N-fluoro-4-fluorobenzenesulfonamide | 52072-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-fluoro-4-fluorobenzenesulfonamide
• 英文别名: N,4-difluorobenzenesulfonamide
• CAS: 52072-72-7
• 化学式: C₆H₅F₂NO₂S
• 分子量: 193.174
• InChiKey: KJNDRRZYNJVEIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-fluoro-4-fluorobenzenesulfonamide 在 sodium hydroxide 、 Selectfluor 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N,N,4-trifluorobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Difluoroaminosulfonylation of Styrenes with N,N-Difluorobenzenesulfonamide

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2021.109823
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯磺酰胺 在 三氟甲基次氟酸酯 作用下， 生成 N-fluoro-4-fluorobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用全氟氟氧基试剂特异性合成N-氟化合物

  摘要：

  仲磺酰胺与全氟氟氧基化合物反应以高收率得到N-氟衍生物。对于仲羧酰胺，最初形成的N-氟酰胺进一步与酰胺键的裂解反应，并形成NN-二氟胺。不会对亲电攻击失活的芳环优先于酰胺反应。酰胺转化成更具反应性的亚氨基醚克服了这个问题。苯丙胺和酪胺的NN-二氟衍生物的合成说明了这一点。提供了这些反应机理的证据。

  DOI：

  10.1039/p19740000732

文献信息

• Copper-catalyzed imination of sulfoxides and sulfides
  作者：Yuanyuan Liu、Hanying Wang、Xianjin Yang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.07.020

  日期：2019.8

  and sulfilimines have attracted considerable interest among organic chemists. The Cu(II)-catalyzed imination of sulfoxides and sulfides using various N-fluoro benzenesulfonamides was investigated in this study. The scope of the reaction was demonstrated by using several substituted sulfides and sulfoxides. The flow strategy for the preparation of NH-sulfoximines was also examined. By trapping nitrene

  磺胺嘧啶和亚磺胺在有机化学家中引起了相当大的兴趣。在这项研究中，研究了使用各种N-氟苯磺酰胺的Cu（II）催化的亚砜和硫化物的亚胺化。通过使用几种取代的硫化物和亚砜来证明反应的范围。还检查了制备NH-磺胺嘧啶的流动策略。通过三苯膦截留腈中间体，我们发现该反应是通过金属-氮化物中间体机理进行的。
• Enantioselective Fluorination of 2-Oxind­oles by Structure-Micro-Tuned<i>N</i>-Fluorobenzenesulfonamides
  作者：Fajie Wang、Juli Li、Qingyang Hu、Xianjin Yang、Xin-Yan Wu、Haoming He

  DOI：10.1002/ejoc.201402072

  日期：2014.6

  attempts to fine-tune the reactivity and selectivity of N-fluorobenzenesulfonamide in fluorination reactions by changing the substituents on its phenyl rings. A series of N-fluorobenzenesulfonamides bearing substituents at the ortho, meta, and para positions were prepared, and were used in the enantioselective fluorination of 2-oxindoles catalysed by chiral palladium complexes. Fluorinating reagents 1b

  我们描述了我们通过改变苯环上的取代基来微调 N-氟苯磺酰胺在氟化反应中的反应性和选择性的尝试。制备了一系列在邻位、间位和对位带有取代基的 N-氟苯磺酰胺，并将其用于手性钯配合物催化的 2-羟吲哚的对映选择性氟化。氟化试剂 1b、1c、1d、1e、1h、1i 和 1j 的结果与 1a 相似，而 1f、1g 和 1n 的产率和选择性较差。在温和的反应条件下，使用 N-氟-4,4'-二氟-苯磺酰胺作为原料，以优异的产率（高达 98%）和对映选择性（高达 99%ee）获得了一系列 3-氟-2-羟吲哚氟化剂。
• Copper-Catalyzed Imidovinylation of Alkynes via 1,3-Vinyl Migration
  作者：Jiaqiong Sun、Guangfan Zheng、Qiao Zhang、Yimin Wang、Shengbiao Yang、Qian Zhang、Yan Li、Qian Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01599

  日期：2017.7.21

  The first copper-catalyzed imidovinylation of alkynes has been developed, which grants facile access to various (E)-2-imido-2,4-dienals with high stereoselectivity under mild conditions. This transformation also represents the first 1,3-carbon migration of propargylic alcohols and their derivatives.

  已开发出炔烃的第一个铜催化的亚氨基乙烯基化，它允许在温和条件下以高立体选择性容易地获得各种（E）-2-亚氨基-2,4-二烯。这种转变也代表了炔丙醇及其衍生物的第一个1,3碳迁移。
• Aminochlorination of Alkenes with CFBSA
  作者：Xiao-Qiu Pu、Hai-Yong Zhao、Ze-Hai Lu、Xiao-Peng He、Xian-Jin Yang

  DOI：10.1002/ejoc.201600709

  日期：2016.9

  A novel catalyst-free aminochlorination of alkenes was developed by the direct addition of alkenes to N-chloro-N-fluorobenzenesulfonamide (CFBSA). The reaction produces 2-chloro-3-fluoramino and 3-chloro-2-fluoroamino adducts in 1,2-dichloroethane under reflux and dichloromethane at room temperature, respectively, in a regioselective manner. The electronic and steric effects of the fluorine atom of

  通过将烯烃直接加成到 N-氯-N-氟苯磺酰胺 (CFBSA) 上，开发了一种新型的无催化剂的烯烃氨基氯化反应。该反应以区域选择性方式分别在回流下的 1,2-二氯乙烷和室温下的二氯甲烷中生成 2-氯-3-氟氨基和 3-氯-2-氟氨基加合物。CFBSA 氟原子的电子和空间效应已被证明对反应性和区域选择性至关重要。已经实现了多种转化，在不同条件下形成2-氯烯胺、氯胺、氮丙啶和N-苯基苯磺酰胺。值得注意的是，形成的加合物中的 N-F 键可能是进一步转化为有机合成中有用化合物的有用手柄。
• Enantioselective Copper-Catalyzed Alkynylation of Benzylic C–H Bonds via Radical Relay
  作者：Liang Fu、Zhihan Zhang、Pinhong Chen、Zhenyang Lin、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/jacs.0c05373

  日期：2020.7.15

  The first enantioselective alkynylation of benzylic C-H bonds via copper-catalyzed radical relay has been established herein, which provides an easy access to structurally diverse benzylic alkynes in good yields with excellent enantioselectivities. A key step for the asymmetric copper-catalyzed radical relay process is the enantioselective capture of a benzylic radical with chiral (Box)CuII-alkynyl

  本文已经建立了第一个通过铜催化自由基中继对苄基 CH 键进行对映选择性炔化，这提供了以良好的收率和优异的对映选择性轻松获得结构多样化的苄基炔烃。不对称铜催化自由基中继过程的关键步骤是通过内球途径用手性 (Box) CuII-炔基物种对映选择性捕获苄基自由基。此外，该反应显示出良好的官能团耐受性、广泛的底物范围和温和的条件。对映体富集的炔基化产物可以很容易地转化为高价值的合成子，例如手性末端炔烃、丙二烯、烯烃和羧酸。更重要的是，我们的方法可以应用于生物活性分子 AMG 837 的合成。