1,2,4,5-tetraphenylpiperazine | 15971-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1,2,4,5-tetraphenylpiperazine
• 英文别名: 1,2,4,5-Tetraphenylpiperazin；1,2,4,5-Tetraphenylpiperazine
• CAS: 15971-61-6
• 化学式: C₂₈H₂₆N₂
• 分子量: 390.528
• InChiKey: NUPREPGPKVCGHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-diphenylaziridine 在 四丁基碘化铵 、 C₂₇H₃₁GaNO₃ 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 以73 %的产率得到1,2,4,5-tetraphenylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  Ga 催化温度依赖性恶唑烷酮/哌嗪的合成，涉及发散配体辅助机制的苯基氮丙啶

  摘要：

  介绍了二元Ga基催化剂体系在CO 2和氮丙啶偶联形成恶唑烷酮中的应用。已经可以优化催化剂体系，以在相对温和的反应条件下以优异的收率选择性地形成单一区域异构体。优化的催化剂体系已成功应用于一系列由氧化苯乙烯衍生的取代氮丙啶。已经观察到带有两个芳族取代基的氮丙啶通过意想不到的二聚反应导致哌嗪形成。这些哌嗪产物可以在没有CO 2的情况下选择性地形成或在较低的反应温度下有利。对两种产物形成的反应机理进行了详细的 DFT 研究，并确定了恶唑烷酮合成中不寻常的配体辅助作用。更具体地说，这种配体相互作用促进了氮丙啶的初始开环，这项工作提出了第一个完全阐明的涉及该中间体的机制。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300537

文献信息

• Zirconyl chloride: an efficient recyclable catalyst for synthesis of 5-aryl-2-oxazolidinones from aziridines and CO2 under solvent-free conditions
  作者：Ying Wu、Liang-Nian He、Ya Du、Jin-Quan Wang、Cheng-Xia Miao、Wei Li

  DOI：10.1016/j.tet.2009.05.034

  日期：2009.8

  Zirconyl chloride was found to be an efficient catalyst for the cycloaddition reaction of aziridines with CO2, thus leading to the preferential formation of 5-aryl-2-oxazolidinones under solvent-free conditions. The methodology could be extended to various substituted aziridines with high conversion and chemo-, regio-, and stereoselectivity. Furthermore, the catalyst could be reused over five times

  发现氧化锆氯化物是氮丙啶与CO 2的环加成反应的有效催化剂，因此导致在无溶剂条件下优先形成5-芳基-2-恶唑烷酮。该方法可以扩展到具有高转化率和化学，区域和立体选择性的各种取代的氮丙啶。此外，该催化剂可以重复使用五次，而不会显着降低活性。有趣的是，回收的催化剂与新鲜催化剂相比显示出更高的活性，大概是由于其形态变化。这种廉价且水分稳定的催化剂的使用使该方案实用，对环境无害且在经济上具有吸引力。
• Quaternary Ammonium Bromide Functionalized Polyethylene Glycol: A Highly Efficient and Recyclable Catalyst for Selective Synthesis of 5-Aryl-2-oxazolidinones from Carbon Dioxide and Aziridines Under Solvent-Free Conditions
  作者：Ya Du、Ying Wu、An-Hua Liu、Liang-Nian He

  DOI：10.1021/jo800269v

  日期：2008.6.1

  A quaternary ammonium bromide covalently bound to polyethylene glycol (PEG, MW = 6000), i.e., PEG(6000)-(NBu3Br)(2), was found to be an efficient and recyclable catalyst for the cycloaddition reaction of aziridines to CO2 under mild conditions without utilization of additional organic solvents or cocatalysts. As a result, 5-aryl-2-oxazolidinone was obtained in high yield with excellent regioselectivity. The catalyst worked well for a wide variety of 1-alkyl-2-arylaziridines. Besides, the catalyst could be recovered by centrifugation and reused without significant loss of catalytic activity and selectivity.
• Ga‐Catalyzed Temperature‐Dependent Oxazolidinone/Piperazine Synthesis from Phenyl Aziridines Involving a Divergent Ligand‐Assisted Mechanism
  作者：Maria Distressa G. Billacura、Ryan D. Lewis、Neil Bricklebank、Alex Hamilton、Christopher J. Whiteoak

  DOI：10.1002/adsc.202300537

  日期：2023.9.19

  of CO2 and aziridines to form oxazolidinones is presented. It has been possible to optimize the catalyst system for the selective formation of a single regioisomer, in excellent yield, under relatively mild reaction conditions. The optimized catalyst system has been successfully applied to a range of substituted aziridines derived from styrene oxide. It has been observed that aziridines bearing two

  介绍了二元Ga基催化剂体系在CO 2和氮丙啶偶联形成恶唑烷酮中的应用。已经可以优化催化剂体系，以在相对温和的反应条件下以优异的收率选择性地形成单一区域异构体。优化的催化剂体系已成功应用于一系列由氧化苯乙烯衍生的取代氮丙啶。已经观察到带有两个芳族取代基的氮丙啶通过意想不到的二聚反应导致哌嗪形成。这些哌嗪产物可以在没有CO 2的情况下选择性地形成或在较低的反应温度下有利。对两种产物形成的反应机理进行了详细的 DFT 研究，并确定了恶唑烷酮合成中不寻常的配体辅助作用。更具体地说，这种配体相互作用促进了氮丙啶的初始开环，这项工作提出了第一个完全阐明的涉及该中间体的机制。

表征谱图