(R)-3-benzyloxybut-1-yne | 477288-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-benzyloxybut-1-yne
• 英文别名: (R)-3-benzyloxy-1-butyne；(R)-((but-3-yn-2-yloxy)methyl)benzene；[(2R)-but-3-yn-2-yl]oxymethylbenzene
• CAS: 477288-58-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: LJCJDCHOKLCFEJ-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-benzyloxybut-1-yne 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 氢气 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 (+)-N-methylephedrine 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 20.0~65.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.5h， 生成 (4R,5Z,7R)-7-benzyloxy-2-methyloct-5-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of musclides A1, A2 and B

  摘要：

  An expedient method for the stereoselective preparation of musclide A1, A2 and B, cardiotonic-potentiating principles from musk, has been achieved. The key step is the addition of the O-benzyl ethers of prop-2-yn-1-ol and (R)-but-3-yn-2-ol to aldehydes mediated by zinc triflate, Et3N, and (+)- or (-)-N-methylephedrine. In some cases, the partial reduction of the resulting alkynols to Z-olefins has allowed us to remove the minor stereoisomer easily by chromatography to afford highly stereoenriched precursors of musclides. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00120-4
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-3-丁炔-2-醇 、 溴甲苯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.25h， 以82%的产率得到(R)-3-benzyloxybut-1-yne
  参考文献：
  名称：

  环丙基氨基醇基锌催化剂催化炔基酯和醚对醛的对映选择性加成

  摘要：

  通过在环丙氨基醇基锌催化剂的促进下将炔基酯或醚不对称加成到醛上，开发了一种新型的、高度对映选择性的羟基炔基酯和醚的合成方法。该方法提供了一个新的对映体富集的羟基炔醇酯和醚的库（产率高达 93%；95% ee），并且它与广泛的官能团兼容。此外，它还可以用于合成碳链延长的对映体富集的羟基炔醇酯和 (2R,5R)-musclide-A1，这是一种来自麝香的强心剂。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690264

文献信息

• One-Pot Synthesis of Benzene-Fused Medium-Ring Ketones: Gold Catalysis-Enabled Enolate Umpolung Reactivity
  作者：Zhou Xu、Hongyi Chen、Zhixun Wang、Anguo Ying、Liming Zhang

  DOI：10.1021/jacs.6b02533

  日期：2016.5.4

  disclose here that N-alkenoxypyridinium salts, generated readily upon gold-catalyzed additions of protonated pyridine N-oxide to C-C triple bonds of unactivated terminal alkynes, display versatile enolate umpolung chemistry upon heating and react with tethered arene nucleophiles in an SN2' manner. In a synthetically efficient one-pot, two-step process, this chemistry enables expedient preparation of valuable

  与烯醇化物对应物相比，烯醇化物 umpolung 反应性为构建普遍存在的羰基化合物提供了有价值且可能独特的替代方案。我们在此公开了 N-链烯氧基吡啶鎓盐，在金催化下将质子化吡啶 N-氧化物与未活化末端炔烃的 CC 三键加成后很容易生成，在加热时显示出多功能的烯醇化极性化学，并以 SN2' 方式与系链芳烃亲核试剂反应。在合成高效的一锅两步法中，这种化学反应能够方便地从易于获得的芳基取代的线性炔烃中方便地制备有价值的苯并稠合七元/八元环酮，包括 O-/N-杂环酮基材。反应收率可达87%。
• 一种合成麝香提取物(2R ,5R)-Musclide-A1 的方法
  申请人：中国农业大学

  公开号：CN110128303B

  公开（公告）日：2020-12-18

  本发明属于天然产物合成技术领域，公开了一种新的合成麝香提取物(2R,5R)‑Musclide‑A1的方法。该方法利用环丙烷氨基醇手性配体/锌催化的甲基丙烯醛1与(R)‑3‑苄氧基‑1‑丁炔2的加成反应，得到化合物3。然后经过还原、磺化得到化合物4。最后经过脱保护得到目标化合物(2R,5R)‑Musclide‑A1。该方法具有合成路线简捷、反应条件温和、对环境友好等优点。
• A convenient scalable one-pot conversion of esters and Weinreb amides to terminal alkynes
  作者：Hamilton D. Dickson、Stephon C. Smith、Kevin W. Hinkle

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.139

  日期：2004.7

  Esters and amides undergo reduction to the corresponding aldehydes using DIBAL-H followed by same pot conversion to terminal alkynes utilizing the Bestmann-Ohira reagent in good to excellent yields. Additionally chiral nonracemic Substrates undergo this transformation with complete preservation of stereochemical integrity. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective Addition of Alkynyl Esters and Ethers to Aldehydes Catalyzed by a Cyclopropyl Amino Alcohol Based Zinc Catalyst
  作者：Yun Zhou、Lifeng Wang、Shuoning Li、Sijie Ma、Patrick J. Walsh、Qinghua Bian、Fengqi Li、Min Wang、Jiangchun Zhong

  DOI：10.1055/s-0039-1690264

  日期：2020.1

  A novel and highly enantioselective synthesis of hydroxyalkynyl esters and ethers through the asymmetric addition of alkynyl esters or ethers to aldehydes promoted by a cyclopropyl amino alcohol based zinc catalyst has been developed. The method afforded a library of new enantioenriched hydroxyalkynol esters and ethers (up to 93% yield; 95% ee), and it was compatible with a broad range of functional

  通过在环丙氨基醇基锌催化剂的促进下将炔基酯或醚不对称加成到醛上，开发了一种新型的、高度对映选择性的羟基炔基酯和醚的合成方法。该方法提供了一个新的对映体富集的羟基炔醇酯和醚的库（产率高达 93%；95% ee），并且它与广泛的官能团兼容。此外，它还可以用于合成碳链延长的对映体富集的羟基炔醇酯和 (2R,5R)-musclide-A1，这是一种来自麝香的强心剂。
• Stereoselective synthesis of musclides A1, A2 and B
  作者：Jordi Ortiz、Xavier Ariza、Jordi Garcia

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00120-4

  日期：2003.5

  An expedient method for the stereoselective preparation of musclide A1, A2 and B, cardiotonic-potentiating principles from musk, has been achieved. The key step is the addition of the O-benzyl ethers of prop-2-yn-1-ol and (R)-but-3-yn-2-ol to aldehydes mediated by zinc triflate, Et3N, and (+)- or (-)-N-methylephedrine. In some cases, the partial reduction of the resulting alkynols to Z-olefins has allowed us to remove the minor stereoisomer easily by chromatography to afford highly stereoenriched precursors of musclides. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.