1,2-diphenylaziridine | 21399-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,2-diphenylaziridine
• CAS: 21399-96-2
• 化学式: C₁₄H₁₃N
• 分子量: 195.264
• InChiKey: MZGVUSNPNFZFGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-diphenylaziridine 在 氧气 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-Formylbenzanilide
  参考文献：
  名称：

  Gaebert, Carsten; Siegner, Christian; Mattay, Jochen, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1998, # 12, p. 2735 - 2739

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  trans-1,3-Diphenyl-2-trimethylsilylaziridine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以69.2%的产率得到1,2-diphenylaziridine
  参考文献：
  名称：

  Ring opening reactions of 2-trialkylsilylaziridines

  摘要：

  2-Trialkylsilylaziridines 在没有亲电援助的情况下不易发生亲核开环。在强酸存在的情况下，氮发生质子化反应，随后硅发生亲核反应 α。在非亲核反离子的作用下，可以得到质子化的氮丙啶。通过 N-烷基化可得到氮丙啶鎓盐，它也会发生 α 裂解。然而，3-苯基取代基的存在会产生一种稳定的氮丙啶鎓盐，这种盐会对硅进行β亲核反应。2-三烷基硅烷氮丙啶与三烷基硅烷卤化物的反应通常会导致 α 裂解，但也会出现脱硅反应，生成烯胺。2-三烷基甲硅烷基氮丙啶的氟代脱水作用并不简单，只有在存在 2-乙氧基羰基时才容易发生。只有在使用非常干燥的氟离子样品时，才会观察到氟代甲硅烷基化反应，然后攻击羰基。

  DOI：

  10.1039/a906233e

文献信息

• Zinc(<scp>II</scp>)-catalysed transformation of epoxides to aziridines
  作者：Dorte Kühnau、Ib Thomsen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1039/p19960001167

  日期：——

  The Lewis acid-catalysed transformation of epoxides to aziridines with iminophosphoranes as the nitrogen-fragment donor has been investigated. Of the Lewis acids tested, zinc(II) complexes had the best catalytic properties. The method works best for terminal and cyclic epoxides, internal epoxides being less reactive. Of the various iminophosphoranes employed N-(triphenylphosphoranylidene)-aniline and

  已经研究了路易斯酸催化的以亚氨基正膦为氮片段供体的环氧化物向氮丙啶的转化。在测试的路易斯酸中，锌（II）配合物具有最佳的催化性能。该方法最适用于末端和环状环氧化物，内部环氧化物的反应性较低。在使用的各种亚氨基正膦中，最成功的是N-（三苯基正膦亚基）-苯胺和-异丙胺。对于手性苯乙烯氧化物，已经研究了锌（II）催化的反应，对于该手性氧化苯乙烯，所生成的氮丙啶的对映体过量取决于反应时间。非手性和手性氧化苯乙烯与N-（三苯基磷酰亚烷基）苯胺在锌（为了获得有关反应的立体化学结果的信息，已经研究了具有手性配体的II）配合物，以及针对顺式-氘代环氧乙烷的反应。根据实验结果讨论了标题反应的机理。
• Thermal azide–alkene cycloaddition reactions: straightforward multi-gram access to Δ²-1,2,3-triazolines in deep eutectic solvents
  作者：Filip Sebest、Luis Casarrubios、Henry S. Rzepa、Andrew J. P. White、Silvia Díez-González

  DOI：10.1039/c8gc01797b

  日期：——

  The multi-gram synthesis of a wide range of 1,2,3-triazolines via azide–alkene cycloaddition reactions in a Deep Eutectic Solvent (DES) is reported. The role of DES in this transformation as well as the origin of the full product distribution was studied with an experimental/computational-DFT approach.

  据报道，在深共晶溶剂（DES）中通过叠氮化物-烯烃环加成反应可以合成多种1,2,3-三唑啉。使用实验/计算-DFT方法研究了DES在这种转变中的作用以及整个产品分销的起源。
• “On Water”: Efficient Iron-Catalyzed Cycloaddition of Aziridines with Heterocumulenes
  作者：Mani Sengoden、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1002/anie.201207746

  日期：2013.1.7

  In suspension: The reaction of aziridines with heterocumulenes in the presence of Fe(NO3)3⋅9 H2O in aqueous suspension provides access to functionalized five‐membered heterocycles in good to high yields. This protocol has a wide substrate scope, is simple, and uses a nontoxic and cheap catalyst.

  在悬浮液中：氮丙啶与在Fe的存在heterocumulenes反应（NO 3）3 ⋅9ħ 2 ö在水性悬浮液中提供了访问以良好至高产率官能五元杂环。该方案具有广泛的底物范围，简单且使用无毒且廉价的催化剂。
• [3+2] Cycloadditions and nucleophilic additions of aziridines under CC and CN bond cleavage
  作者：Carsten Gaebert、Jochen Mattay

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00951-4

  日期：1997.10

  different manner to the classical azomethine ylide. Furthermore, under mild thermal conditions, aziridines react in acetonitrile in a formal [3+2] cycloaddition with activated acetylene derivatives under CN bond cleavage. Using methanol as solvent, the intermediate is trapped leading to highly substituted enamines. A mechanism for this unexpected thermal reaction is proposed.

  在PET条件下（光诱导电子转移），氮丙啶与[2 + 2]环加成物中的双极性亲和剂反应形成五元杂环。在这项研究中，我们使用了单取代和双取代的N-烷基和N-芳基氮丙啶。我们注意到，作为中间体的自由基阳离子与经典的甲亚胺叶立德以不同的方式反应。此外，在温和的热条件下，氮丙啶在乙腈中以固定的[3 + 2]环加成反应与活化的乙炔衍生物在CN键断裂下反应。使用甲醇作为溶剂，中间体被捕集，生成高度取代的烯胺。提出了这种意外的热反应的机理。
• Cobalt‐Catalyzed <i>ortho</i> ‐CH Alkylation of 2‐Arylpyridines <i>via</i> Ring‐Opening of Aziridines
  作者：Ke Gao、Rupankar Paira、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1002/adsc.201400049

  日期：2014.5.5

  A cobalt–N‐heterocyclic carbene catalyst, in combination with neopentylmagnesium bromide, was found to promote ortho‐CH functionalization of 2‐arylpyridines with 1,2‐diarylaziridines through ring‐opening alkylation. The reaction affords 1,1‐diarylethanes bearing 2‐amino functional groups in moderate to good yields under mild room‐temperature conditions.

  钴- N-杂环卡宾催化剂，与新戊基溴化铵组合，被发现促进邻-C  H的2-芳基吡啶与1,2- diarylaziridines通过开环烷基化官能化。反应可在温和的室温条件下以中等至良好的收率得到带有2-氨基官能团的1,1-二芳基乙烷。