N-(2-methylphenyl)-2-[(6-chloro-2-methyl-4-pyrimidinyl)-amino]-5-thiazolecarboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-methylphenyl)-2-[(6-chloro-2-methyl-4-pyrimidinyl)-amino]-5-thiazolecarboxamide
• 英文别名: 2-(6-chloro-2-methylpyrimidine-4-yl)amino-N-(2-methylphenyl)thiazole-5-carboxamide；2-[(6-chloro-2-methylpyrimidin-4-yl)amino]-N-(2-methylphenyl)-1,3-thiazole-5-carboxamide
• 化学式: C₁₆H₁₄ClN₅OS
• 分子量: 359.839
• InChiKey: ADPWRXLDDZACPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methylphenyl)-2-[(6-chloro-2-methyl-4-pyrimidinyl)-amino]-5-thiazolecarboxamide 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以96.8%的产率得到N-(2-氯-6-甲基苯基)-2-[(6-氯-2-甲基-4-嘧啶基)氨基]-5-噻唑甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种制备达沙替尼及其中间体的新方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备达沙替尼及其中间体的新方法，包括2‑氨基噻唑(2)经过取代、羟甲基化、氧化酰胺化、定位氯化和胺化反应得到达沙替尼(1)。本发明合成路线短，反应收率高，所用原料价廉易得，大大降低了生产成本，反应条件温和，适合工业化规模生产，避免使用酰氯，减少了环境污染。

  公开号：

  CN107043375B
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-ethoxy-N-(2-methylphenyl)acrylamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N-(2-methylphenyl)-2-[(6-chloro-2-methyl-4-pyrimidinyl)-amino]-5-thiazolecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  2-氨基恶唑和 2-氨基噻唑达沙替尼衍生物作为慢性粒细胞白血病 K562 细胞的强效抑制剂

  摘要：

  达沙替尼是治疗慢性粒细胞白血病（CML）的重要药物。在本文中，我们描述了 2-氨基恶唑和 2-氨基噻唑达沙替尼衍生物的制备和抗 CML 活性。通过抑制人 CML K562 细胞的增殖来测量生物活性。2-氨基恶唑衍生物与2-氨基噻唑衍生物具有相似的活性。所有新合成的化合物都表现出比伊马替尼更有效的抗增殖活性。一些化合物（8b、8c、9b）显示出纳摩尔抑制活性，与达沙替尼相似。

  DOI：

  10.1002/ardp.201600010

文献信息

• 2-Aminoxazole and 2-Aminothiazole Dasatinib Derivatives as Potent Inhibitors of Chronic Myeloid Leukemia K562 Cells
  作者：Xing-Xing Chai、Zhi-Ping Cai、Mian-Tian Yang、Ying Zhou、Ying-Jun Fu、Yuan-Zhen Xiong

  DOI：10.1002/ardp.201600010

  日期：2016.7

  paper, we describe the preparation and anti‐CML activity of 2‐aminoxazole and 2‐aminothiazole dasatinib derivatives. Biological activity was measured by the inhibition of proliferation of human CML K562 cells. The 2‐aminoxazole derivatives had similar activities as the 2‐aminothiazole derivatives. All newly synthesized compounds demonstrated more potent antiproliferative activity than imatinib. A few

  达沙替尼是治疗慢性粒细胞白血病（CML）的重要药物。在本文中，我们描述了 2-氨基恶唑和 2-氨基噻唑达沙替尼衍生物的制备和抗 CML 活性。通过抑制人 CML K562 细胞的增殖来测量生物活性。2-氨基恶唑衍生物与2-氨基噻唑衍生物具有相似的活性。所有新合成的化合物都表现出比伊马替尼更有效的抗增殖活性。一些化合物（8b、8c、9b）显示出纳摩尔抑制活性，与达沙替尼相似。
• 一种制备达沙替尼及其中间体的新方法
  申请人：江苏食品药品职业技术学院

  公开号：CN107043375B

  公开（公告）日：2020-03-20

  本发明公开了一种制备达沙替尼及其中间体的新方法，包括2‑氨基噻唑(2)经过取代、羟甲基化、氧化酰胺化、定位氯化和胺化反应得到达沙替尼(1)。本发明合成路线短，反应收率高，所用原料价廉易得，大大降低了生产成本，反应条件温和，适合工业化规模生产，避免使用酰氯，减少了环境污染。