(E)-1-(4-chlorobut-3-en-1-ynyl)-3-methoxybenzene | 1192143-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-1-(4-chlorobut-3-en-1-ynyl)-3-methoxybenzene
• 英文别名: 1-[(E)-4-chlorobut-3-en-1-ynyl]-3-methoxybenzene
• CAS: 1192143-58-0
• 化学式: C₁₁H₉ClO
• 分子量: 192.645
• InChiKey: MIJWDYWWBVNITJ-FPYGCLRLSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-chlorobut-3-en-1-ynyl)-3-methoxybenzene 、 B-苄基-9-硼杂双环[3.3.1]壬烷 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到(E)-1-methoxy-3-(5-phenylpent-3-en-1-ynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  利用含水的B-烷基铃木交叉偶联反应合成1,5-二苯基戊-3-烯-1-炔衍生物

  摘要：

  从陆生植物中少量分离出1,5-二苯基戊-3-烯-1-炔衍生物，并表现出很强的抗炎活性。在温和的条件下，B-苄基-9-BBN与亚氯炔之间发生了交叉偶联反应，导致形成了不同的1,5-二苯基五-3-烯-1-炔衍生物，并完全控制了E / Z。选择性。在反应条件下，几种带有给电子和吸电子取代基的底物是可以忍受的，从而以高收率提供了相应的产物。这是第一项报道合成大量新型1,5-二苯基戊-3-en-1-yne衍生物的研究，这为生物学研究和药物开发所必需的大规模制备量身定制的衍生物铺平了道路。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.020
• 作为产物：
  描述：

  反-1,2-二氯乙烯 、 3-乙炔基苯甲醚 在 哌啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到(E)-1-(4-chlorobut-3-en-1-ynyl)-3-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  利用含水的B-烷基铃木交叉偶联反应合成1,5-二苯基戊-3-烯-1-炔衍生物

  摘要：

  从陆生植物中少量分离出1,5-二苯基戊-3-烯-1-炔衍生物，并表现出很强的抗炎活性。在温和的条件下，B-苄基-9-BBN与亚氯炔之间发生了交叉偶联反应，导致形成了不同的1,5-二苯基五-3-烯-1-炔衍生物，并完全控制了E / Z。选择性。在反应条件下，几种带有给电子和吸电子取代基的底物是可以忍受的，从而以高收率提供了相应的产物。这是第一项报道合成大量新型1,5-二苯基戊-3-en-1-yne衍生物的研究，这为生物学研究和药物开发所必需的大规模制备量身定制的衍生物铺平了道路。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.020

文献信息

• Pd-EnCat^TMTPP30 as a Catalyst for the Generation of Highly Functionalized Aryl- and Alkenyl-Substituted Acetylenes via Microwave-Assisted Sonogashira Type Reactions
  作者：Jörg Sedelmeier、Steven V. Ley、Heiko Lange、Ian R. Baxendale

  DOI：10.1002/ejoc.200900344

  日期：2009.9

  copper- and DMF-free conditions and does not require an inert atmosphere. Furthermore, the encapsulated catalyst can be recovered and recycled by a simple filtration of the reaction mixture. It can be reused in further reactions with only minor decrease in activity. Additionally, we were able to produce a variety of enyne derivatives under modified conditions employing the same Pd-EnCatTM source. (© Wiley-VCH

  我们报告了使用 Pd-EnCatTM TPP30 的芳基碘化物和溴化物与末端炔烃的快速微波辅助 Sonogashira 交叉偶联。在 100–120 °C 下，富电子和缺电子芳基卤化物在 MeCN 中与多种末端炔烃反应平稳。以良好至极好的收率和高纯度获得偶联产物。该反应可以在不含铜和 DMF 的条件下进行，不需要惰性气氛。此外，包封的催化剂可以通过反应混合物的简单过滤来回收和再循环。它可以重新用于进一步的反应，而活性只会略有下降。此外，我们能够在使用相同 Pd-EnCatTM 源的修改条件下生产各种烯炔衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,
• Synthesis of 1,5-diphenylpent-3-en-1-yne derivatives utilizing an aqueous B-alkyl Suzuki cross coupling reaction
  作者：Da-Wei Chuang、Mohamed El-Shazly、Chin-Chau Chen、Yu-Ming Chung、Balaji D. Barve、Ming-Jung Wu、Fang-Rong Chang、Yang-Chang Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.020

  日期：2013.9

  1,5-Diphenylpent-3-en-1-yne derivatives were isolated in minor quantities from terrestrial plants and exhibited strong anti-inflammatory activity. A cross coupling reaction between B-benzyl-9-BBN and chloroenynes under mild condition was developed resulting in the formation of different 1,5-diphenylpent-3-en-1-yne derivatives with a full control on the E/Z selectivity. Several substrates bearing electron-donating

  从陆生植物中少量分离出1,5-二苯基戊-3-烯-1-炔衍生物，并表现出很强的抗炎活性。在温和的条件下，B-苄基-9-BBN与亚氯炔之间发生了交叉偶联反应，导致形成了不同的1,5-二苯基五-3-烯-1-炔衍生物，并完全控制了E / Z。选择性。在反应条件下，几种带有给电子和吸电子取代基的底物是可以忍受的，从而以高收率提供了相应的产物。这是第一项报道合成大量新型1,5-二苯基戊-3-en-1-yne衍生物的研究，这为生物学研究和药物开发所必需的大规模制备量身定制的衍生物铺平了道路。