(1,8-diphenyl-3,6-dimethylcarbazolide)lithium

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1,8-diphenyl-3,6-dimethylcarbazolide)lithium
• 英文别名: (1,8-diphenyl-3,6-dimethylcarbazol-9-yl)lithium；[(1,8-diphenyl-3,6-dimethylcarbazolide)Li]；(1,8-Ph2-3,6-Me2C12H4N)Li；Lithium;3,6-dimethyl-1,8-diphenylcarbazol-9-ide；lithium;3,6-dimethyl-1,8-diphenylcarbazol-9-ide
• 化学式: C₂₆H₂₀LiN
• 分子量: 353.392
• InChiKey: DUKSDEQJOACFCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯化二乙基铝 、 (1,8-diphenyl-3,6-dimethylcarbazolide)lithium 以 甲苯 为溶剂， 以43%的产率得到(1,8-diphenyl-3,6-diethylcarbazolide)diethylaluminium
  参考文献：
  名称：

  衍生自1,8-二苯基-3,6-二甲基咔唑的二烷基铝络合物：一种新的位阻单齿配体系统

  摘要：

  介绍了一种基于咔唑内酯骨架的新型位阻单齿配体系统。（1，8-二苯基-3，6-二甲基咔唑）AlR 2（4，R ＝ Me；5，R ＝ Et）配合物是通过咔唑的N-锂化反应，然后与适当的氯化二烷基铝反应而制备的。用B（C 6 F 5）3或[H（OEt 2）2 ] [B {3,5-（CF 3）2 C 6 H 3 } 4 ]处理二烷基络合物4和5得到[LAIR] +物种之后是烷基/ Ar F交换产生的产物。阳离子物种烷基铝被发现乙烯低聚至C 4 C 10烯烃产物。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(03)00174-8
• 作为产物：
  描述：

  1,8-dibromo-3,6-dimethyl-9H-carbazole 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (1,8-diphenyl-3,6-dimethylcarbazolide)lithium
  参考文献：
  名称：

  衍生自1,8-二苯基-3,6-二甲基咔唑的二烷基铝络合物：一种新的位阻单齿配体系统

  摘要：

  介绍了一种基于咔唑内酯骨架的新型位阻单齿配体系统。（1，8-二苯基-3，6-二甲基咔唑）AlR 2（4，R ＝ Me；5，R ＝ Et）配合物是通过咔唑的N-锂化反应，然后与适当的氯化二烷基铝反应而制备的。用B（C 6 F 5）3或[H（OEt 2）2 ] [B {3,5-（CF 3）2 C 6 H 3 } 4 ]处理二烷基络合物4和5得到[LAIR] +物种之后是烷基/ Ar F交换产生的产物。阳离子物种烷基铝被发现乙烯低聚至C 4 C 10烯烃产物。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(03)00174-8

文献信息

• Bulky aryl functionalized carbazolyl ligands: amido alternatives to the 2,6-diarylphenyl ligand class?
  作者：Natalie D. Coombs、Andreas Stasch、Andrew Cowley、Amber L. Thompson、Simon Aldridge

  DOI：10.1039/b716674e

  日期：——

  Sterically encumbered amido ligands based on a 1,8-diarylcarbazol-9-yl backbone have been investigated as electronically distinct alternatives to the widely-used terphenyl ligand class in the stabilization of low-coordinate metal complexes, and structurally characterized for the first time. While 1,8-diphenylcarbazol-9-yl derivatives are readily available, facile rotation about the Cipso–Cipso bonds leads to structurally characterized main group derivatives e.g. [(1,8-Ph2-3,6-Me2C12H4N)K]2} in which the coordination geometry at the metal centre is augmented by secondary metal–arene interactions. By contrast, the extra bulk inherent in the corresponding 1,8-dimesityl ligand results in essentially perpendicular alignments of the arene and carbazole planes, and a substituent-enforced sterically protected pocket. Comparative structural studies of complexes containing the GaCl2 fragment imply that the 1,8-dimesitylcarbazol-9-yl framework offers greater steric protection at the metal centre than does the corresponding 2,6-dimesitylphenyl ligand.

  研究人员对基于 1,8-二苯基咔唑-9-基骨架的立体包被氨基配体进行了研究，将其作为广泛使用的三联苯配体类在稳定低配位金属络合物方面的不同电子替代品，并首次对其进行了结构表征。虽然 1,8-二苯基咔唑-9-基衍生物很容易获得，但通过对 Cipso-Cipso 键的简单旋转，可以得到结构上具有特征的主族衍生物例如[(1,8-Ph2-3,6-Me2C12H4N)K]2}，其中金属中心的配位几何形状通过次级金属-烯烃相互作用而增强。相比之下，相应的 1,8-二甲酰配体固有的额外体积导致炔和咔唑平面基本上垂直排列，并形成一个取代基强化的立体保护袋。对含有 GaCl2 片段的配合物进行的结构比较研究表明，1,8-二甲酰基咔唑-9-基框架比相应的 2,6-二甲酰基苯基配体在金属中心提供了更大的立体保护。
• Synthesis and Characterisation of Low‐Coordinate Transition‐Metal Complexes Stabilised by Sterically Demanding Carbazolido Ligands
  作者：Andrew E. Ashley、Andrew R. Cowley、Jennifer C. Green、David R. Johnston、David J. Watkin、Deborah L. Kays

  DOI：10.1002/ejic.200900170

  日期：2009.6

  The synthesis and characterisation of the homoleptic transition-metal complexes (1,8-Ph2-3,6-Me2C12H4N)2M (M = Cr, 1; M = Mn, 2; M = Fe, 3; M = Co, 4) are described. Formally two-coordinate, the solid-state structures of 2 and 3 reveal near-linear N–M–N geometries and significant bending of the flanking phenyl groups towards the metal centres. Solid-state magnetic measurements reveal high spin metal

  均配过渡金属配合物 (1,8-Ph2-3,6-Me2C12H4N)2M (M = Cr, 1; M = Mn, 2; M = Fe, 3; M = Co, 4) 的合成与表征被描述。形式上的双坐标，2 和 3 的固态结构显示出接近线性的 N-M-N 几何形状和侧翼苯基向金属中心的显着弯曲。固态磁测量显示 1-4 中的高自旋金属中心；模型复合物 M(1,8-Ph2C12H6N)2 (M = Cr–Co) 的计算计算证实了这些双咔唑基化合物中存在高自旋构型，并且这些系统的轨道排序为 δ < π < σ。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)