1-(2,4,6-trimethylphenyl)benzotriazole | 82757-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2,4,6-trimethylphenyl)benzotriazole
• 英文别名: 1-mesityl-(1H-benzo[d][1,2,3]triazole)；1-mesityl-2H-benzo[d]-[1,2,3]triazole；1-mesityl-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
• CAS: 82757-39-9
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃
• 分子量: 237.304
• InChiKey: FDZJEGYDDADCKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4,6-trimethylphenyl)benzotriazole 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~700.0 ℃ 、9.33 Pa 条件下， 反应 3.0h， 生成 1,3,9-trimethylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  Kulagowski, Janusz J.; Moody, Christopher J.; Rees, Charles W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2725 - 2732

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-2',4',6'-trimethyldiphenylamine hydrochloride 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到1-(2,4,6-trimethylphenyl)benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  Kulagowski, Janusz J.; Moody, Christopher J.; Rees, Charles W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2725 - 2732

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photocatalytic C−H Azolation of Arenes Using Heterogeneous Carbon Nitride in Batch and Flow
  作者：Zhenghui Wen、Ting Wan、Arjun Vijeta、Carla Casadevall、Laura Buglioni、Erwin Reisner、Timothy Noël

  DOI：10.1002/cssc.202101767

  日期：2021.12.6

  Green and versatile! The photocatalytic C(sp2)−H azolation of arenes using heterogeneous carbon nitride is reported. This strategy exhibits a broad substrate scope and is amenable to the late-stage functionalization of several pharmaceuticals. The catalyst can be easily recovered and reused leading to greener and more sustainable routes.

  绿色环保，用途广泛！报道了使用非均相氮化碳对芳烃进行光催化 C(sp 2 )−H 偶氮化。该策略表现出广泛的底物范围，并且适合多种药物的后期功能化。该催化剂可以轻松回收和重复使用，从而形成更环保、更可持续的路线。
• Oxidation-induced C–H amination leads to a new avenue to build C–N bonds
  作者：Hong Yi、Zilu Tang、Changliang Bian、Hong Chen、Xiaotian Qi、Xiaoyu Yue、Yu Lan、Jyh-Fu Lee、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c7cc04955b

  日期：——

  strategy, which not only leads to a new avenue to build C–N bonds, but also leads to different site-selectivity compared with “classic directing-groups”. The high selectivity of our new catalytic system originates from the heterogeneous electron-density distribution of the radical cation species which are induced by single electron transfer between the aromatics and oxidant-Cu(II) species.

  在这项工作中，我们开发了一种氧化诱导的C–H官能化策略，该策略不仅导致建立C–N键的新途径，而且与“经典导向基团”相比还导致了不同的位点选择性。我们的新催化系统的高选择性源自自由基阳离子物质的异质电子密度分布，这是由芳香族化合物和氧化剂-Cu（II）物质之间的单电子转移引起的。
• Dehydrogenative Azolation of Arenes in a Microflow Electrochemical Reactor
  作者：Laura Buglioni、Marko Beslać、Timothy Noël

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01409

  日期：2021.11.19

  The electrochemical synthesis of aryl azoles was performed for the first time in a microflow reactor. The reaction relies on the anodic oxidation of the arene partners making these substrates susceptible for C–H functionalization with azoles, thus requiring no homogeneous transition-metal-based catalysts. The synthetic protocol benefits from the implementation of a microflow setup, leading to shorter

  芳基唑类化合物的电化学合成首次在微流反应器中进行。该反应依赖于芳烃伙伴的阳极氧化，使这些底物易于用唑类进行 C-H 官能化，因此不需要均相过渡金属基催化剂。与先前报道的批处理系统相比，合成协议受益于微流设置的实施，从而缩短了停留时间（10 分钟）。以良好至极好的产率获得了各种唑化化合物（22 个实施例）。
• Generation and rearragement of 4aH-carbazoles
  作者：Janusz J. Kulagowski、Christopher J. Moody、Charles W. Rees

  DOI：10.1039/c39820000548

  日期：——

  Thermal and photochemical decomposition of benzotriazoles (3) gives carbazoles (4) and (5), and cyclopentaquinolines (6), the formation of these products being rationalised by rearrangements in 4aH-carbazole intermediates (7); one proposed intermediate (11c) has been intercepted in an extended cycloaddition reaction with acrylonitrile.

  苯并三唑的热和光化学分解（3）得到咔唑（4）和（5）和环戊喹啉（6），通过在4a H-咔唑中间体（7）中进行重排使这些产物的形成合理化；一种提议的中间体（11c）在与丙烯腈的延长的环加成反应中被截获。
• Understanding and Exploitation of Neighboring Heteroatom Effect for the Mild N-Arylation of Heterocycles with Diaryliodonium Salts under Aqueous Conditions: A Theoretical and Experimental Mechanistic Study
  作者：Tamás Bihari、Bence Babinszki、Zsombor Gonda、Szabolcs Kovács、Zoltán Novák、András Stirling

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00779

  日期：2016.7.1

  The mechanism of arylation of N-heterocycles with unsymmetric diaryliodonium salts is elucidated. The fast and efficient N-arylation reaction is interpreted in terms of the bifunctionality of the substrate: The consecutive actions of properly oriented Lewis base and Brønsted acid centers in sufficient proximity result in the fast and efficient N-arylation. The mechanistic picture points to a promising

  阐明了N-杂环与不对称二芳基碘鎓盐的芳基化机理。快速有效的N-芳基化反应是根据底物的双官能度来解释的：正确定向的Lewis碱和Brønsted酸中心的足够连续的连续作用导致了快速有效的N-芳基化。机械学的观点指出了一种有前途的合成策略，其中适当定位的亲核和酸性中心可以实现功能化，并且已通过实验进行了测试。