(2S,3S,4R,5S,6S)-6-(6-Ethyl-3,5-dimethyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4-dimethyl-5-triethylsilanyloxy-heptanal | 402571-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R,5S,6S)-6-(6-Ethyl-3,5-dimethyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4-dimethyl-5-triethylsilanyloxy-heptanal
• CAS: 402571-16-8
• 化学式: C₃₂H₅₀O₆Si
• 分子量: 558.831
• InChiKey: CKTBGHIXXUOHKC-YMCKIGAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.38
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  74.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二叔丁基硅基双(三氟甲烷磺酸) 、 2-甲基-2-戊烯醛 、 3-戊酮 、 (2S,3S,4R,5S,6S)-6-(6-Ethyl-3,5-dimethyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4-dimethyl-5-triethylsilanyloxy-heptanal 生成 、 2-[(1S,2S,3R,4R,5R,6S,7R,9S)-9-((4S,5R,6S)-2,2-Di-tert-butyl-6-ethyl-5-methyl-[1,3,2]dioxasilinan-4-yl)-6-hydroxy-4-(4-methoxy-benzyloxy)-1,3,5,7-tetramethyl-8-oxo-2-triethylsilanyloxy-decyl]-6-ethyl-3,5-dimethyl-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  虹吸素B和二氢虹吸素B的全合成

  摘要：

  通过使用Sn（II）介导的羟醛偶联和在C9和C13处的Swern氧化制备的线性三酮，通过直接环化来构建虹吸素的螺环核心。为了规避生成baconipyrone型酯的简便的逆克莱森途径，使用Ni（II）/ Cr（II）介导的与碘乙烯的偶联反应完成了虹吸素B和二氢虹吸素B的首次合成。还制备了不能与虹吸蛋白骨架平衡的药物。

  DOI：

  10.1021/ol017082w
• 作为产物：
  描述：

  2-[(1S,2S,3S,4R,5R)-2,6-dihydroxy-4-(4-methoxybenzyloxy)-1,3,5-trimethylhexyl]-6-ethyl-3,5-dimethyl-4H-4-pyranone 在 2,6-二甲基吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (2S,3S,4R,5S,6S)-6-(6-Ethyl-3,5-dimethyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4-dimethyl-5-triethylsilanyloxy-heptanal
  参考文献：
  名称：

  虹吸素B和二氢虹吸素B的全合成

  摘要：

  通过使用Sn（II）介导的羟醛偶联和在C9和C13处的Swern氧化制备的线性三酮，通过直接环化来构建虹吸素的螺环核心。为了规避生成baconipyrone型酯的简便的逆克莱森途径，使用Ni（II）/ Cr（II）介导的与碘乙烯的偶联反应完成了虹吸素B和二氢虹吸素B的首次合成。还制备了不能与虹吸蛋白骨架平衡的药物。

  DOI：

  10.1021/ol017082w