N-(2-methylphenyl)-2-[(6-chloro-2-methyl-4-pyrimidinyl)-amino]-5-thiazolecarboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-methylphenyl)-2-[(6-chloro-2-methyl-4-pyrimidinyl)-amino]-5-thiazolecarboxamide
• 英文别名: 2-(6-chloro-2-methylpyrimidine-4-yl)amino-N-(2-methylphenyl)thiazole-5-carboxamide；2-[(6-chloro-2-methylpyrimidin-4-yl)amino]-N-(2-methylphenyl)-1,3-thiazole-5-carboxamide
• 化学式: C₁₆H₁₄ClN₅OS
• 分子量: 359.839
• InChiKey: ADPWRXLDDZACPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methylphenyl)-2-[(6-chloro-2-methyl-4-pyrimidinyl)-amino]-5-thiazolecarboxamide 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以96.8%的产率得到N-(2-氯-6-甲基苯基)-2-[(6-氯-2-甲基-4-嘧啶基)氨基]-5-噻唑甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种制备达沙替尼及其中间体的新方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备达沙替尼及其中间体的新方法，包括2‑氨基噻唑(2)经过取代、羟甲基化、氧化酰胺化、定位氯化和胺化反应得到达沙替尼(1)。本发明合成路线短，反应收率高，所用原料价廉易得，大大降低了生产成本，反应条件温和，适合工业化规模生产，避免使用酰氯，减少了环境污染。

  公开号：

  CN107043375B
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-ethoxy-N-(2-methylphenyl)acrylamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N-(2-methylphenyl)-2-[(6-chloro-2-methyl-4-pyrimidinyl)-amino]-5-thiazolecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  2-氨基恶唑和 2-氨基噻唑达沙替尼衍生物作为慢性粒细胞白血病 K562 细胞的强效抑制剂

  摘要：

  达沙替尼是治疗慢性粒细胞白血病（CML）的重要药物。在本文中，我们描述了 2-氨基恶唑和 2-氨基噻唑达沙替尼衍生物的制备和抗 CML 活性。通过抑制人 CML K562 细胞的增殖来测量生物活性。2-氨基恶唑衍生物与2-氨基噻唑衍生物具有相似的活性。所有新合成的化合物都表现出比伊马替尼更有效的抗增殖活性。一些化合物（8b、8c、9b）显示出纳摩尔抑制活性，与达沙替尼相似。

  DOI：

  10.1002/ardp.201600010