7-yne
  参考文献：
  名称：

  Weakly ligated palladium complexes PdCl2(RCN)2 in piperidine: versatile catalysts for Sonogashira reaction of vinyl chlorides at room temperature

  摘要：

  Copper iodide and weakly ligated palladium complexes PdCl2(RCN)(2) (R = Ph, Me) catalyzed efficiently the coupling reaction of vinyl chlorides with 1-alkynes in the presence of piperidine to give the corresponding conjugated enynes in good to excellent yields. The reaction takes place rapidly and cleanly at room temperature. Application to the synthesis of terbinafine which exhibits strong antimycotic activity has been realized. (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00909-8
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-1-hexyne 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 bis(cyclohexanyl)borane 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (Z)-1-chloro-1-hexene
  参考文献：
  名称：

  二环己基硼烷催化 1-Halo-1-炔烃与 9-硼双环 [3.3.1] 壬烷的硼氢化反应

  摘要：

  摘要 催化量的二环己基硼烷加速 1-halo-1-alkyne (1) 与 9-BBN 的硼氢化反应，以提供 B-[(Z)-1-halo-1-alkenyl]-9-BBN (2) 区域-和立体选择性。

  DOI：

  10.1080/00397919708003327

文献信息

• Highly chemo- and stereoselective Fe-catalyzed alkenylation of organomanganese reagents
  作者：Gérard Cahiez、Sophie Marquais

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00116-5

  日期：1996.3

  Organomanganese chlorides react with alkenyl iodides, bromides and chlorides in the presence of 3% Fe(acac)3. The reaction takes place under very mild conditions (THF-NMP, rt, 1h) to afford the substituted olefin in excellent yields with a high stereo- and chemoselectivity. Thus an unprotected keto alkenyl chloride selectively gives the corresponding keto olefin. From a preparative point of view, this

  有机锰氯化物在3％Fe（acac）3存在下与链烯基碘化物，溴化物和氯化物反应。该反应在非常温和的条件下（THF-NMP，rt，1h）进行，以高产率得到具有高立体选择性和化学选择性的取代烯烃。因此，未保护的酮烯基氯选择性地得到相应的酮烯烃。从制备的角度来看，该方法是迄今为止使用的Pd和Ni交叉偶联反应的第一个真正替代方法。
• Reactions of alkylmercurials with heteroatom-centered acceptor radicals
  作者：Glen A. Russell、Preecha. Ngoviwatchai、Hasan I. Tashtoush、Anna. Pla-Dalmau、Rajive K. Khanna

  DOI：10.1021/ja00219a030

  日期：1988.5

  En particulier, reactivite relative de chlorures d'alkylmercures vis-a-vis de PhS • , PhSe • et I • generes a partir du disulfure de phenyle, diseleniure de phenyle et du β-iodo styrene ou du (diphenyl-1,1 iodo-2) ethylene

  En 特别，反应性相对于 de PhS • , PhSe • et I • 与 de PhS • , PhSe • et I • 属 a partir du disulfure de phenyle, diseleniure de phenyle et du β-iodo 苯乙烯 ou du (diphenyl-1,1 iodo -2) 乙烯
• [EN] METATHESIS CATALYSTS AND METHODS THEREOF<br/>[FR] CATALYSEURS DE MÉTATHÈSE ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：MASSACHUSETTS INST TECHNOLOGY

  公开号：WO2016073750A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  The present application provides, among other things, compounds and methods for metathesis reactions. In some embodiments, the present disclosure provides methods for preparing alkenyl halide with regioselectivity and/or stereoselectivity. In some embodiments, the present disclosure provides methods for preparing alkenyl halide with regioselectivity and Z-selectivity. In some embodiments, the present disclosure provides methods for preparing alkenyl halide with regioselectivity and E-selectivity. In some embodiments, provided technologies are particularly useful for preparing alkenyl fluorides. In some embodiments, a provided compound useful for metathesis reactions has the structure of formula II-a. In some embodiments, a provided compound useful for metathesis reactions has the structure of formula II-b.

  本申请提供了化合物和用于交换反应的方法，其中包括用于制备烯烃卤化物的具有区域选择性和/或立体选择性的方法。在某些实施例中，本公开提供了用于具有区域选择性和Z-选择性的烯烃卤化物的制备方法。在某些实施例中，本公开提供了用于具有区域选择性和E-选择性的烯烃卤化物的制备方法。在某些实施例中，提供的技术特别适用于制备烯烃氟化物。在某些实施例中，用于交换反应的提供的化合物具有II-a式的结构。在某些实施例中，用于交换反应的提供的化合物具有II-b式的结构。
• Synthesis of High-Oxidation-State Mo═CHX Complexes, Where X = Cl, CF₃, Phosphonium, CN
  作者：Sudarsan VenkatRamani、Richard R. Schrock、Amir H. Hoveyda、Peter Müller、Charlene Tsay

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00168

  日期：2018.6.11

  Reactions between (Z)-XCH═CHX, where X = Cl, CF3, CN, and Mo(N-t-Bu)(CH-t-Bu)(OHIPT)Cl(PPh2Me) (OHIPT = O-2,6-(2,4,6-i-Pr3C6H2)2C6H3) produce Mo(N-t-Bu)(CHX)(OHIPT)Cl(PPh2Me) complexes. Addition of 2,2′-bipyridyl (Bipy) yields Mo(N-t-Bu)(CHX)(OHIPT)Cl(Bipy) complexes, which could be isolated and structurally characterized. The reaction between Mo(N-t-Bu)(CH-t-Bu)(OHMT)Cl(PPh2Me) (OHMT = O-2,6-(2,4,6-Me3C6H2)2C6H3)

  （Z）-XCH = CHX之间的反应，其中X = Cl，CF 3，CN和Mo（N- t- Bu）（CH- t- Bu）（OHIPT）Cl（PPh 2 Me）（OHIPT = O- 2,6-（2,4,6 - i -Pr 3 C 6 H 2）2 C 6 H 3）生成Mo（N- t -Bu）（CHX）（OHIPT）Cl（PPh 2 Me）络合物。添加2,2'-联吡啶（Bipy）可以生成Mo（N- t- Bu）（CHX）（OHIPT）Cl（Bipy）复合物，可以对其进行分离和结构表征。Mo（N- t- Bu）（CH- t- Bu）（OHMT）Cl（PPh 2）之间的反应Me）（OHMT = O-2,6-（2,4,6-Me 3 C 6 H 2）2 C 6 H 3）和（Z）-ClCH = CHCl在Bipy存在下产生的混合物包含Mo（N- t- Bu）（CHCl）（OHMT）Cl（PPh 2 Me）和Mo（N-
• METATHESIS CATALYSTS AND METHODS THEREOF
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US20160194343A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  The present application provides, among other things, compounds and methods for metathesis reactions. In some embodiments, the present disclosure provides methods for preparing alkenyl halide with regioselectivity and/or stereoselectivity. In some embodiments, the present disclosure provides methods for preparing alkenyl halide with regioselectivity and Z-selectivity. In some embodiments, the present disclosure provides methods for preparing alkenyl halide with regioselectivity and E-selectivity. In some embodiments, provided technologies are particularly useful for preparing alkenyl fluorides. In some embodiments, a provided compound useful for metathesis reactions has the structure of formula II-a. In some embodiments, a provided compound useful for metathesis reactions has the structure of formula II-b.

  本申请提供了化合物和方法，用于进行交换反应。在某些实施例中，本公开提供了制备具有区域选择性和/或立体选择性的烯基卤化物的方法。在某些实施例中，本公开提供了制备具有区域选择性和Z-选择性的烯基卤化物的方法。在某些实施例中，本公开提供了制备具有区域选择性和E-选择性的烯基卤化物的方法。在某些实施例中，所提供的技术特别适用于制备烯基氟化物。在某些实施例中，用于交换反应的所提供的化合物具有II-a式的结构。在某些实施例中，用于交换反应的所提供的化合物具有II-b式的结构。

表征谱图