甲基1-烯丙基-2-氮丙啶羧酸酯 | 71331-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基1-烯丙基-2-氮丙啶羧酸酯
• 英文名称: methyl 1-allylaziridine-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-prop-2-enylaziridine-2-carboxylate
• CAS: 71331-21-0
• 化学式: C₇H₁₁NO₂
• 分子量: 141.17
• InChiKey: MRVYSSVYKVQUHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  156.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基1-烯丙基-2-氮丙啶羧酸酯 、 正丁醇 在 pig pancreatic lipase 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 204.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化醇解制备旋光氮丙啶羧酸酯

  摘要：

  氮丙啶通过脂肪酶使羧酸酯化取决于N-取代基。N-烷基和N-芳基化合物已通过猪胰腺（PPL）或圆柱形念珠菌脂肪酶（CCL）催化的酶解作用以中等至良好的对映体纯度拆分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78498-x
• 作为产物：
  描述：

  甲基3-(N-烯丙基氨基)丙酸酯 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 甲基1-烯丙基-2-氮丙啶羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of N-alkylaziridines from N-chloroamines

  摘要：

  我们报道了首次通过N-氯胺实现了顺式和反式N-烷基氮杂环丙烷的对映选择性合成。利用这种方法，合成了一种N-3,4,5-三甲氧基苄基氮杂环丙烷，并成功地进行了高效的裂解，以高产率得到了相应的NH氮杂环丙烷。

  DOI：

  10.1039/b608504k

文献信息

• Stereoselective Isomerisation of N-Allyl Aziridines into Geometrically StableZ Enamines by Using Rhodium Hydride Catalysis
  作者：Derek S. Tsang、Sharon Yang、France-Aimée Alphonse、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1002/chem.200701322

  日期：2008.1.18

  the most likely mechanism of isomerisation would involve a rhodium hydride addition/beta-hydride elimination sequence. We show that the observed selectivity cannot be adequately explained by this pathway and is more consistent with initial CH-activation followed by rearrangement to form a five-membered cyclometallated rhodium intermediate. This intermediate subsequently undergoes reductive elimination

  在氢化铑（I）催化剂的存在下，已知N-烯丙基叔胺异构化成E-烯胺。相反，我们最近发现N-烯丙基氮丙啶异构化形成Z烯胺。根据文献数据，最可能的异构化机理将涉及氢化铑加成/β-氢化物消除序列。我们表明，所观察到的选择性不能通过该途径充分解释，并且与初始CH活化及随后的重排形成五元环金属化铑中间体更为一致。该中间体随后经过还原消除形成CH键。所得的几何稳定的Z-烯胺是用于立体选择性合成的有用的结构单元。
• Rhodium-Catalyzed Stereoselective Formation of <i>Z</i>-Enamines from Allylaziridines
  作者：France-Aimée Alphonse、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1021/ja0632557

  日期：2006.9.1

  Rhodium (I)-catalyzed isomerization of N-allylaziridines affords isolable Z-enamines in excellent yields and with high stereoselectivity. Cationic [Rh(BINAP)(COD)]OTf and RhH(CO)(PPh3)3 follow the same selectivity toward the Z-isomers. This selectivity is not observed with other N-allylamines which give the thermodynamically more stable E-isomers. These unexpected results suggest a possible deviation

  铑 (I) 催化的 N-烯丙基氮丙啶异构化以优异的产率和高立体选择性提供可分离的 Z-烯胺。阳离子 [Rh(BINAP)(COD)]OTf 和 RhH(CO)(PPh3)3 对 Z 异构体具有相同的选择性。这种选择性在其他 N-烯丙基胺中没有观察到，这些 N-烯丙基胺提供了热力学上更稳定的 E-异构体。这些出乎意料的结果表明可能偏离普遍接受的异构化机制。初步结果表明，Z-烯胺进行环加成与DMAD形成高度应变的N-环丁烯基的氮丙啶。
• EREMEEV A. V.; POLYAK F. D.; STOLTSER T. V., LATVRSR ZINATNU AKAD. VESTIS. KIM. SER., IZV. AN LATVSSR. CEP. XIM., 1979+
  作者：EREMEEV A. V.、 POLYAK F. D.、 STOLTSER T. V.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective synthesis of N-alkylaziridines from N-chloroamines
  作者：Sean P. Bew、D. L. Hughes、Nicholas J. Palmer、Vladimir Savic、Katy M. Soapi、Martin A. Wilson

  DOI：10.1039/b608504k

  日期：——

  We report the first racemic and stereoselective synthesis of cis- and trans-N-alkylaziridines viaN-chloroamines; using this methodology an N-3,4,5-trimethoxybenzylaziridine was synthesised and efficiently cleaved, affording the corresponding NH aziridine in high yield.

  我们报道了首次通过N-氯胺实现了顺式和反式N-烷基氮杂环丙烷的对映选择性合成。利用这种方法，合成了一种N-3,4,5-三甲氧基苄基氮杂环丙烷，并成功地进行了高效的裂解，以高产率得到了相应的NH氮杂环丙烷。
• Preparation of optically active aziridine carboxylates by lipase-catalyzed alcoholysis
  作者：Monique Martres、Gérard Gil、Alain Méou

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78498-x

  日期：1994.11

  Aziridine carboxylates alcoholysis by lipases depends of the N-substituent. N-alkyl and N-aryl compounds have been resolved with medium to good enantiomeric purity by enzymatic alcoholysis catalyzed by pig pancreatic (PPL) or Candida cylindracea lipase (CCL).

  氮丙啶通过脂肪酶使羧酸酯化取决于N-取代基。N-烷基和N-芳基化合物已通过猪胰腺（PPL）或圆柱形念珠菌脂肪酶（CCL）催化的酶解作用以中等至良好的对映体纯度拆分。