甲基1-烯丙基吡咯-2-羧酸酯 | 183155-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 甲基1-烯丙基吡咯-2-羧酸酯
• 英文名称: methyl 1-allyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: methyl-1-allyl-pyrrole-2-carboxylate；methyl 1-allyl-1H-pyrrole-2-caboxylate；methyl 1-prop-2-enylpyrrole-2-carboxylate
• CAS: 183155-28-4
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: BZTCAVPQDSWVKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基1-烯丙基吡咯-2-羧酸酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 1-allyl-N-tosyl-1H-pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  催化等速氧化还原序列，可快速生成含Csp3的杂环

  摘要：

  过渡金属催化的交叉偶联反应是现代合成化学中最有影响力的反应之一。绝大多数过渡金属催化的交叉偶联依赖于涉及金属中心交替氧化和还原的催化循环，并且通常仅限于每个反应仅锻造一种新键（例如，在铃木期间形成的联芳基键）交叉耦合）。这项工作提出了一种等渗氧化还原序列（IRS），该序列使用一种金属进行两个催化循环，从而从单一催化剂来源产生多种新型键。我们证明了IRS策略适用于几种广泛使用的转换，包括Suzuki-Miyaura耦合，Buchwald-Hartwig胺化和Wacker氧化。此外，这些反应中的每一个都会产生具有显着sp3 C（3维）内容。我们的结果提供了一个通用的框架，可以通过使用一种金属来履行多种角色来生产复杂的产品。通过在过程的等渗和氧化还原阶段组合不同​​的反应组合，这种类型的催化多重键形成平台具有在有效合成功能性有机分子中广泛应用的潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.201804131
• 作为产物：
  描述：

  1-烯丙基-L-脯氨酸甲酯 在 β-环糊精 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以73%的产率得到甲基1-烯丙基吡咯-2-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  o-Iodoxybenzoic acid (IBX): a versatile reagent for the synthesis of N-substituted pyrroles mediated by β-cyclodextrin in water

  摘要：

  o-Iodoxybenzoic acid (IBX), a very mild and efficient hypervalent iodine(V) reagent, aromatizes diversely substituted 1-benzylpyrrolidines and N-substituted L-proline analogues to the corresponding substituted pyrroles in good to excellent yields under mild conditions mediated by beta-cyclodextrin in water at room temperature. To the best of our knowledge, this is the first report on IBX, promoting complete aromatization leading to N-benzylpyrroles from the corresponding saturated five membered heterocyclic derivatives in water medium. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.06.077

文献信息

• Synthesis of Substituted γ- and δ-Lactams via Pd-Catalyzed Alkene Carboamination Reactions
  作者：Jordan R. Boothe、Yifan Shen、John P. Wolfe

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00041

  日期：2017.3.3

  substituted γ- and δ-lactams via palladium-catalyzed alkene carboamination reactions between aryl halides and alkenes bearing pendant amides is described. The substrates for these reactions are generated in 1–3 steps from commercially available materials, and products are obtained in good yield with up to >20:1 diastereoselectivity. The stereochemical outcome of the alkene addition is consistent with a

  描述了通过芳基卤化物和带有侧链酰胺的烯烃之间的钯催化的烯烃碳氨基化反应来合成取代的γ-和δ-内酰胺。这些反应的底物是由市售材料分1-3步生成的，产品收率高，非对映选择性高达20：1。烯烃添加的立体化学结果与涉及烯烃的抗氨基palpalation的机理一致。
• Expedited Synthesis of Matrine Analogues through an Oxidative Cascade Addition/Double-Cyclization Radical Process
  作者：Simón Olguín-Uribe、Marco V. Mijangos、Yoarhy A. Amador-Sánchez、Miguel A. Sánchez-Carmona、Luis D. Miranda

  DOI：10.1002/ejoc.201700208

  日期：2017.5.3

  nicotinate–xanthate derivative to N-allylindoles and N-allylpyrroles resulted in polycyclic heterocycle-fused pyridonaphthyridines through a tandem radical intermolecular/intramolecular oxidative addition reaction sequence that created three new C–C bonds and two new rings in a single event. Such polyheterocycles showcase the matrine alkaloid framework and are similar to indole–monoterpenoid natural products

  将烟酸酯-黄原酸酯衍生物添加到 N-烯丙基吲哚和 N-烯丙基吡咯，通过串联自由基分子间/分子内氧化加成反应序列生成多环杂环稠合的吡啶并萘啶，该反应序列在单个事件中产生三个新的 C-C 键和两个新环. 这种多杂环展示了苦参碱生物碱骨架，类似于吲哚-单萜类天然产物。
• Design, synthesis, photophysical properties and intrinsic mechanism of two difluoroboron β-diketonate complexes with TPE and N-alkyl pyrrole units
  作者：Wenjing Liu、Yongtao Wang、Guixian Ge、Lei Ma、Litong Ren、Yan Zhang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.107704

  日期：2019.12

  aggregation-induced emission (AIE) active units and explore their optical properties and inherent mechanism. In this paper, two newly designed and synthesized difluoroboron β-diketonate complexes (TPE-BF2-2AP and TPE-BF2-2MP) with tetra (phenyl) ethylene (TPE) and N-alkyl pyrrole unit exhibit solvatochromism, AIE and mechanochromic properties. Although the alkyl substituents with slight difference, TPE-BF2-2AP

  为聚集引发的猝灭发光剂提供聚集诱导发射（AIE）活性单元，并探讨其光学性质和内在机理是一个热门话题。本文研究了两种新设计和合成的具有四（苯基）乙烯（TPE）和N-烷基吡咯单元的二氟硼酸β-二酮硼酸酯络合物（TPE-BF 2 -2AP和TPE-BF 2 -2MP）表现出溶剂变色，AIE和机械变色特性。尽管烷基取代基略有不同，但TPE-BF 2 -2AP相对于TPE-BF 2 -2MP在有机溶剂中显示出明显的斯托克斯位移增加和红移荧光发射。更有趣的是，单晶分析表明TPE-BF 2 -2MP形成了头对头的反平行堆叠，而TPE-BF 2 -2AP采用了稀缺的头对头交叉非平行堆叠，从而增强了量子与TPE-BF 2 -2MP相比，在研磨前/研磨后的效率从0.24降低到0.34，并且在聚集态和结晶态下蓝移荧光发射。另外，由于非晶态和结晶态之间的不完全转化，两种发光剂通过研磨，溶剂熏蒸和加热而表现出多态发射性质。
• Pyrrole derivative
  申请人：——

  公开号：US20040162331A1

  公开（公告）日：2004-08-19

  A novel pyrrole derivative represented by the following formula (1) and a salt thereof: 1 wherein R 1 means substituted alkenyl, etc.; R 2 means substituted benzoyl, etc.; and R 3 to R 5 each means hydrogen, alkyl, halogeno, etc. The derivative and salt have antidiabetic activity.

  一种新的吡咯衍生物及其盐，其化学式如下（1）：其中，R1代表取代烯丙基等；R2代表取代苯甲酰基等；R3至R5各自代表氢、烷基、卤素等。该衍生物及其盐具有抗糖尿病活性。
• PYRROLE DERIVATIVE
  申请人：Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd.

  公开号：EP1386913B1

  公开（公告）日：2008-07-16