1-methyl-2-((p-tolylsulfinyl)methyl)benzene | 1489228-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-2-((p-tolylsulfinyl)methyl)benzene
• 英文别名: 1-methyl-2-[(p-tolylsulfinyl)methyl]benzene；1-methyl-2-(p-tolylsulfinylmethyl)benzene；4-tolyl(2'-methylbenzyl)sulfoxide；o-methylbenzyl p-tolyl sulfoxide
• CAS: 1489228-66-1；1512843-65-0
• 化学式: C₁₅H₁₆OS
• 分子量: 244.357
• InChiKey: AGXVGWIDGBONED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-((p-tolylsulfinyl)methyl)benzene 在 碘苯 、 silver(I) acetate 、 溶剂黄146 、 palladium dichloride 作用下， 以 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以67%的产率得到2,7-dimethyl-6H-benzo[c]thiochromene 5-oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Sulfur-Bridged Polycycles via Pd-Catalyzed Dehydrogenative Cyclization

  摘要：

  A general approach to sulfur-bridged polycycles by palladium-catalyzed double C(sp(2))-H bond oxidative cyclization is presented. This protocol afforded diverse sulfur-bridged five-, six-, and seven-membered polycycles in moderate to good yields with a tolerance for a wide variety of functional groups. A sulfide-bridged six-membered pyrene-thienoacene compound was synthesized readily using this method, and excellent performance for photoluminescence quantum yield was observed.

  DOI：

  10.1021/ol502127j
• 作为产物：
  描述：

  3-(p-tolylsulfanyl)propionic acid tert-butyl ester 在 2,2'-联吡啶 、 aluminum oxide 、 Oxone 、 过氧化苯甲酸叔丁酯 、 caesium carbonate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-methyl-2-((p-tolylsulfinyl)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰CH键的非定向铜催化硫氧化

  摘要：

  开发了铜催化的苄基CH键的无定向氧化C（sp 3）-H活化的硫氧化反应。该过程通过亚磺酸根阴离子进行，该亚磺酸根阴离子是通过碱触发的β-亚磺酰基酯和苄基基团的消除而产生的。官能团耐受性高，并且产物收率良好。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00615

文献信息

• 苄基氯类化合物和硫酚在无金属条件下一步 反应制备亚砜化合物的方法
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN109485587B

  公开（公告）日：2020-10-16

  本发明公开了一种苄基氯类化合物和硫酚在无金属条件下一步反应制备亚砜化合物的方法，该方法以苄基氯类化合物、硫醇为反应原料，以五氧化二碘为氧化剂，1,8‑二氮杂二环十一碳‑7‑烯为碱，在温和条件下可以高产率制备一系列亚砜化合物。本发明使用卤代烃和硫醇直接作为反应物，与已知、流行的卤代烃和硫醇在强碱作用下生成硫醚，分离出的硫醚化合物再经氧化剂氧化合成亚砜的方法相比，反应步骤由两步缩短为一步，反应中间处理过程少，原子经济性好，且不需要过渡金属催化剂参与，合成成本低，反应条件温和，为亚砜化合物的制备开辟了新的、高效、高原子经济性且低成本的途径，具有广阔的应用前景。
• Metal-free oxidative coupling of alkyl chlorides with thiols: An efficient access to sulfoxides
  作者：Qian Liu、Xiaoqian Zhao、Feng Xu、Gaoqiang Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151492

  日期：2020.2

  An efficient and step-economical access to sulfoxides from thiols and alkyl halides in the presence of I2O5 and DBU via direct oxidative couplings is described here. It is the first case that combined Williamson sulfide synthesis and subsequent sulfide oxidation into one step manipulation for sulfoxides preparation. This protocol features wide substrate scope, mild and metal-free conditons, the use

  本文描述了在I 2 O 5和DBU存在下，通过直接氧化偶合从硫醇和烷基卤化物高效，经济地获取亚砜的方法。这是第一种将威廉姆森硫化物合成和随后的硫化物氧化结合起来一步一步进行亚砜制备的情况。该协议具有广泛的底物范围，温和无金属的条件，使用天然丰富的起始原料以及避免过度氧化的特点。
• Photoinduced Radical Sulfinylation of C(sp³)–H Bonds with Sulfinyl Sulfones
  作者：Heping Tan、Changmei Zhang、Yangling Deng、Mengxuan Zhang、Xiya Cheng、Jie Wu、Danqing Zheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00868

  日期：2023.4.28

  A direct C(sp3)–H sulfinylation reaction of alkanes with sulfinyl sulfones via decatungstate photocatalysis is reported. The sulfinyl sulfones generated in situ from sulfinates in the presence of an acylating reagent were able to trap the alkyl radicals that were produced via the photoinduced direct hydrogen atom transfer of alkanes, leading to a range of sulfoxides. This radical sulfinylation process

  报道了烷烃与亚磺酰砜通过十钨酸盐光催化的直接 C(sp 3 )–H 亚磺酰化反应。在存在酰化试剂的情况下从亚磺酸盐原位生成的亚磺酰基砜能够捕获通过烷烃的光诱导直接氢原子转移产生的烷基自由基，从而产生一系列亚砜。这种自由基亚磺酰化过程为在温和条件下从丰富的烷烃中合成亚砜提供了一种高效简洁的方法。使用相同的策略，醛也可以通过脱羰基亚磺酰化作用转移到相应的亚砜上。
• Palladium(II)-Catalyzed <i>ortho</i>-Olefination of Arenes Applying Sulfoxides as Remote Directing Groups
  作者：Binjie Wang、Chuang Shen、Jinzhong Yao、Hong Yin、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/ol402921w

  日期：2014.1.3

  A novel palladium-catalyzed ortho-C(sp(2))-H olefination protocol has been developed by the use of sulfoxide as the directing group. Importantly, relatively remote coordination can be accessed to achieve the ortho olefination of benzyl, 2-arylethyl, and 3-arylpropenyl sulfoxide substrates, and the olefinated sulfoxide can be easily transformed to other functionalities.