Dimethyl 2-(3-oxo-2-benzothiophen-1-ylidene)-1,3-dithiole-4,5-dicarboxylate | 162283-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: Dimethyl 2-(3-oxo-2-benzothiophen-1-ylidene)-1,3-dithiole-4,5-dicarboxylate
• CAS: 162283-13-8
• 化学式: C₁₅H₁₀O₅S₃
• 分子量: 366.439
• InChiKey: DIBAMEHFRSSFGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl 2-(3-oxo-2-benzothiophen-1-ylidene)-1,3-dithiole-4,5-dicarboxylate 在 lithium bromide 、 三甲氧基磷 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,3-Bis(1,3-dithiol-2-ylidene)-2-benzothiophene
  参考文献：
  名称：

  1,3-Bis(1,3-dithiol-2-ylidene)-1,3-dihydrobenzo[c]heterophenes. New Fused Heteocycle-extended Donors and Their Conducting TCNQ-Complexes

  摘要：

  A series of new fused-heterocycle-extended donors have been synthesized by convenient and short-step reactions. Of these benzo[c]furoquinonoid-extended one has the lowest oxidation potential. TCNQ complexes of these donors exhibit fairly high conductivities even when measured on compressed pellets.

  DOI：

  10.3987/com-97-7780
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氢-2-苯并噻吩-1,3-二酮 、 1,3-二硫杂环戊二烯-2-硫酮-4,5-二甲酸二甲酯 在 三甲氧基磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 以75%的产率得到Dimethyl 2-(3-oxo-2-benzothiophen-1-ylidene)-1,3-dithiole-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Novel Electron Donors for Organic Conductors. Benzo[c]thiophene-Extended Analogues of Methylene-, Ethylene-, and Propylenedithiotetrathiafulvalene

  摘要：

  我们合成了 1,3-双（1,3-二硫醇-2-亚基）-1,3-二氢苯并[c]噻吩（BDTBT）的三种亚烷基二硫代衍生物。这些供体表现出的电子供体能力接近于四硫富勒烯，并能提供非常稳定的自由基阳离子。亚甲基二硫衍生物的粉末状四氰基喹啉二甲烷络合物具有相当高的室温导电性（σ = 15 Scm-1）和半导体行为，其活化能非常低（Ea = 0.050 eV）。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.77

文献信息

• Takahashi Kazuko, Ise Toshihiro, Chem. Lett, (1995) N 1, S 77-78
  作者：Takahashi Kazuko, Ise Toshihiro

  DOI：——

  日期：——
• 1,3-Bis(1,3-dithiol-2-ylidene)-1,3-dihydrobenzo[c]heterophenes. New Fused Heteocycle-extended Donors and Their Conducting TCNQ-Complexes
  作者：Kazuko Takahashi、Toshihiro Ise

  DOI：10.3987/com-97-7780

  日期：——

  A series of new fused-heterocycle-extended donors have been synthesized by convenient and short-step reactions. Of these benzo[c]furoquinonoid-extended one has the lowest oxidation potential. TCNQ complexes of these donors exhibit fairly high conductivities even when measured on compressed pellets.
• Novel Electron Donors for Organic Conductors. Benzo[c]thiophene-Extended Analogues of Methylene-, Ethylene-, and Propylenedithiotetrathiafulvalene
  作者：Kazuko Takahashi、Toshihiro Ise

  DOI：10.1246/cl.1995.77

  日期：1995.1

  Three alkylenedithio derivatives of 1,3-bis(1,3-dithiol-2-ylidene)-1,3-dihydrobenzo[c]thiophene (BDTBT) have been synthesized. These donors exhibited an electron-donating ability near to that of tetrathiafulvalene and afforded a very stable radical cation. The powdered tetracyanoquinodimethane complex of the methylenedithio derivative exhibited a fairly high room temperature conductivity of σ = 15 Scm−1 and a semiconducting behavior with a very low activation energy of Ea = 0.050 eV.

  我们合成了 1,3-双（1,3-二硫醇-2-亚基）-1,3-二氢苯并[c]噻吩（BDTBT）的三种亚烷基二硫代衍生物。这些供体表现出的电子供体能力接近于四硫富勒烯，并能提供非常稳定的自由基阳离子。亚甲基二硫衍生物的粉末状四氰基喹啉二甲烷络合物具有相当高的室温导电性（σ = 15 Scm-1）和半导体行为，其活化能非常低（Ea = 0.050 eV）。