(E)-(2-phenyl-1-propenyl)dimethylalane | 66775-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(2-phenyl-1-propenyl)dimethylalane
• 英文别名: Dimethyl(2-phenylprop-1-en-1-yl)alumane；dimethyl(2-phenylprop-1-enyl)alumane
• CAS: 66775-59-5
• 化学式: C₁₁H₁₅Al
• 分子量: 174.222
• InChiKey: CILAHZJVUZTDME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2-phenyl-1-propenyl)dimethylalane 在 甲基磺酰氯 作用下， 反应 0.25h， 生成 (E)-(1-chloroprop-1-en-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Efficient halogenation of unsaturated organoaluminum compounds with sulfonyl halides

  摘要：

  Alkenylalumanes prepared by carbo-or cycloalumination of substituted acetylenes reacted with an equivalent amount of sulfonyl halide (MsCl, TsCl, PhSO2Cl, MsBr) in methylene chloride or hexane at room temperature to produce alkenyl halides in high yields. Electron-donor solvents such as diethyl ether or tetrahydrofuran inhibited the halogenation process. beta-Substituted vinylalumanes generated by hydroalumination of substituted acetylenes failed to react with sulfonyl halides.

  DOI：

  10.1134/s1070428013030020
• 作为产物：
  描述：

  三甲基铝 、 苯乙炔 在 二氯二茂锆 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (E)-(2-phenyl-1-propenyl)dimethylalane
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃的立体和区域控制的甲基硼化。

  摘要：

  使用Zr催化的末端炔烃碳铝化，然后用i-PrOBpin原位金属转移，可实现可扩展且操作简单的三取代烯基硼酸酯的合成。产物以高收率形成，并具有优异的区域选择性和完美的立体选择性。新程序比以前报道的合成方法有了重大改进。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01252

文献信息

• Rhodium‐Catalyzed Asymmetric Synthesis of β‐Branched Amides
  作者：Zhao Wu、Joshua D. Laffoon、Trang T. Nguyen、Jacob D. McAlpin、Kami L. Hull

  DOI：10.1002/anie.201610500

  日期：2017.1.24

  synthesis of chiral β‐branched amides is reported through the highly enantioselective isomerization of allylamines, followed by enamine exchange, and subsequent oxidation. The enamine exchange allows for a rapid and modular synthesis of various amides, including challenging β‐diaryl and β‐cyclic.

  据报道，烯丙胺的高度对映选择性异构化，随后的烯胺交换和随后的氧化，是一步合成手性β-支链酰胺的一般不对称路线。烯胺交换可快速模块化地合成各种酰胺，包括具有挑战性的β-二芳基和β-环状。
• Transition-Metal-Mediated Cascade Reactions:  The Water-Accelerated Carboalumination−Claisen Rearrangement−Carbonyl Addition Reaction
  作者：Peter Wipf、David L. Waller、Jonathan T. Reeves

  DOI：10.1021/jo051211v

  日期：2005.9.1

  water-accelerated catalytic carboalumination, a Claisen rearrangement, and a nucleophilic carbonyl addition converts terminal alkynes and allyl vinyl ethers into allylic alcohols containing up to three contiguous asymmetric carbon centers. Stoichiometric quantities of water as an additive increase the rate of the [3,3] sigmatropic rearrangement as well as the diastereoselectivity of the carbonyl addition

  一个三步骤的级联反应，包括水加速催化的碳铝化，克莱森重排和亲核羰基加成，将末端炔烃和烯丙基乙烯基醚转化为包含最多三个连续不对称碳中心的烯丙基醇。作为添加剂的化学计量量的水增加了[3,3]σ重排的速率以及羰基加成过程的非对映选择性。反应产物含有1，6-二烯官能团，该官能团易于环化成取代的环戊烯。对于环丙基甲基乙烯基醚底物，将该方法扩展到涉及[1,3]σ位移的序列是可行的。
• Enantioselective Synthesis of Quaternary Carbon Stereogenic Centers through Copper-Catalyzed Conjugate Additions of Aryl- and Alkylaluminum Reagents to Acyclic Trisubstituted Enones
  作者：Jennifer A. Dabrowski、Matthew T. Villaume、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1002/anie.201304035

  日期：2013.7.29

  Acyclic quaternary carbons by conjugate addition: The first examples of catalytic enantioselective conjugate additions of aryl and alkyl units that generate acyclic all‐carbon quaternary stereogenic centers have been developed (see scheme). The requisite organoaluminum reagents can either be prepared in situ from easily available organolithiums or purchased at low cost.

  通过共轭加成的无环季碳：已经开发出芳基和烷基单元的催化对映选择性共轭加成的第一个例子，其产生无环全碳四元立体中心（参见方案）。所需的有机铝试剂可以由容易获得的有机锂原位制备或以低成本购买。
• Zirconium-Catalyzed Alkyne Carbo- and Cycloalumination Reactions in Stereoselective Preparation of 1-Alkenyl Selenides
  作者：Rita Kadikova、Ilfir Ramazanov、Alexey Vyatkin、Usein Dzhemilev

  DOI：10.1055/s-0036-1589062

  日期：2017.10

  (Z)-1-alkenyl selenides in high yields. Alternatively, (E)-1-alkenyl selenides were prepared by the reaction of 1-alkenylaluminums with organic diselenides in a one-pot procedure starting from the corresponding 1-alkynes, which provides a versatile tool for the preparation of stereo-defined unsaturated organic derivatives of selenium. The Cp2ZrCl2-catalyzed methylalumination and сycloalumination of 1-alkynyl

  摘要 Cp 2 ZrCl 2催化的1-炔基硒化物的甲基铝化和环氯化，然后进行氘代水解或水解，可以高产率提供相应的（Z）-1-烯基硒化物。或者，通过一锅法从相应的1-炔烃开始，使1-烯基铝与有机二硒化物反应制备（E）-1-烯基硒化物，这为制备立体定义的不饱和有机物提供了一种通用的工具。硒的衍生物。 Cp 2 ZrCl 2催化的1-炔基硒化物的甲基铝化和环氯化，然后进行氘代水解或水解，可以高产率提供相应的（Z）-1-烯基硒化物。或者，通过一锅法从相应的1-炔烃开始，使1-烯基铝与有机二硒化物反应制备（E）-1-烯基硒化物，这为制备立体定义的不饱和有机物提供了一种通用的工具。硒的衍生物。
• Aryl Ferrophites – A New Class of Ligands for Asymmetric Catalysis
  作者：Victoria E. Albrow、Alexander J. Blake、Ross Fryatt、Claire Wilson、Simon Woodward

  DOI：10.1002/ejoc.200600071

  日期：2006.6

  = Ph, 1,1′-biphenyl-based, 1,1′-binaphthyl-based) efficiently. Traditional routes to these species, involving the use of chlorophosphites ClP(OR)2 were found to be ineffective. These “ferrophite” ligands have been characterised by X-ray crystallography (4 examples) and shown to be effective in both nickel-catalysed addition of AlMe3 to PhCHO (up to 77 % ee) and copper(I)-catalysed additions of organoaluminium

  对映纯锂化 1,2-二茂铁，[CpFe1,2-η5-C5H3(Ar)(Li)}] (Ar = Ph, 4-CF3C6H4, 1-C10H7)，容易与 PhOP(OR)2 反应生成[CpFe1,2-η5-C5H3(Ar)P(OR)2}]（R = Ph，基于 1,1'-联苯，基于 1,1'-联萘）。发现这些物种的传统途径，包括使用氯亚磷酸酯 ClP(OR)2 是无效的。这些“铁磷矿”配体已通过 X 射线晶体学（4 个例子）进行表征，并且在镍催化的 AlMe3 添加到 PhCHO（高达 77% ee）和铜 (I) 催化的有机铝试剂添加中均显示有效到烯酮（高达 92% ee）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)