(3R)-3-[(2S,4S,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]butan-2-one | 484013-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3R)-3-[(2S,4S,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]butan-2-one
• CAS: 484013-63-0
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: ADRQFGWPUDNVKY-GREKMHCPSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-[(2S,4S,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]butan-2-one 在 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (R)-1-((2S,4R,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl)-3-((2S,4S,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性硼烯醇化醛醇到手性醛中。

  摘要：

  我们已经检查了手性烯醇硼酸酯1a与手性醛的双-非对映体鉴别的羟醛加成反应，导致相应的羟醛加合物具有优异的1,5-抗非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol0618712
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-3-[(tert-butyldimethylsilanyl)oxy]-5-hydroxy-2,4-dimethylpentanoic acid methoxymethyl amide 在 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3R)-3-[(2S,4S,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  硼介导的甲基酮醛醇缩合反应中的高1,5-抗立体诱导作用。

  摘要：

  [反应：见正文]我们在此报告了一种非常有效且合成上有用的1,4-抗-1,5-抗硼介导的手性α-甲基-β-烷氧基甲基酮与非手性醛的羟醛反应。

  DOI：

  10.1021/ol026968c

文献信息

• Stereoselective Aldol-Type Cyclization Reaction Mediated by Dibutylboron Triflate/Diisopropylethylamine
  作者：Sanjib Das、Lian-Sheng Li、Subhash C. Sinha

  DOI：10.1021/ol036229b

  日期：2004.1.1

  [reaction: see text] Dibutylboron triflate/diisopropylethylamine mediated aldol-type cyclization provides an expedient route for the stereoselective synthesis of cyclic ethers in a single step. The method is highly efficient for the stereoselective synthesis of 4-cis-tetrahydropyranones. The reaction is proposed to proceed via an S(N)1-type mechanism through a chair-like transition state, in which

  [反应：见正文]三氟甲磺酸二丁基硼/二异丙基乙胺介导的醇醛型环化为一步立体异构合成环醚提供了一条方便的途径。该方法对于4-顺式-四氢吡喃酮的立体选择性合成是高效的。提出该反应通过S（N）1型机理通过椅子状过渡态进行，其中两个取代基均占据赤道位置。
• Concerning the Application of the ¹H NMR ABX Analysis for Assignment of Stereochemistry to Aldols Deriving from Aldehydes Lacking β-Branches
  作者：Luiz C. Dias、Andrea M. Aguilar、Airton G. Salles、Leonardo J. Steil、William R. Roush

  DOI：10.1021/jo051773e

  日期：2005.12.1

  ketones to aldols 4−10 deriving from α-methyl aldehydes lacking β-branches reveals that the presence of a β-branch in the aldehyde reaction partner is necessary so that the average chemical environment of Ha and Hb is different for the Felkin and anti-Felkin aldols (see conformational pairs A/B and C/D, respectively). When the chiral α-methyl aldehyde lacks a β-branch, as in the case of the aldehyde precursors

  企图应用1种为β羟基酮的立体化学分配1 H NMR ABX方法醛醇4 - 10从α甲基醛衍生缺乏β-分支揭示了在具有醛反应配偶体的β分支的存在是必要的，这样Felkin和反Felkin醇的Ha和Hb的平均化学环境不同（分别参见构象对A / B和C / D）。当手性α甲基醛缺乏β分支，如醛前体的至壳体4 - 10，构象的能量È和˚F（对于Felkinβ羟基酮衍生物），和构象异构体反费尔金醇醛的G和H的能量太接近（在每对中），因此很难区分两个非对映异构体中Ha和Hb的平均化学和磁性环境。该分析为将1 H NMR ABX模式分析应用于其他β-羟基酮衍生物提供了合理的基础。
• Chiral Boron Enolate Aldol Additions to Chiral Aldehydes
  作者：Luiz C. Dias、Andrea M. Aguilar

  DOI：10.1021/ol0618712

  日期：2006.9.1

  We have examined the double-diastereodifferentiating aldol addition reactions of chiral enolborinate 1a with chiral aldehydes leading to the corresponding aldol adducts with excellent levels of 1,5-anti diastereoselection.

  我们已经检查了手性烯醇硼酸酯1a与手性醛的双-非对映体鉴别的羟醛加成反应，导致相应的羟醛加合物具有优异的1,5-抗非对映选择性。
• High 1,5-Anti Stereoinduction in Boron-Mediated Aldol Reactions of Methyl Ketones
  作者：Luiz C. Dias、Rosana Z. Baú、Márcio A. de Sousa、J. Zukerman-Schpector

  DOI：10.1021/ol026968c

  日期：2002.11.1

  [reaction: see text] We report herein a very efficient and synthetically useful 1,4-anti-1,5-anti boron-mediated aldol reaction of a chiral alpha-methyl-beta-alkoxy methyl ketone with achiral aldehydes.

  [反应：见正文]我们在此报告了一种非常有效且合成上有用的1,4-抗-1,5-抗硼介导的手性α-甲基-β-烷氧基甲基酮与非手性醛的羟醛反应。