N-butyl-2-vinylaniline | 210536-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-butyl-2-vinylaniline
• 英文别名: N-butyl-2-ethenylaniline
• CAS: 210536-21-3
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• 分子量: 175.274
• InChiKey: JXJIRTKVYIWGSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.950±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyl-2-vinylaniline 在 双(乙腈)氯化钯(II) 对苯醌 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以83%的产率得到1-丁基吲哚
  参考文献：
  名称：

  ortho-Vinylation reaction of anilines

  摘要：

  N-烷基苯胺和苯胺在SnCl4–Bu3N存在下，以乙炔在邻位进行乙烯化反应。

  DOI：

  10.1039/a802879f
• 作为产物：
  描述：

  在 氢氧化钾 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以80%的产率得到N-butyl-2-vinylaniline
  参考文献：
  名称：

  ortho-Vinylation reaction of anilines

  摘要：

  N-烷基苯胺和苯胺在SnCl4–Bu3N存在下，以乙炔在邻位进行乙烯化反应。

  DOI：

  10.1039/a802879f

文献信息

• Practical Singly and Doubly Electrophilic Aminating Agents: A New, More Sustainable Platform for Carbon–Nitrogen Bond Formation
  作者：Padmanabha V. Kattamuri、Jun Yin、Surached Siriwongsup、Doo-Hyun Kwon、Daniel H. Ess、Qun Li、Guigen Li、Muhammed Yousufuddin、Paul F. Richardson、Scott C. Sutton、László Kürti

  DOI：10.1021/jacs.7b05279

  日期：2017.8.16

  symmetrical and unsymmetrical diaryl-, arylalkyl-, and dialkylamines that relies on the facile single or double addition of readily available C-nucleophiles to the nitrogen atom of bench-stable electrophilic aminating agents. Practical single and double polarity reversal (i.e., umpolung) of the nitrogen atom is achieved using sterically and electronically tunable ketomalonate-derived imines and oximes.

  鉴于胺类在大量具有生物活性的天然产物、活性药物成分、农用化学品和功能材料中的重要性，开发具有广泛底物范围的高效 CN 键形成方法继续处于合成有机化学研究的前沿. 在这里，我们提出了一种通用的、全新的合成方法，用于直接、无过渡金属制备对称和不对称的二芳基胺、芳基烷基胺和二烷基胺，该方法依赖于容易获得的 C-亲核试剂向稳定的亲电胺化剂的氮原子。使用空间和电子可调的酮基丙二酸衍生亚胺和肟实现了氮原子的实际单极性和双极性反转（即，umpolung）。全面的，
• Iron‐Catalyzed Reductive Cyclization by Hydromagnesiation: A Modular Strategy Towards <i>N</i> ‐Heterocycles
  作者：Joachim Loup、Egor M. Larin、Mark Lautens

  DOI：10.1002/anie.202106996

  日期：2021.10.4

  N-heterocycles, through the use of ortho-vinylanilides, is reported. The reaction is catalyzed by an inexpensive and bench-stable iron complex and generally occurs at ambient temperature. The transformation likely proceeds through hydromagnesiation of the vinyl group, and trapping of the in situ generated benzylic anion by an intramolecular electrophile to form the heterocycle. This iron-catalyzed strategy

  通过使用邻位还原环化制备各种N-杂环-乙烯基苯胺，据报道。该反应由廉价且稳定的铁络合物催化，通常在环境温度下发生。转化可能是通过乙烯基的水镁化作用进行的，并通过分子内亲电试剂捕获原位生成的苄基阴离子以形成杂环。这种铁催化的策略被证明具有广泛的适用性，并被用于合成取代的吲哚、羟吲哚和四氢苯并氮杂吲哚酮衍生物。机理研究表明，氢化物转移步骤的可逆性取决于束缚的亲电试剂的反应性。通过正式合成已报道的生物活性化合物和一系列天然产物，进一步证明了我们方法的合成效用。
• The synthesis of BN-embedded tetraphenes and their photophysical properties
  作者：Huanan Huang、Zexiong Pan、Chunming Cui

  DOI：10.1039/c6cc00161k

  日期：——

  A series of intensely blue fluorescent BN-embedded tetraphene derivatives have been synthesized by the catalytic cyclization of BN-naphthalenes with alkynes.

  一系列强烈蓝色荧光的嵌入硼氮的四苯衍生物已通过催化氮-萘烯与炔烃的环化合成。
• 一种硼氮苯并咔唑衍生物的合成方法
  申请人：九江善水科技股份有限公司

  公开号：CN112778347B

  公开（公告）日：2023-03-14

  本发明一种硼氮苯并咔唑衍生物的合成方法是将邻氨基苯乙烯衍生物、芳基氟硼酸盐衍生物、氨气或有机胺、复合催化剂在氮气气氛下，加入溶剂后加热到25‑100℃反应1‑24h，产物经萃取、干燥和重结晶，得到硼氮苯并咔唑衍生物。按每毫摩尔芳基氟硼酸盐衍生物计，溶剂量5mL，邻氨基苯乙烯衍生物量1.2～1.5 mmol、氨气或有机胺量0.35～6 mmol，有机钯和膦类化合物的量分别为芳基氟硼酸盐衍生物摩尔百分数的0.5%～10%、1%～20%，碱性化合物量1‑6mmol。本发明反应条件温和，原料适用范围广，反应专一性强，产率高，对环境污染小。
• A Convergent, Modular Approach to Functionalized 2,1-Borazaronaphthalenes from 2-Aminostyrenes and Potassium Organotrifluoroborates
  作者：Steven R. Wisniewski、Courtney L. Guenther、O. Andreea Argintaru、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/jo402616w

  日期：2014.1.3

  Azaborines are an important class of compounds with applications in both medicinal chemistry and materials science. The first borazaronaphthalene, 2-chloro-2,1-borazaronaphthalene, was reported in 1959; however, access to more highly functionalized substructures has been limited because of the harsh reaction conditions required to displace the chloride on boron. A convergent approach has been developed to synthesize disubstituted 2,1-borazaronaphthalenes from N-substituted 2-aminostyrenes and potassium organotrifluoroborates, where the potassium organotrifluoroborate is converted to the active R-BX2 species (X = Cl or F) in situ by addition of a fluorophile. Starting from aryl-, heteroaryl-, alkynyl-, alkenyl-, and alkyltrifluoroborates, a library of highly functionalized 2,1-borazaronaphthalenes were synthesized in one step under mild, transition-metal-free conditions.