2',4',6'-trimethyl-biphenyl-2-carbonitrile | 871820-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2',4',6'-trimethyl-biphenyl-2-carbonitrile
• 英文别名: 2',4',6'-Trimethyl[1,1'-biphenyl]-2-carbonitrile；2-(2,4,6-trimethylphenyl)benzonitrile
• CAS: 871820-66-5
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: CWTAXZYCGGVNKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-92 °C(Solv: ligroine (8032-32-4); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  347.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',4',6'-trimethyl-biphenyl-2-carbonitrile 在 硫酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 2-(2',4',6'-trimethylbiphenyl-2-yl)-1H-imidazole-4,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Biphenyl- and phenylnaphthalenyl-substituted 1H-imidazole-4,5-dicarbonitrile catalysts for the coupling reaction of nucleoside methyl phosphonamidites

  摘要：

  报告了用作核苷甲基膦酰氨基化合物偶联反应催化剂的三种取代的 1H-咪唑-4,5-二甲腈化合物的晶体结构，即 2-(3′,5′-二甲基联苯-2-基)-1H-咪唑-4、5-二甲腈，C19H14N4，(I)，2-(2′,4′,6′-三甲基联苯-2-基)-1H-咪唑-4,5-二甲腈、C20H16N4，(II)和 2-[8-(3,5-二甲基苯基)萘-1-基]-1H-咪唑-4,5-二甲腈，C23H16N4，(III)。(I)的不对称单元包含两个构象相似的独立分子。在这三种化合物中，咪唑基团和末端苯基之间存在立体排斥，导致分子的非平面性。(III)的萘基明显偏离平面性。咪唑环中的 C-N 键长度为 1.325 (2) 至 1.377 (2) Å。分子间通过 N-H......咪唑[对于 (I)]或 N-H......-Ncyano[对于 (II) 和 (III)]氢键连接成人字形链。

  DOI：

  10.1107/s0108270113009293
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯腈 、 magnesium,1,3,5-trimethylbenzene-6-ide,bromide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 四甲基乙二胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.28h， 以86%的产率得到2',4',6'-trimethyl-biphenyl-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Arylzinc species by microwave assisted Grignard formation–transmetallation sequence: application in the Negishi coupling

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.022

文献信息

• Cu-Catalyzed Denitrogenative Ring-Opening of 3-Aminoindazoles for the Synthesis of Aromatic Nitrile-Containing (Hetero)Arenes
  作者：Yao Zhou、Shuilin Deng、Shaoyu Mai、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02629

  日期：2018.10.5

  example for denitrogenative ring-opening of 3-aminoindazoles. This novel reactivity of 3-aminoindazoles enables the production of diverse aromatic nitrile-containing (hetero)arenes via C–H arylation of (hetero)arenes with wide subsrate scope under mild conditions.

  本文报道了3-氨基吲唑的两个C–N键的空前的Cu催化氧化裂解，这代表了3-氨基吲唑的脱氮开环的第一个实例。3-氨基吲唑的这种新颖的反应性使得在温和条件下，通过（杂）芳烃的C–H芳基化反应，可以生产各种含芳香腈的（杂）芳烃。
• A Convenient Synthesis of Benzonitriles via Electrophilic Cyanation with N-Cyanobenzimidazole
  作者：Pazhamalai Anbarasan、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201000086

  日期：2010.4.26

  Couplings: N‐Cyanobenzimidazole has been used in the synthesis of aryl‐ and heteroarylnitriles from the corresponding Grignard reagents (see scheme). This electrophilic cyanation is further extended to the synthesis of 2‐cyano‐1,1′‐biaryls through a domino Grignard‐coupling/cyanation strategy.

  偶联剂：N-氰基苯并咪唑已用于由相应的格氏试剂合成芳基和杂芳基腈（参见方案）。通过多米诺格利雅偶联/氰化策略，这种亲电子氰化作用进一步扩展到了2-氰基-1,1'-联芳基的合成。
• Biphenyl- and phenylnaphthalenyl-substituted 1<i>H</i>-imidazole-4,5-dicarbonitrile catalysts for the coupling reaction of nucleoside methyl phosphonamidites
  作者：Jan W. Bats、Peter Schell、Joachim W. Engels

  DOI：10.1107/s0108270113009293

  日期：2013.5.15

  Crystal structures are reported for three substituted 1H-imidazole-4,5-dicarbonitrile compounds used as catalysts for the coupling reaction of nucleoside methyl phosphonamidites, namely 2-(3′,5′-dimethylbiphenyl-2-yl)-1H-imidazole-4,5-dicarbonitrile, C₁₉H₁₄N₄, (I), 2-(2′,4′,6′-trimethylbiphenyl-2-yl)-1H-imidazole-4,5-dicarbonitrile, C₂₀H₁₆N₄, (II), and 2-[8-(3,5-dimethylphenyl)naphthalen-1-yl]-1H-imidazole-4,5-dicarbonitrile, C₂₃H₁₆N₄, (III). The asymmetric unit of (I) contains two independent molecules with similar conformations. There is steric repulsion between the imidazole group and the terminal phenyl group in all three compounds, resulting in the nonplanarity of the molecules. The naphthalene group of (III) shows significant deviation from planarity. The C—N bond lengths in the imidazole rings range from 1.325 (2) to 1.377 (2) Å. The molecules are connected into zigzag chains by intermolecular N—H...N_imidazole[for (I)] or N—H...·N_cyano[for (II) and (III)] hydrogen bonds.

  报告了用作核苷甲基膦酰氨基化合物偶联反应催化剂的三种取代的 1H-咪唑-4,5-二甲腈化合物的晶体结构，即 2-(3′,5′-二甲基联苯-2-基)-1H-咪唑-4、5-二甲腈，C19H14N4，(I)，2-(2′,4′,6′-三甲基联苯-2-基)-1H-咪唑-4,5-二甲腈、C20H16N4，(II)和 2-[8-(3,5-二甲基苯基)萘-1-基]-1H-咪唑-4,5-二甲腈，C23H16N4，(III)。(I)的不对称单元包含两个构象相似的独立分子。在这三种化合物中，咪唑基团和末端苯基之间存在立体排斥，导致分子的非平面性。(III)的萘基明显偏离平面性。咪唑环中的 C-N 键长度为 1.325 (2) 至 1.377 (2) Å。分子间通过 N-H......咪唑[对于 (I)]或 N-H......-Ncyano[对于 (II) 和 (III)]氢键连接成人字形链。
• Arylzinc species by microwave assisted Grignard formation–transmetallation sequence: application in the Negishi coupling
  作者：Ilga Mutule、Edgars Suna

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.022

  日期：2005.11