(E)-3-ethoxy-N-(2-methylphenyl)acrylamide | 1323138-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-ethoxy-N-(2-methylphenyl)acrylamide
• 英文别名: (E)-3-ethoxy-N-(o-tolyl)prop-2-enamide；(E)-N-(2-methylphenyl)-3-ethoxyacrylamide；(E)-3-Ethoxy-N-(o-tolyl)acrylamide；(E)-3-ethoxy-N-(2-methylphenyl)prop-2-enamide
• CAS: 1323138-76-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: GBHAAIQSMNSFHG-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-ethoxy-N-(2-methylphenyl)acrylamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-benzoylamino-N-(2-methylphenyl)-5-oxazolecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-aminoxazole-5-carbamides and 2-aminothiazole-5-carbamides as potent inhibitors of CML

  摘要：

  2-Aminoxazole-5-carbamide was discovered as novel potent inhibitor against human chronic myeloid leukemia K562 cells; several new corresponding 2-aminothiazole-5-carbamides were also prepared and evaluated the biological activity. The results demonstrated that all of the new compounds exhibited antiproliferative potency on human K562 leukemia cells.

  DOI：

  10.1007/s00706-014-1403-6
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基丙烯酰氯 、 邻甲苯胺 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-3-ethoxy-N-(2-methylphenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  2-氨基恶唑和 2-氨基噻唑达沙替尼衍生物作为慢性粒细胞白血病 K562 细胞的强效抑制剂

  摘要：

  达沙替尼是治疗慢性粒细胞白血病（CML）的重要药物。在本文中，我们描述了 2-氨基恶唑和 2-氨基噻唑达沙替尼衍生物的制备和抗 CML 活性。通过抑制人 CML K562 细胞的增殖来测量生物活性。2-氨基恶唑衍生物与2-氨基噻唑衍生物具有相似的活性。所有新合成的化合物都表现出比伊马替尼更有效的抗增殖活性。一些化合物（8b、8c、9b）显示出纳摩尔抑制活性，与达沙替尼相似。

  DOI：

  10.1002/ardp.201600010

文献信息

• Synthesis and Biological Activities of 2-Amino-thiazole-5-carboxylic Acid Phenylamide Derivatives
  作者：Wukun Liu、Jinpei Zhou、Fan Qi、Kerstin Bensdorf、Zhiyu Li、Huibin Zhang、Hai Qian、Wenlong Huang、Xueting Cai、Peng Cao、Anja Wellner、Ronald Gust

  DOI：10.1002/ardp.201000281

  日期：2011.7

  were designed based on the structure of dasatinib. All compounds were synthesized by a systematic combinatorial chemical approach. Biological evaluation revealed that N‐(2‐chloro‐6‐methylphenyl)‐2‐(2‐(4‐methylpiperazin‐1‐yl)acetamido)thiazole‐5‐carboxamide (6d) exhibited high antiproliferative potency on human K563 leukemia cells comparable to dasatinib. Against mammary and colon carcinoma cells 6d was

  为了开发有效的、选择性的抗肿瘤药物，基于达沙替尼的结构设计了一系列新型的2-氨基-噻唑-5-羧酸苯酰胺衍生物。所有化合物均通过系统组合化学方法合成。生物学评价表明，N-(2-氯-6-甲基苯基)-2-(2-(4-甲基哌嗪-1-基)乙酰氨基)噻唑-5-甲酰胺(6d)对人类K563白血病细胞具有高抗增殖能力达沙替尼。对乳腺癌和结肠癌细胞 6d 要么无活性（MDA-MB 231），要么活性明显较低（MCF-7 和 HT-29：IC50 分别为 20.2 和 21.6 µM）。达沙替尼在每个细胞系中的 IC50 <1 µM。