3-fluorophenyllithium | 107337-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-fluorophenyllithium
• CAS: 107337-71-3
• 化学式: C₆H₄FLi
• 分子量: 102.037
• InChiKey: GACSZFRRPCIAPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.25
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluorophenyllithium 在 氨 、 sodium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 二苯基膦
  参考文献：
  名称：

  碳磷键与碱金属的还原裂解。三，芳基烷基膦的反应

  摘要：

  苯烷基膦Ph 2 PR，PhPR 2（R = Bu，iPr）与Na / NH 3的还原裂解是非选择性的：苯基和烷基都可以裂解，并且可能发生桦木还原。Ph 2 tBuP的反应产生了高产率的二苯基磷化物。伯烷基的ω位置的极性基团（CO 2 Na，SO 3，Na）可能导致选择性增加；桦木还原得到抑制，并获得官能化的仲磷化物。

  DOI：

  10.1002/recl.19921110402
• 作为产物：
  描述：

  4-chlorophenyl lithium 以 四氢呋喃 、 联苯 、 正戊烷 为溶剂， 生成 3-fluorophenyllithium
  参考文献：
  名称：

  Relative Basicities of ortho-, meta-, and para-Substituted Aryllithiums

  摘要：

  The relative basicities of aryllithiums bearing methoxy, chlorine, fluorine, trifluoromethyl and trifluoromethoxy substituents at the ortho, meta, and para positions have been assessed. To this end, two aryllithiums of comparable basicity were equilibrated together with the corresponding bromo- or iodoarenes in a 1: 2 mixture of pentanes with tetrahydrofuran at -50, -75, or -100 degrees C. The "basicity" (protodelithiation) increments Delta Delta G derived from the equilibrium constants are linearly correlated with the relative protonation enthalpies of the corresponding aryl anions in the gas phase. However, the correlation factor proves to be position-dependent. Compared with "naked" aryl anions, the basicity of aryllithiums mirrors the effects of ortho, meta, and para substituents to the extent of 36%, 30%, and 25%, respectively.

  DOI：

  10.1021/jo8020083

文献信息

• Palladium-Catalyzed Asymmetric Tandem Denitrogenative Heck/Tsuji–Trost of Benzotriazoles with 1,3-Dienes
  作者：Yin-Lin Li、Pei-Chao Zhang、Hai-Hong Wu、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/jacs.1c07212

  日期：2021.8.25

  an efficient asymmetric denitrogenative cycloaddition of benzotriazoles with cyclic and acyclic 1,3-dienes enabled by Pd and chiral sulfonamide phosphine ligand. A variety of substituted hexahydrocarbazoles and indolines were delivered in good yields with high ee values. Interestingly, a pair of enantiomers could be obtained with the use of Xu1 and PC2 with the same absolute configuration. The synthetic

  不对称脱氮环加成已成为构建手性氮杂杂环的有力工具。然而，迄今为止，仅探索了苯并三唑与不饱和烃的不对称脱氮环加成的一个例子，因为苯并三唑开环生成α-亚氨基金属类卡宾是一种热力学不利的过程。我们在此报告了由 Pd 和手性磺酰胺膦配体实现的苯并三唑与环状和非环状 1,3-二烯的有效不对称脱氮环加成反应。各种取代的六氢咔唑和二氢吲哚均以良好的收率和高 ee 值交付。有趣的是，使用Xu1和PC2可以获得一对对映异构体具有相同的绝对配置。还展示了光学活性六氢咔唑的合成效用。
• A convenient synthesis of bromopentaarylcyclopentadienes containing methyl or fluorine substituents
  作者：Jean-Yves Thépot、Claude Lapinte

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)00725-2

  日期：2001.5

  ketones C 5 (3,5-C 6 H 3 Me 2 ) 4 (O) ( 5b ) and C 5 -2,5(3,5-C 6 H 3 Me 2 ) 2 (C 6 H 5 ) 2 (O) ( 5c ) were prepared and characterized. The pentaarylcyclopentadienols C 5 (C 6 H 5 ) 4 (Ar′)(OH) (Ar′=3,5-C 6 H 3 Me 2 , 6a3 ; Ar′=2,4,6-C 6 H 2 Me 3 , 6a5 ; Ar′=3-C 6 H 4 F, 6a6 ; Ar′=3,5-C 6 H 3 F 2 , 6a7 ), C 5 (3,5-C 6 H 3 Me 2 ) 4 (Ar′)(OH) (Ar′=3-C 5 H 4 Me, 6b2 ; 3,5-C 5 H 3 Me 2 , 6b3 ; 3,6-C 5 H 3 Me

  摘要 酮类 C 5 (3,5-C 6 H 3 Me 2 ) 4 (O) ( 5b ) 和 C 5 -2,5(3,5-C 6 H 3 Me 2 ) 2 (C 6 H 5 ) 2 (O) (5c) 被制备和表征。五芳基环戊二烯醇 C 5 (C 6 H 5 ) 4 (Ar')(OH) (Ar'=3,5-C 6 H 3 Me 2 , 6a3 ;Ar'=2,4,6-C 6 H 2 Me 3 , 6a5 ; Ar'=3-C 6 H 4 F, 6a6 ; Ar'=3,5-C 6 H 3 F 2 , 6a7 ), C 5 (3,5-C 6 H 3 Me 2 ) 4 (Ar ')(OH) (Ar'=3-C 5 H 4 Me, 6b2 ; 3,5-C 5 H 3 Me 2 , 6b3 ; 3,6-C 5 H 3 Me 2 , 6b4 ; 2,4,6 -C 5 H 2 Me 3 , 6b5 ; Ar'=3-C 6
• Triorganoindium Reagents in Rh-Catalyzed C–H Activation/C–C Cross-Coupling Reactions of 2-Arylpyridines
  作者：Ricardo Riveiros、Rubén Tato、José Pérez Sestelo、Luis Sarandeses

  DOI：10.3390/molecules23071582

  日期：——

  catalytic reactions using transition metals is an important challenge in organic chemistry in which the intermediates are related to those produced in the classical cross-coupling reactions. As part of our research program devoted to the development of metal-catalyzed reactions using indium organometallics, a protocol for the C⁻H activation and C⁻C coupling of 2-arylpyridines with triorganoindium reagents

  通过使用过渡金属的催化反应来活化C⁻H键是有机化学中的重要挑战，在有机化学中，中间体与经典交叉偶联反应中产生的中间体有关。作为我们致力于开发使用铟有机金属的金属催化反应的研究计划的一部分，据报道，在Rh（I）催化下，2-芳基吡啶与三有机铟试剂进行C⁻H活化和C⁻C偶联的方案。在优化的条件下，我们发现Me₃In和Ar₃In试剂在Rh（PPh₃）：Cl的存在下于PhCl / THF（9：1）中与2-芳基吡啶和相关化合物在120°C下反应48小时，得到中等产量的邻偶合产物。
• A highly stereoselective preparation of CF3-substituted 1-aryl-1,2-diphenylethenes: application to the synthesis of panomifene
  作者：Myong Sang Kim、In Howa Jeong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.117

  日期：2005.5

  sulfide 3a was prepared stereoselectively in 77% yield from the reaction of 2 with phenyllithium at room temperature for 5 h. Oxidation of 3a with MCPBA afforded the corresponding vinyl sulfone 4a, in which (E)-4a can be crystallized in a mixture of CH2Cl2 and hexane. The addition–elimination reaction of (E)-4a with phenyllithium having substituents on the benzene ring provided 5a–j in 51–82% yields stereospecifically

  β-CF 3 -α，β二苯基硫醚3A是立体选择性地在从反应收率77％制备2与苯基锂，在室温下搅拌5小时。用MCPBA氧化3a得到相应的乙烯基砜4a，其中（E）-4a可以在CH 2 Cl 2和己烷的混合物中结晶。（E）-4a与苯环上带有取代基的苯基锂的加成-消除反应提供了5a - j，其立体收率为51-82％。同样，（E）-图4a与p在12-冠-4（20摩尔％）的在-10℃的存在下，随后缓慢升温至室温-chloroethoxyphenyllithium，导致形成相应的panomifene前体6以82％的产率。
• A new method for the preparation of perfluoroalkylated triphenylethylene derivatives
  作者：In Howa Jeong、Deok Hee Won、Sung Lan Jeon

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01273-7

  日期：1996.8

  of phenyllithium afforded the corresponding vinyl sulfides 2 in good yields. Treatment of vinyl sulfones 3, obtained from the oxidation of 2, with phenyllithium derivatives resulted in the formation of perfluoroalkylated triphenylethylenes 4.

  全氟烷基化的二硫代缩酮1与2.1当量的反应。苯基锂的高收率得到相应的乙烯基硫化物2。由2的氧化反应制得的乙烯基砜3用苯基锂衍生物处理，形成了全氟烷基化的三苯基乙烯4。