bis(diphenylselenophopshinyl)methane | 16675-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(diphenylselenophopshinyl)methane
• 英文别名: bis(diphenylphosphanyl)methane diselenide；bis(diphenylphosphino)methane diselenide；methylenebis(diphenylphosphine selenide)；bis(diphenylphosphinoselenoyl)methane；bis(diphenylselenophosphoryl)methane；tetra-P-phenyl-P,P'-methanediyl-bis-phosphane P,P'-diselenide；diphenylphosphinoselenoylmethyl-diphenyl-selanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 16675-12-0
• 化学式: C₂₅H₂₂P₂Se₂
• 分子量: 542.317
• InChiKey: JYDISXLSAOPJKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  618.5±65.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(diphenylselenophopshinyl)methane 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  二膦二氢卤化物的溴化和碘化†

  摘要：

  所述二膦二硫属化物dppmSe 2，dppeSe 2峰，d我prpmSe 2峰，d我prpeSe 2，dppmS 2和dppeS 2，[DPPM =双（diphenylphosphano）甲烷，DPPE =二（diphenylphosphano）乙烷峰，d我PRPM =双（diisopropylphosphano）甲烷，d我prpe =双（diisopropylphosphano基）乙烷]已经与元素溴或碘和产品处理1-15，其特征在于通过单晶X射线衍射。DppeSe 2与溴或碘的结合生成简单的（以前已知的）加合物dppe（SeBr 2）2 1或dppe（SeI 2）2 2；d i prpeSe 2的反应类似，得到d i prpe（SeBr 2）2 3（在0°C时）或d i prpe（SeI 2）2 4。溴衍生物在硒处呈T形，而碘衍生物涉及线性Se–I–I基团。用dppmSe 2和溴，在−5

  DOI：

  10.1039/c7dt04531j
• 作为产物：
  描述：

  双二苯基膦甲烷 在 selenium 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到bis(diphenylselenophopshinyl)methane
  参考文献：
  名称：

  使用旋转球磨机在无溶剂条件下合成磷化硫属元素化物

  摘要：

  球磨的机械化学技术已应用于多种叔和氨基膦硫属化物（硫化物和硒化物）的无溶剂环保合成。在大多数情况下，通过应用简单的后处理程序而无需使用色谱技术或任何其他纯化方法，就可以以几乎定量的产率获得高纯度的产物。通过使用一定范围的膦（一，二和四膦）合成部分和混合硫族化物来探索这种方法的范围。与标准溶液状态反应相比，几乎等摩尔量的起始原料的使用和不存在任何副产物的存在大大简化了产物的分离，从而提供了一种具有理想E值的高度原子经济性（100％）的方法因子（E = 0）。通过31 P { 1 H} NMR光谱监测固态反应。一些产品的结构也通过单晶X射线分析得到了证实。尽管大多数反应都是在约20℃下进行的。100毫克规模时，反应的放大并没有影响反应的过程。

  DOI：

  10.1002/ejic.201701414

文献信息

• Sulphur-ligand–metal complexes. Part IV. Copper complexes with bidentate tertiary-phosphine sulphide and selenide ligands and the crystal structure of a three-co-ordinate copper(<scp>I</scp>) complex
  作者：Eric W. Ainscough、Helen A. Bergen、Andrew M. Brodie、Kevin A. Brown

  DOI：10.1039/dt9760001649

  日期：——

  tetrahedral arrangement of ligands). Similar species [CuL2Cl2](L = Me2PhPS or MePh2PS, L2= bdte or tmdpds) are detected in solution and have the same tetrahedral stereochemistry. Related complexes of AgI, HgII, ZnII, PtII, and PdIIare reported. Crystals of [Cu(bdtm)Cl]·Me2CO are orthorhombic, space group Pna21with a= 17.185(2), b= 13.640(3), c= 12.058(1)Å, Z= 4. The structure was determined by the heavy-atom

  描述了以下化合物的制备：[CuL 2 ] [ClO 4 ] [L =双（二苯基膦基硫代酰基）甲烷（bdte），或双（二苯基膦基硫代硒酰基）甲烷（bdsm）]，[ CuLX] a [L = bdtm，bdte，bdtm或四甲基二膦二硫化物（tmdpds）；n = 1或2]和[Cu（bdtm）Cl 2 ]（其中光谱证据表明配体的四面体结构变形）。在溶液中检测到相似的物种[CuL 2 Cl 2 ]（L = Me 2 PhPS或MePh 2 PS，L 2 = bdte或tmdpds），并且具有相同的四面体立体化学。Ag I的相关配合物报道了Hg II，Zn II，Pt II和Pd II。[Cu（bdtm）Cl]·Me 2 CO晶体是正交晶体，空间群Pna 2 1，a = 17.185（2），b = 13.640（3），c = 12.058（1）Å，Z =4。结构用重原子法测定了R 2，并用最小二乘法将衍射仪测得的2
• Alkylidenverbrückte diphosphane und dichlalkogenodiphosphorane als liganden in kationischen cyclopentadienyleisencarbonyl-komplexen
  作者：Hans Schumann

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)98971-x

  日期：1987.2

  of the FeFe bond in [C5H5Fe(CO)2]2 in the presence of alkylide-bridged diphosphanes LL (LL = (C6H5)2P(CH2)n(P(C6H5)2; n = 1–3), (C6H5)2PCH2As(C6H5)2 and dichalcogenodiphosphoranes (X)LL(X) ((X)LL(X) = (C6H5)2P(X)(CH2)n(X)P(C6H5)2; X  O, S, Se; n = 1–3) yields the complexes [C5H5Fe(CO)2L′]BF4 (L′ = LL, (X)LL(X); X  S, Se) in high yield. the complexes react with Ni(CO)4 under photochemical conditions

  [C 5 H 5 Fe（CO）2 ] 2中的FeFe键的氧化裂解，存在烷基桥联的二膦LL（LL=（C 6 H 5）2 P（CH 2）n（P（C 6 H 5）2；n = 1-3），（C 6 H 5）2 PCH 2 As（C 6 H 5）2和二氢二氟膦（X）LL（X）（（X）L L（X）=（C 6 H 5）2 P（X）（CH2）n（X）P（C 6 H 5）2；XO，S，Se; n = 1-3）产生高浓度的[C 5 H 5 Fe（CO）2 L'] BF 4（L'=LL，（X）LL（X）; XS，Se）屈服。络合物在光化学条件下与Ni（CO）4反应以定量收率形成[C 5 H 5 Fe（CO）2（μ-L'）Ni（CO）3 ] BF 4，并在辐照下失去一个CO基团（ λ最大> 300纳米），以形成螯合物[C 5 H ^ 5的Fe（CO）L'] BF 4，可用于L'LL（P，As配体）和（X）LL（X）（X
• Rapid transfer for selenium from tertiary phosphine selenides to tertiary phosphines
  作者：Douglas H. Brown、Ronald J. Cross、Rodney Keat

  DOI：10.1039/dt9800000871

  日期：——

  Selenium transfer between PR3Se and PR3[R3= MePh2 or Ph2(CH2PPh2)] in solution is rapid on the n.m.r. time scale, and a bimolecular process is indicated. Mixtures of Ph2P(Se)C2H4(Se)PPh2, Ph2P(Se)C2H4PPh2, and Ph2PC2H4PPh2 display simliar variable-temperature 1H n.m.r. characteristics and their methylene-proton signals coalesce at elevated temperatures. The compound Ph2P(Se)CH2(Se)PPh2 reacts immediately

  溶液中PR 3 Se和PR 3 [R 3 = MePh 2或Ph 2（CH 2 PPh 2）]之间的硒转移在nmr时间尺度上是快速的，并且表明了双分子过程。Ph 2 P（Se）C 2 H 4（Se）PPh 2，Ph 2 P（Se）C 2 H 4 PPh 2和Ph 2 PC 2 H 4 PPh 2的混合物显示相似的可变温度1H nmr特性及其亚甲基质子信号在高温下会聚结。化合物Ph 2 P（Se）CH 2（Se）PPh 2与Ph 2 PCH 2 PPh 2混合后立即反应，仅生成Ph 2 P（Se）CH 2 PPh 2，而Ph 2 P（Se）C的溶液2 H 4（Se）PPh 2和Ph 2 PC 2 H 4 PPh 2与Ph 2 P（Se）C 2 H 4 PPh 2平衡分别以1：1：2的比例。硫类似物的行为类似，但反应慢得多。硒在环境温度下与Ph 2 P（S）CH 2 PPh 2反应仅形成Ph 2
• Complexes of Bidentate Phosphane Selenide Ligands with Mesitylenetellurenyl Iodide and with Tellurium Diiodide
  作者：Cristian G. Hrib、Peter G. Jones、Wolf‐W. du Mont、Vito Lippolis、Francesco A. Devillanova

  DOI：10.1002/ejic.200500843

  日期：2006.3

  8, or by the reaction of 1 with Te and I2, a chelate complex dppmSe2TeI2 (10) was formed. Fortuitously, a crystal of the related compound dppeSe2TeI2 (11) was also obtained. In 10, a square planar cis-Se2TeI2 group is part of a six-membered ring, and 11 is a coordination polymer with trans-Se2TeI2 moieties bridged by dppe. Averaged 31P- and 77Se NMR signals including 77Se–31P couplings, together with

  双（二苯基膦基）甲烷二硒化物（dppmSe2, 1）和双（二苯基膦基）乙烷二硒化物（dppeSe2, 2）与 2 当量反应。Br2 或 I2 形成不溶性固体产物，dppm(SeX2)2 (X = Br, 3; X = I, 4) 和 dppe(SeX2)2 (X = Br, 5; X = I, 6)。然而，使用类似碘的亲电子试剂均三甲苯基碘化物 (MesTeI, 7)，获得了相当可溶的复合物 dppmSe2[Te(I)Mes]2 (8) 和 dppeSe2[Te(I)Mes]2 (9)。配合物 8 和 9 包含两个由 dppm 或 dppe 桥接的 T 形 (10-Te-3) Se-Te(Mes)-I 部分；固体 9 表现出近似线性 Se-Te-I 单元之间的分子间软-软相互作用。在伴随配合物 8 结晶的副反应中，或通过 1 与 Te 和 I2 的反应，形成螯合配合物 dppmSe2TeI2
• Polynuclear selenido–carbonyl manganese complexes derived from tertiary phosphine selenides
  作者：D Belletti

  DOI：10.1016/s0020-1693(03)00174-9

  日期：2003.12.3

  [(CpMn)2(μ-Se)2(CO)3(dppm)] (5), [CpMn(CO)2(dppm)] (6), [(CpMn)2(CO)4(μ-dppm)] (7), [CpMn(CO)2(dppmSe)] (8) have been identified (Cp=η5-C5H5, Cp′=η5-C5H4Me, THF=tetrahydrofuran). Finally the reactions of [Mn2(CO)8(MeCN)2] (3) with diphenylmethylphosphine selenide (dpmpSe) and triphenylphosphine selenide (tppSe) afford clusters with molecular formula [Mn4(μ3-Se)2(μ-CO)(CO)14(dpmp)2] (9) and [Mn4(μ3-Se)2(μ-CO)(CO)14(tpp)2]

  摘要研究了一些磷化硒化物与单核和双核锰配合物的反应。Cp'Mn（CO）2（THF）（1）与双（二苯基膦基）乙烷二硒化物（dppeSe2）的反应得到[（Cp'Mn）2（μ-Se）2（CO）2（dppe）]（4 ），通过光谱技术进行识别。配合物CpMn（CO）2（THF）（2）与双（二苯基膦）甲烷单硒化物（dppmSe）反应，得到各种产物，[（CpMn）2（μ-Se）2（CO）3（dppm）] （5），[CpMn（CO）2（dppm）]（6），[（CpMn）2（CO）4（μ-dppm）]（7），[CpMn（CO）2（dppmSe）]（8）已经鉴定出（Cp ＝η5-C5H5，Cp'＝η5-C5H4Me，THF ＝四氢呋喃）。最后，[Mn2（CO）8（MeCN）2]（3）与二苯基甲基膦硒化物（dpmpSe）和三苯基膦硒化物（tppSe）的反应得到分子式为[Mn4（μ3-Se）2（μ-CO）（CO）