4,8-双(5-(2-乙基己基)噻吩-2-基)苯并[1,2-B:4,5-B']二 | 1352642-35-3

• 物质功能分类: 材料化学 - 发光材料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 4,8-双(5-(2-乙基己基)噻吩-2-基)苯并[1,2-B:4,5-B']二
• 中文别名: 4,8-双[5-(2-乙基己基)噻吩-2-基]苯并[1,2-:4,5-]二噻吩
• 英文名称: 4,8-bis(5-(2-ethylhexyl)thiophen-2-yl)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene
• 英文别名: 4,8-Bis(5-(2-ethylhexyl)thiophen-2-yl)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene；4,8-bis[5-(2-ethylhexyl)thiophen-2-yl]thieno[2,3-f][1]benzothiole
• CAS: 1352642-35-3
• 化学式: C₃₄H₄₂S₄
• 分子量: 578.971
• InChiKey: NNTCBLBIVSUXIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  675.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  室温和干燥环境下使用。

制备方法与用途

应用

4,8-双(5-(2-乙基己基)噻吩-2-基)苯并[1,2-B:4,5-B']二噻吩可作为有机合成中间体和医药中间体，主要应用于实验室研发及化工生产过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8-双(5-(2-乙基己基)噻吩-2-基)苯并[1,2-B:4,5-B']二 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 正丁基锂 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 4,4',8,8'-tetrakis(5-(2-ethylhexyl)thiophen-2-yl)-2,2'-bibenzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  신규한 유기반도체 화합물 및 이를 이용한 유기 전자 소자

  摘要：

  本发明提供了一种新型单分子有机半导体化合物和采用其的有机电子器件。本发明的单分子有机半导体化合物包括两个或更多苯并二硫蒽骨架，尽管是单分子，但具有高的填充因子和正电荷迁移率。采用此化合物的有机电子器件具有高效率。

  公开号：

  KR20160089859A
• 作为产物：
  描述：

  溴代异辛烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4,8-双(5-(2-乙基己基)噻吩-2-基)苯并[1,2-B:4,5-B']二
  参考文献：
  名称：

  基于具有氯和三烷基甲硅烷基取代的晶体供体的全小分子有机太阳能电池效率为 13.4%

  摘要：

  如何同时实现高开路电压（V oc）和高短路电流密度（J sc）是全小分子有机太阳能电池（全小分子有机太阳能电池）实现高功率转换效率（PCE）的一大挑战。 SM OSC）。在此，设计并合成了一种具有三烷基甲硅烷基和氯取代的新型小分子（SM）供体，即FYSM−SiCl。与原始SM供体FYSM−H相比，三烷基甲硅烷基取代的FYSM−Si结晶度降低，最高占据分子轨道（HOMO）能级降低，而FYSM−SiCl结晶度提高，堆积排列更有序，HOMO能级显着降低，以及占主导地位的“面​​对面”方向。与SM受体Y6匹配，基于FYSM−SiCl的全SM OSC表现出0.85 V的高V oc和23.7 mA cm -2的高J sc，这对于全SM OSC来说是罕见的，可归因于FYSM−SiCl 供体的低 HOMO 水平以及高结晶度和合适的共混物形态之间的微妙平衡。结果，FYSM−SiCl 在全 SM OSC 中实现了

  DOI：

  10.1002/cssc.202100860

文献信息

• Correlation of structure and photovoltaic performance of benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene copolymers alternating with different acceptors
  作者：Jiangsheng Yu、Baofeng Zhao、Xuemei Nie、Baojin Zhou、Yang Li、Jiefeng Hai、Enwei Zhu、Linyi Bian、Hongbin Wu、Weihua Tang

  DOI：10.1039/c4nj02192d

  日期：——

  The PBDTT–TTz/PC₆₁BM (1 : 2) devices with PFN as the cathode interfacial layer delivered a power conversion efficiency of 2.60% for polymer solar cells.

  PBDTT-TTz/PC61BM（1：2）器件，PFN作为阴极界面层，为聚合物太阳能电池提供了2.60%的光电转换效率。
• 신규한 화합물 및 이를 이용하는 유기 전자 소자
  申请人：INDUSTRY-ACADEMIC COOPERATION FOUNDATION GYEONGSANG NATIONAL UNIVERSITY 경상국립대학교산학협력단(220040107194) BRN ▼613-82-11653

  公开号：KR20190064410A

  公开（公告）日：2019-06-10

  본 발명은 신규한 화합물 및 이를 이용하는 유기 전자 소자에 관한 것으로, 본 발명의 화합물은 2차원 공액구조를 형성하며, 결정화 특성이 우수하고 평면성 분자체의 분자간 스태킹을 효과적으로 향상시킬 수 있다. 이에, 본 발명의 화합물을 채용한 유기 전자 소자는 페이스온 분율을 증가시켜 궁극적으로 높은 광전변환효율을 구현할 수 있다.

  This invention relates to a novel compound and organic electronic device using the same. The compound of the present invention forms a two-dimensional covalent structure, exhibits excellent crystalline properties, and can effectively enhance the intermolecular stacking of planar molecular structures. Therefore, an organic electronic device adopting the compound of the present invention can increase the fill factor, ultimately achieving a high photoconversion efficiency.
• New benzodithiophene fused electron acceptors for benzodithiophene-based polymer
  作者：Cheng Sun、Sanseong Lee、Myeong-Jong Kim、Jaeyoung Kim、Juhui Oh、Byoungwook Park、Hyung Jin Cheon、Jong Min Ryu、Hongkyu Kang、Soo-Young Jang、Kihyun Kim、Kwanghee Lee、Yun-Hi Kim

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109756

  日期：2021.12

  We designed and synthesised two fused electron acceptors based on 6,6,12,12-tetrakis (3-hexylphenyl)-indacenobis (benzodithiophene) with two-dimensional alkylthiophene or alkylthiothiophene substituents, named ETBDTIC and ESTBDTIC, respectively. ESTBDTIC exhibited red-shift absorption and deeper the highest occupied molecular orbital (HOMO) and the lowest unoccupied molecular orbital (LUMO) levels

  我们设计并合成了两种基于具有二维烷基噻吩或烷基噻吩取代基的 6,6,12,12-四（3-己基苯基）-茚二噻吩（苯并二噻吩）的稠合电子受体，分别命名为 ETBDTIC 和 ESTBDTIC。与 ETBDTIC 相比，ESTBDTIC 表现出红移吸收和更深的最高占据分子轨道 (HOMO) 和最低未占据分子轨道 (LUMO) 能级。基于 ESTBDTIC 的器件表现出略低的开路电压 (V oc )，因为其源自吸电子硫代烷基的更深的 LUMO 能级，而ESTBDTIC的短路电流密度 (J sc ) 和填充因子 (FF)远高于J sc和 ETBDTIC 的 FF。基于 ETBDTIC 的设备显示出 5.11% 的功率转换效率 (PCE)，V oc为 0.96 V，J sc为 11.24 mA/cm 2，FF 为 47.30%；ESTBDTIC的相应值的基于设备分别为7.78％，0.92 V，13.92毫安/厘米2
• New Wide Band Gap Donor for Efficient Fullerene-Free All-Small-Molecule Organic Solar Cells
  作者：Liyan Yang、Shaoqing Zhang、Chang He、Jianqi Zhang、Huifeng Yao、Yang Yang、Yun Zhang、Wenchao Zhao、Jianhui Hou

  DOI：10.1021/jacs.6b11612

  日期：2017.2.8

  08% power conversion efficiency (PCE) with a high open-circuit voltage (Voc = 0.98 V). This is the highest PCE for a nonfullerene small-molecule organic solar cell (NFSM-OSC) reported to date. Our notable results demonstrate that the molecular design of a wide band gap (WBG) donor to create a well-matched donor-acceptor pair with a low band gap (LBG) nonfullerene small-molecule acceptor, as well as

  设计并合成了一种新的有机小分子 DRTB-T，它结合了二维三烷基噻吩基取代的苯并二噻吩核心结构单元。DRTB-T 的带隙 (Egopt) 为 2.0 eV，低位最高占据分子轨道 (HOMO) 能级为 -5.51 eV。构建了由 DRTB-T 和非富勒烯受体 (IC-C6IDT-IC) 组成的非富勒烯小分子太阳能电池，并通过溶剂蒸汽退火 (SVA) 微调活性层的形貌。该器件在高开路电压 (Voc = 0.98 V) 下显示出创纪录的 9.08% 功率转换效率 (PCE)。这是迄今为止报道的非富勒烯小分子有机太阳能电池 (NFSM-OSC) 的最高 PCE。
• Facile Preparation of Water Dispersible Red Fluorescent Organic Nanoparticles for Cell Imaging
  作者：Miao Luo

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.6.1732

  日期：2014.6.20

  Red fluorescent organic nanopaticles (FONs) based on a diarylacrylonitrile derivative conjugated molecule were facilely prepared by surfactant modification. Such red FONs showed excellent water solubility and biocompatibility, making them promising for cell imaging applications.

  基于二芳基丙烯腈衍生物的红色荧光有机纳米颗粒（FONs）通过表面活性剂改性简单制备而成。这些红色FONs具有优良的水溶性和生物相容性，使其在细胞成像应用中展现出良好的前景。