2,4-dinitro-1-(trifluoromethyl)benzene | 30287-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dinitro-1-(trifluoromethyl)benzene
• 英文别名: 2,4-Dinitro-1-trifluoromethylbenzene；2,4-dinitro(trifluoromethyl)benzene；2,4-Dinitro-benzotrifluoride；2,4-dinitrobenzotrifluoride；2,4-Dinitro-benzotrifluorid
• CAS: 30287-26-4
• 化学式: C₇H₃F₃N₂O₄
• 分子量: 236.107
• InChiKey: SFFULSMRSWZZNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48 °C
• 沸点：
  292.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.610±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2904909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dinitro-1-(trifluoromethyl)benzene 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 生成 2，4-二氨基三氟甲苯
  参考文献：
  名称：

  Malichenko,B.F.; Tsypina,O.N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1970, vol. 6, p. 2302 - 2304

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间氯三氟甲苯 在 硫酸 、 三氧化硫 、 硝酸 、 一水合肼 、 copper(II) sulfate 作用下， 生成 2,4-dinitro-1-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Malichenko,B.F.; Tsypina,O.N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1970, vol. 6, p. 2302 - 2304

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stable but Reactive Perfluoroalkylzinc Reagents: Application in Ligand-Free Copper-Catalyzed Perfluoroalkylation of Aryl Iodides
  作者：Kohsuke Aikawa、Yuzo Nakamura、Yuki Yokota、Wataru Toya、Koichi Mikami

  DOI：10.1002/chem.201405677

  日期：2015.1.2

  The aromatic perfluoroalkylation catalyzed by a copper(I) salt with bis(perfluoroalkyl)zinc reagents Zn(RF)2(DMPU)2, which were prepared and then isolated as a stable white powder from perfluoroalkyl iodide and diethylzinc, was accomplished to provide the perfluoroalkylated products in good‐to‐excellent yields. The advantages of this reliable and practical catalytic reaction are 1) air‐stable and easy‐to‐handle

  制备了铜（I）盐与双（全氟烷基）锌试剂Zn（R F）2（DMPU）2催化的芳族全氟烷基化反应，然后将其作为稳定的白色粉末从全氟烷基碘化物和二乙基锌中分离出来。全氟烷基化产品，收率优良。这种可靠，实用的催化反应的优点是：1）空气稳定且易于操作的双（全氟烷基）锌试剂可以使用； 2）该试剂具有反应性，因此无需活化剂和配体即可简单地进行操作； 3 ）不仅可以实现三氟甲基化，而且可以实现全氟烷基化。
• Potassium 3-oxa-ω-fluorosulfonylperfluoropentanoate (FO2SCF2CF2OCF2CO2K), a low-temperature trifluoromethylating agent for organic halides; its α-carbon-oxygen bond fragmentation
  作者：Zheng-Yu Long、Jian-Xin Duan、Yuan-Bin Lin、Cai-Yun Guo、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1016/0022-1139(96)03438-0

  日期：1996.6

  The trifluoromethylation of organic halides with FO2SCF2CF2OCF2CO2K (1) in DMF can be accomplished at 45 °C which is advantageous for thermally sensitive substrates. α-Carbon-oxygen bond fragmentation of 1 and the related β-carbon-oxygen bond scission are discussed.

  在DMF中用FO 2 SCF 2 CF 2 OCF 2 CO 2 K （1）对有机卤化物进行三氟甲基化可以在45°C的温度下完成，这对热敏性基材是有利的。α的-碳-氧键断裂1和相关的β碳上-氧键断裂进行了讨论。
• The direct trifluoromethylation of aryl chlorides using Burton's reagent
  作者：James H. Clark、Martin A. McClinton、Robert J. Blade

  DOI：10.1039/c39880000638

  日期：——

  The copper–dibromodifluoromethane–N,N-dimethylacetamide reaction system trifluoromethylates electronically activated aryl chlorides possessing ortho groups capable of interacting with the metal.

  铜-二溴二氟甲烷-N，N-二甲基乙酰胺反应体系三氟甲基化物电子活化的芳基氯化物具有能够与金属相互作用的邻位基团。
• Cu-catalyzed trifluoromethylation of aryl iodides with trifluoromethylzinc reagent prepared in situ from trifluoromethyl iodide
  作者：Yuzo Nakamura、Motohiro Fujiu、Tatsuya Murase、Yoshimitsu Itoh、Hiroki Serizawa、Kohsuke Aikawa、Koichi Mikami

  DOI：10.3762/bjoc.9.277

  日期：——

  The trifluoromethylation of aryl iodides catalyzed by copper(I) salt with trifluoromethylzinc reagent prepared in situ from trifluoromethyl iodide and Zn dust was accomplished. The catalytic reactions proceeded under mild reaction conditions, providing the corresponding aromatic trifluoromethylated products in moderate to high yields. The advantage of this method is that additives such as metal fluoride

  用三氟甲基碘和锌粉原位制备的三氟甲基锌试剂，完成了铜(I)盐催化芳基碘的三氟甲基化反应。催化反应在温和的反应条件下进行，以中等至高产率提供相应的芳族三氟甲基化产物。这种方法的优点是不需要添加剂，如金属氟化物 (MF)，在使用 Ruppert-Prakash 试剂 (CF3SiR3) 的铜盐催化的相应反应中，金属氟化物 (MF) 是激活甲硅烷基团进行金属转移必不可少的添加剂。
• The effect of charcoal on the trifluoromethylation of aryl chlorides using Burton's reagent
  作者：James H. Clark、Martin A. McClinton、Craig W. Jones、Philip Landon、D. Bishop、R.J. Blade

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93731-1

  日期：1989.1

  The reactivity of the trifluoromethylating system copper-dibromodifluoromethane-N, N-dimethylacetamide towards aryl chlorides can be enhanced by the addition of charcoal.

  三氟甲基化体系铜-二溴二氟甲烷-N，N-二甲基乙酰胺对芳基氯化物的反应性可通过添加木炭来增强。