ethyl 4-(4-methylphenyl)sulfonylimino-4-phenylbut-2-enoate | 1116669-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(4-methylphenyl)sulfonylimino-4-phenylbut-2-enoate
• CAS: 1116669-89-6
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄S
• 分子量: 357.43
• InChiKey: ZCRLKPJEYPCYKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(4-methylphenyl)sulfonylimino-4-phenylbut-2-enoate 、 正丁醛 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到ethyl (2R,3R,4S)-3-ethyl-2-hydroxy-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-6-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyridine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰基-1-氮杂-1,3-丁二烯和醛类的有机催化不对称逆电子需求氮杂-Diels-Alder反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200804183
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-benzoyl acrylate 、 对甲苯磺酰胺 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 4-(4-methylphenyl)sulfonylimino-4-phenylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  N杂环卡宾催化的烯酮和1-azadienes的对映选择性[4 + 2]环加成反应。

  摘要：

  光学活性的高度官能化的3,4-二氢吡啶-2-酮是通过N-杂环卡宾催化的[4 + 2]烯酮和1-氮杂烯的对映选择性环加成反应合成的。

  DOI：

  10.1039/c0cc04839a

文献信息

• Highly enantioselective [4 + 2] cyclization of chloroaldehydes and 1-azadienes catalyzed by N-heterocyclic carbenes
  作者：Teng-Yue Jian、Li-Hui Sun、Song Ye

  DOI：10.1039/c2cc35273g

  日期：——

  Highly functionalized dihydropyridinones were synthesized via the N-heterocyclic carbene-catalyzed enantioselective [4 + 2] annulation of alpha-chloroaldehydes and azadienes. Hydrogenation of the resulted dihydropyridinones afforded the corresponding piperidinones with high enantiopurity.

  通过N-杂环卡宾催化的α-氯醛和氮杂二烯对映选择性[4 + 2]环合反应合成了高度官能化的二氢吡啶酮。将所得的二氢吡啶并酮氢化，得到相应的对映体纯度高的哌啶并酮。
• Enantioselective construction of lactone[2,3-b]piperidine skeletons via organocatalytic tandem reactions
  作者：Zhao-Quan He、Bo Han、Rui Li、Li Wu、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1039/b922053d

  日期：——

  A highly enantioselective construction of δ- and γ-lactone[2,3-b]piperidine skeletons was accomplished by tandem aza-Diels–Alder reaction–hemiacetal formation–oxidation from N-Tos-1-aza-1,3-butadienes and aliphatic dialdehydes.

  δ-和的高度对映选择性 γ-内酯[2,3- b ]哌啶通过串联氮杂-狄尔斯-阿尔德反应-半缩醛形成-N -Tos-1-氮杂-1,3-丁二烯和脂肪族二醛的氧化来完成骨架。
• NaOH-Promoted Chemoselective Cascade Cyclization of Cyclopropyl Esters with Unsaturated Imines: Access to Bioactive Cyclopenta[c]pyridine Derivatives
  作者：Dingwu Pan、Chengli Mou、Ningning Zan、Ya Lv、Bao-An Song、Yonggui Robin Chi、Zhichao Jin

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02088

  日期：2019.9.6

  A chemoselective cascade cycloaddition reaction is developed for green and efficient access to cyclopenta[c]pyridine derivatives. Simple and inexpensive NaOH is used as the sole catalyst for this process. The δ-carbon of cyclopropyl ester is activated as a nucleophilic carbon to initiate highly chemoselective cascade reactions. Cyclopenta[c]pyridines bearing various substituents are afforded in excellent

  开发了一种化学选择性的级联环加成反应，可绿色高效地获得环戊[c]吡啶衍生物。简单和廉价的NaOH用作该过程的唯一催化剂。环丙基酯的δ-碳被激活为亲核碳，从而引发高度化学选择性的级联反应。以优异的产率提供带有各种取代基的环戊[c]吡啶。对所提供产品的生物活性的初步研究表明，其潜在的抗菌活性在植物保护中具有潜在的应用前景。
• 1-Azadienes as Regio- and Chemoselective Dienophiles in Aminocatalytic Asymmetric Diels–Alder Reaction
  作者：Chao Ma、Jing Gu、Bin Teng、Qing-Qing Zhou、Rui Li、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/ol4030474

  日期：2013.12.20

  chemoselective dienophiles in normal-electron-demand Diels–Alder reactions with HOMO-raised trienamines, rather than typical 4π-participation in inverse-electron-demand versions. The enantioenriched cycloadducts could be efficiently converted to spiro or fused frameworks with high structural and stereogenic complexity by a sequential aza-benzoin reaction or other transformations.

  含1,2-苯并异噻唑-1,1-二氧化物或1,2,3-苯并恶噻嗪-2,2-二氧化物基序的缺电子1-氮杂1,3,3-丁二烯在正常环境中充当区域选择性和化学选择性的亲二烯体。电子要求的Diels–Alder反应与HOMO引发的三烯胺反应，而不是反电子要求版本中的典型4π参与。通过顺序的氮杂-安息香反应或其他转化，可以将富含对映体的环加合物有效地转化为具有高结构和立体异构复杂性的螺环或稠合骨架。
• Organocatalytic Regio- and Stereoselective Inverse-Electron-Demand Aza-Diels-Alder Reaction of α,β-Unsaturated Aldehydes and<i>N</i>-Tosyl-1-aza-1,3-butadienes
  作者：Bo Han、Zhao-Quan He、Jun-Long Li、Rui Li、Kun Jiang、Tian-Yu Liu、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1002/anie.200902216

  日期：2009.7.13