2',4',6'-trimethyl-biphenyl-2-carbonitrile | 871820-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2',4',6'-trimethyl-biphenyl-2-carbonitrile
• 英文别名: 2',4',6'-Trimethyl[1,1'-biphenyl]-2-carbonitrile；2-(2,4,6-trimethylphenyl)benzonitrile
• CAS: 871820-66-5
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: CWTAXZYCGGVNKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-92 °C(Solv: ligroine (8032-32-4); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  347.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',4',6'-trimethyl-biphenyl-2-carbonitrile 在 硫酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 2-(2',4',6'-trimethylbiphenyl-2-yl)-1H-imidazole-4,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Biphenyl- and phenylnaphthalenyl-substituted 1H-imidazole-4,5-dicarbonitrile catalysts for the coupling reaction of nucleoside methyl phosphonamidites

  摘要：

  报告了用作核苷甲基膦酰氨基化合物偶联反应催化剂的三种取代的 1H-咪唑-4,5-二甲腈化合物的晶体结构，即 2-(3′,5′-二甲基联苯-2-基)-1H-咪唑-4、5-二甲腈，C19H14N4，(I)，2-(2′,4′,6′-三甲基联苯-2-基)-1H-咪唑-4,5-二甲腈、C20H16N4，(II)和 2-[8-(3,5-二甲基苯基)萘-1-基]-1H-咪唑-4,5-二甲腈，C23H16N4，(III)。(I)的不对称单元包含两个构象相似的独立分子。在这三种化合物中，咪唑基团和末端苯基之间存在立体排斥，导致分子的非平面性。(III)的萘基明显偏离平面性。咪唑环中的 C-N 键长度为 1.325 (2) 至 1.377 (2) Å。分子间通过 N-H......咪唑[对于 (I)]或 N-H......-Ncyano[对于 (II) 和 (III)]氢键连接成人字形链。

  DOI：

  10.1107/s0108270113009293
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯腈 、 magnesium,1,3,5-trimethylbenzene-6-ide,bromide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 四甲基乙二胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.28h， 以86%的产率得到2',4',6'-trimethyl-biphenyl-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Arylzinc species by microwave assisted Grignard formation–transmetallation sequence: application in the Negishi coupling

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.022

文献信息

• Cu-Catalyzed Denitrogenative Ring-Opening of 3-Aminoindazoles for the Synthesis of Aromatic Nitrile-Containing (Hetero)Arenes
  作者：Yao Zhou、Shuilin Deng、Shaoyu Mai、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02629

  日期：2018.10.5

  example for denitrogenative ring-opening of 3-aminoindazoles. This novel reactivity of 3-aminoindazoles enables the production of diverse aromatic nitrile-containing (hetero)arenes via C–H arylation of (hetero)arenes with wide subsrate scope under mild conditions.

  本文报道了3-氨基吲唑的两个C–N键的空前的Cu催化氧化裂解，这代表了3-氨基吲唑的脱氮开环的第一个实例。3-氨基吲唑的这种新颖的反应性使得在温和条件下，通过（杂）芳烃的C–H芳基化反应，可以生产各种含芳香腈的（杂）芳烃。
• A Convenient Synthesis of Benzonitriles via Electrophilic Cyanation with N-Cyanobenzimidazole
  作者：Pazhamalai Anbarasan、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201000086

  日期：2010.4.26

  Couplings: N‐Cyanobenzimidazole has been used in the synthesis of aryl‐ and heteroarylnitriles from the corresponding Grignard reagents (see scheme). This electrophilic cyanation is further extended to the synthesis of 2‐cyano‐1,1′‐biaryls through a domino Grignard‐coupling/cyanation strategy.

  偶联剂：N-氰基苯并咪唑已用于由相应的格氏试剂合成芳基和杂芳基腈（参见方案）。通过多米诺格利雅偶联/氰化策略，这种亲电子氰化作用进一步扩展到了2-氰基-1,1'-联芳基的合成。