N-(2-bromo-3-methylphenyl)acetamide | 54879-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromo-3-methylphenyl)acetamide
• CAS: 54879-19-5
• 化学式: C₉H₁₀BrNO
• 分子量: 228.088
• InChiKey: AJGHFEBYJFDDON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromo-3-methylphenyl)acetamide 在 铜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以30%的产率得到2,2'-bis(acetamido)-6,6'-dimethylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  芳基均偶联和胺化法合成咔唑衍生物

  摘要：

  我们通过三步法从苯胺合成了各种咔唑，总收率良好（高达48％）。该过程包括N-乙酰化，铜（0）介导的乌尔曼均偶联和酸介导的分子内胺化。它允许在基材上形成各种官能团。还证实了已开发的三步合成路线逐步扩大为咔唑。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690759
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-硝基甲苯 在 盐酸 、 tin 作用下， 生成 N-(2-bromo-3-methylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Ukai, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1931, vol. 51, p. 542,571; dtsch. Ref. S. 73, 76

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] BIPHENYL SUBSTITUTED 1,3-DIHYDRO-BENZOIMIDAZOL-2-YLIDENEAMINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1,3-DIHYDRO-BENZOIMIDAZOL-2-YLIDÈNE-AMINE À SUBSTITUTION BIPHÉNYLE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2011157787A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  The invention relates to new derivatives of formula (I), wherein the substituents are as defined in the specification; to processes for the preparation of such derivatives; pharmaceutical compositions comprising such derivatives; such derivatives as a medicament; such derivatives for the treatment of one or more IGF-1 R mediated disorders or diseases.

  这项发明涉及公式（I）的新衍生物，其中取代基如规范中所定义；制备这种衍生物的方法；包括这种衍生物的药物组合物；将这种衍生物用作药物；将这种衍生物用于治疗一个或多个IGF-1 R介导的疾病。
• Synthesis of Non-Symmetrical and Atropisomeric Dibenzo[1,3]diazepines: Pd/CPhos-Catalysed Direct Arylation of Bis-Aryl Aminals
  作者：Tim Wezeman、Yuling Hu、John McMurtrie、Stefan Bräse、Kye-Simeon Masters

  DOI：10.1071/ch15465

  日期：——

  direct arylation/cyclisation of methylene-linked bis-anilines to dibenzo[1,3]diazepines v, which are both non-(C2)-symmetrical and axially chiral. Synthesis of the direct arylation substrates commences with substitution of (N-acyl)anilines to methylene methyl sulfide derivatives, followed by halogenation/de-thiomethylation to N-(chloromethyl)anilines. These are substituted with a second aniline derivative

  Pd / CPhos催化可将亚甲基连接的双苯胺直接芳基化/环化为二苯并[1,3]二氮杂v v，二苯并[ c，2 ]不对称且轴向手性。直接芳基化底物的合成开始于将（N-酰基）苯胺取代为亚甲基甲基硫醚衍生物，然后卤化/脱硫甲基化为N-（氯甲基）苯胺。这些被二苯胺衍生物取代，可以模块化制备（邻-卤）芳基-氨基连接的芳烃4。从Fagnou和同事那里改编了CH功能化的直接芳基化条件：在乙酸钯和富电子且空间受阻的联芳基膦配体（此处为CPhos 5）存在下，在二甲基乙酰胺中加热底物和碳酸钾。这些条件提供了C 1-（a）对称的二苯并[1,3]二氮杂targets靶，由于围绕新形成的联芳基键的轴的扭转，其本质上也是阻转异构体。当产物进一步转化成相应的含七元环的N-杂环卡宾（例如xii和xiv）时，已知轴向扭曲的支架赋予配体/催化剂特殊的性能。
• BIPHENYL SUBSTITUTED 1,3-DIHYDRO-BENZOIMIDAZOL-2-YLIDENEAMINE DERIVATIVES
  申请人：Berst Frederic

  公开号：US20130090342A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  The invention relates to new derivatives of formula (I), wherein the substituents are as defined in the specification; to processes for the preparation of such derivatives; pharmaceutical compositions comprising such derivatives; such derivatives as a medicament; such derivatives for the treatment of one or more IGF-1R mediated disorders or diseases.

  该发明涉及公式（I）的新衍生物，其中取代基如规范中定义；制备这种衍生物的过程；包含这种衍生物的药物组合物；这种衍生物作为药物；这种衍生物用于治疗一个或多个IGF-1R介导的疾病或疾病的方法。
• An Enantioselective Suzuki–Miyaura Coupling To Form Axially Chiral Biphenols
  作者：Robert Pearce-Higgins、Larissa N. Hogenhout、Philip J. Docherty、David M. Whalley、Padon Chuentragool、Najung Lee、Nelson Y. S. Lam、Thomas M. McGuire、Damien Valette、Robert J. Phipps

  DOI：10.1021/jacs.2c06529

  日期：2022.8.24

  derives its chirality from an atropisomeric axis that is introduced through sulfonation. We believe that attractive noncovalent interactions involving the ligand sulfonate group are responsible for the high levels of asymmetric induction that we obtain in the 2,2′-biphenol products of Suzuki–Miyaura coupling, and we have developed a highly practical resolution of sSPhos via diastereomeric salt recrystallization

  轴向手性在具有生物学意义的分子以及手性催化剂设计中具有显着特征，并且阻转异构体 2,2'-联苯酚尤其普遍。Atroposelective 金属催化交叉偶联是一种有吸引力的模块化方法来获取对映体富集的双酚，但现有的协议不能直接实现这一点。我们通过使用对映体纯磺化SPhos ( sSPhos)，一种现有的配体，迄今为止仅以外消旋形式使用，其手性来源于通过磺化引入的阻转异构轴。我们相信，涉及配体磺酸盐基团的有吸引力的非共价相互作用是我们在 Suzuki-Miyaura 偶联的 2,2'-联苯酚产品中获得的高水平不对称诱导的原因，并且我们已经通过非对映异构体开发了一种高度实用的sSPhos分辨率。盐重结晶。
• A Palladium-Catalyzed Regiospecific Synthesis ofN-Aryl Benzimidazoles
  作者：Nan Zheng、Kevin W. Anderson、Xiaohua Huang、Hanh Nho Nguyen、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.200702542

  日期：2007.10.1