2-(2-乙基己基)噻吩 | 4891-44-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 2-(2-乙基己基)噻吩
• 英文名称: 2-(2-ethylhexyl)thiophen
• 英文别名: 2-(2-ethylhexyl)thiophene；2-ethylhexylthiophene
• CAS: 4891-44-5
• 化学式: C₁₂H₂₀S
• 分子量: 196.357
• InChiKey: JACCFQMSOHCQFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.929±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P210,P280,P370+P378,P403+P235,P501
• 危险性描述：
  H227,H315
• 储存条件：
  温度范围：0-10°C；请避免加热。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-乙基己基)噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 作用下， 生成 4,8-双(5-(2-乙基己基)噻吩-2-基)苯并[1,2-B:4,5-B']二
  参考文献：
  名称：

  使用带有苯并二噻吩单元的小分子溶液处理的高性能有机太阳能电池

  摘要：

  已经设计并合成了三种名为 DR3TBDTT、DR3TBDTT-HD 和 DR3TBD2T 的小分子，其中苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩 (BDT) 单元作为中心结构单元，用于溶液处理的大容量-异质结太阳能电池。使用 PC71BM 作为基于 DR3TBDTT 和 DR3TBDT2T 的有机光伏器件 (OPV)，在 AM 1.5G 辐照 (100 mW cm(-2)) 下的功率转换效率 (PCE) 为 8.12%（经认证为 7.61%）和 8.02%接受者，分别。通过将传统小分子和聚合物的优点结合用于 OPV 的策略，通过提高短路电流密度而不牺牲高开路电压和填充因子来实现更好的 PCE。

  DOI：

  10.1021/ja403318y
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基己酰氯 在 aluminum (III) chloride 、 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 三乙二醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(2-乙基己基)噻吩
  参考文献：
  名称：

  一种2-溴-5-（2-乙基己基）噻吩的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种2‑溴‑5‑(2‑乙基己基)噻吩的制备方法，包括以下步骤：1)将噻吩、2‑乙基己酰氯和无水三氯化铝混合在无水二氯甲烷中，室温下搅拌反应，之后再进行猝灭和后处理得到2‑(2‑乙基己酰基)噻吩；2)将已制备的2‑(2‑乙基己酰基)噻吩、水合肼、三乙二醇和氢氧化钠混合，加热搅拌回流，反应完毕，将回流装置改为蒸馏装置，加水，水蒸气蒸馏，分液，得到2‑(2‑乙基己基)噻吩；3)将已制备的2‑(2‑乙基己基)噻吩、氢溴酸和双氧水混合，室温下搅拌反应，分液，得到2‑溴‑5‑(2‑乙基己基)噻吩。本发明的制备方法条件温和、收率高、后处理相对容易、适宜于规模化制备，避免了低温和危险试剂的使用，操作安全简便。

  公开号：

  CN107903242A

文献信息

• Correlation of structure and photovoltaic performance of benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene copolymers alternating with different acceptors
  作者：Jiangsheng Yu、Baofeng Zhao、Xuemei Nie、Baojin Zhou、Yang Li、Jiefeng Hai、Enwei Zhu、Linyi Bian、Hongbin Wu、Weihua Tang

  DOI：10.1039/c4nj02192d

  日期：——

  The PBDTT–TTz/PC₆₁BM (1 : 2) devices with PFN as the cathode interfacial layer delivered a power conversion efficiency of 2.60% for polymer solar cells.

  PBDTT-TTz/PC61BM（1：2）器件，PFN作为阴极界面层，为聚合物太阳能电池提供了2.60%的光电转换效率。
• Quinoxaline derivatives with broadened absorption patterns
  作者：Lidia Marin、Laurence Lutsen、Dirk Vanderzande、Wouter Maes

  DOI：10.1039/c3ob41059e

  日期：——

  Quinoxaline-based semiconducting materials are currently of high interest in the field of organic photovoltaics. The number of structural variations employed has been, however, quite limited to date. In this paper we report on the synthesis of a series of quinoxaline monomers and triads with improved optical features. This was achieved by using conjugated linkers, i.e. ethenyl, butadienyl and/or aryl groups, to graft the solubilizing alkyl side chains onto the central quinoxaline core. The influence of the appended groups on the light-harvesting properties of the materials is briefly discussed.

  喹喘啉基半导体材料目前在有机光伏领域备受关注。然而，迄今为止所采用的结构变化种类相当有限。本文报道了一系列具有改善光学特性的喹喘啉单体和三体的合成。通过使用共轭连接体（即乙烯基、丁二烯基和/或芳基）将增溶的烷基侧链嫁接到中心喹喘啉核心上，实现了这一目标。简要讨论了所附加基团对材料的光捕获特性的影响。
• ORGANIC SOLAR CELL AND PHOTODETECTOR MATERIALS AND DEVICES
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20200328357A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  Narrow bandgap n-type small molecules are attracting attention in the near-infrared organic optoelectronics field, due to their easy tunable energy band with a molecular design flexibility. However, only a few reports demonstrate narrow bandgap non-fullerene acceptors (NFAs) that perform well in organic solar cells (OSCs), and the corresponding benefits of NFA photodiodes have not been well investigated in organic photodetectors (OPDs). Here, the ultra-narrow bandgap NFAs CO1-4F, CO1-4Cl and o-IO1 were designed and synthesized for the achieved efficient near-infrared organic photodiodes such as solar cells and photodetectors. Designing an asymmetrical CO1-4F by introducing two different π-bridges including alkylthienyl and alkoxythienyl units ultimately provides an asymmetric A-D′-D-D″-A molecular configuration. This enables a delicate modulation in energy band structure as well as maintains an intense intramolecular charge transfer characteristic of the excited state.

  窄带隙n型小分子在近红外有机光电子领域引起了关注，这是因为它们具有易于调节能带的分子设计灵活性。然而，只有少数报道表明在有机太阳能电池（OSCs）中表现良好的窄带隙非富勒烯受体（NFAs），并且NFA光电二极管的相应优势在有机光探测器（OPDs）中尚未得到很好的研究。在这里，为了实现高效的近红外有机光电二极管，如太阳能电池和光探测器，设计并合成了超窄带隙NFAs CO1-4F、CO1-4Cl和o-IO1。通过引入包括烷基噻吩基和烷氧基噻吩基在内的两种不同π-桥接体，设计了一个不对称的CO1-4F，最终提供了一个不对称的A-D′-D-D″-A分子结构。这使得能带结构得以精细调制，同时保持了激发态的强烈分子内电荷转移特性。
• Thiadiazoloquinoxaline and benzodithiophene bearing polymers for electrochromic and organic photovoltaic applications
  作者：Serife O. Hacioglu、Emre Ataoglu、Gonul Hizalan、Tolga Depci、Ali Cirpan、Levent Toppare

  DOI：10.1080/10426507.2019.1577847

  日期：2019.9.2

  thiadiazoloquinoxaline unit into the polymer backbone. Both P1 (poly-6,7-bis(3,4-bis(decyloxy)phenyl)-4-(4,8-bis(nonan-3-yloxy)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophen-2-yl)-[1, 2, 5]thiadiazolo[3,4-g]quinoxaline) and P2 (poly- 4-(4,8-bis(5-(nonan-3-yl)thiophen-2-yl)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophen-2-yl)-6,7-bis(3,4-bis(decyloxy)phenyl)-[1, 2, 5]thiadiazolo[3,4-g]quinoxaline) exhibited multichromic behavior with different

  摘要 设计并合成了两种新型的噻二唑并喹喔啉和苯并二噻吩（BDT）共聚物。使用不同的 BDT 单元（烷氧基和噻吩取代）作为供体材料，研究了烷氧基和噻吩取代对电化学、光谱电化学和光伏性能的影响。由于缺乏电子的噻二唑并喹喔啉单元插入聚合物主链，两种聚合物均在约 0.90 V 处表现出低氧化电位，在约 1.00 eV 处表现出低光学带隙。P1 (poly-6,7-bis(3,4-bis(decyloxy)phenyl)-4-(4,8-bis(nonan-3-yloxy)benzo[1,2-b:4,5-b)] ']二噻吩-2-基)-[1, 2, 5]噻二唑并[3,4-g]喹喔啉)和P2(聚-4-(4,8-双(5-(壬-3-基)噻吩) -2-基)苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩-2-基)-6,7-双(3,4-双(癸氧基)苯基)-[1, 2, 5 ]噻二唑并[3, 4-g]喹喔啉）分别在中性和完全
• Design, synthesis, and characterization of α,ω-disubstituted indeno[1,2-b]fluorene-6,12-dione-thiophene molecular semiconductors. Enhancement of ambipolar charge transport through synthetic tailoring of alkyl substituents
  作者：Mehmet Ozdemir、Donghee Choi、Guhyun Kwon、Yunus Zorlu、Hyekyoung Kim、Myung-Gil Kim、SungYong Seo、Unal Sen、Murat Citir、Choongik Kim、Hakan Usta

  DOI：10.1039/c5ra22359h

  日期：——

  series of indeno[1,2-b]fluorene-6,12-dione-thiophene derivatives with hydrocarbon substituents at α,ω-positions as side groups have been designed and synthesized. The new compounds were fully characterized by 1H/13C NMR, mass spectrometry, cyclic voltammetry, UV-vis absorption spectroscopy, differential scanning calorimetry, thermogravimetric analysis, and melting point measurements. The solid state structure

  设计并合成了一系列在α，ω-位为侧基的带有烃基取代基的茚并[1,2 - b ]芴-6,12-二酮-噻吩衍生物。通过1 H / 13 C NMR，质谱，循环伏安，紫外可见吸收光谱，差示扫描量热法，热重分析和熔点测量，对这些新化合物进行了全面表征。茚并[1,2- b]的固态结构基于单晶X射线衍射（XRD）已经鉴定了]芴-6，12-二酮受体核。还使用密度泛函理论计算研究了结构和电子性能，发现它们与实验结果非常吻合，并提供了进一步的见解。研究了烷基链大小和取向对新型半导体的光电性能，分子间内聚力，薄膜微结构和电荷传输性能的详细影响。两种新的可溶液处理的半导体2EH-TIFDKT和2OD-TIFDKT通过以下方式沉积为薄膜通过X射线衍射（XRD）和原子力显微镜（AFM）研究了固溶剪切，滴铸和液滴固定结晶方法及其形态和微观结构。基于溶液处理的薄膜晶体管2EH-TIFDKT和图20D-TIFDKT显示出与电子和空穴迁移率高达双极设备操作为0