2‐azido‐N,N‐dimethyl‐4,5,6,7‐tetrahydro‐1H‐benzimidazole‐1‐sulfonamide | 948037-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2‐azido‐N,N‐dimethyl‐4,5,6,7‐tetrahydro‐1H‐benzimidazole‐1‐sulfonamide
• 英文别名: 2-azido-N,N-dimethyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzimidazole-1-sulfonamide
• CAS: 948037-97-6
• 化学式: C₉H₁₄N₆O₂S
• 分子量: 270.315
• InChiKey: POHCKLZSWFCSAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2‐azido‐N,N‐dimethyl‐4,5,6,7‐tetrahydro‐1H‐benzimidazole‐1‐sulfonamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到2-amino-N,N-dimethyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzimidazole-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Oxidative reactions of tetrahydrobenzimidazole derivatives with N-sulfonyloxaziridines

  摘要：

  An investigation of the utility of N-sulfonyloxaziridines to effect the oxidative rearrangement of tetrahydrobenzimidazoles to spiro fused 5-imidazolones is reported. In addition to the anticipated rearrangement manifold, it was found that 2-amino substituted derivatives afford products resulting from rearrangement, or alternatively from addition of methanol or water depending on the nature of the N-substituents and reaction conditions. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.06.088
• 作为产物：
  描述：

  1-dimethylsulfamoyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-benzimidazole 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酰叠氮 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到2‐azido‐N,N‐dimethyl‐4,5,6,7‐tetrahydro‐1H‐benzimidazole‐1‐sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  硫辛酸介导的叠氮化物向酰胺的转化——2-叠氮基四氢苯并咪唑及其衍生物的研究

  摘要：

  报道了使用2-叠氮基四氢苯并咪唑和相应的螺稠的2-叠氮基咪唑酮对硫氰酸-叠氮化物偶联反应提供酰胺的研究。四氢苯并咪唑衍生物按预期反应生成类似的酰胺，而咪唑酮则导致硫代乙内酰脲衍生物的形成。硫代乙内酰脲似乎是由附加消除途径引起的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152484