ethyl 2-chloro-2-(2-o-methylphenylhydrazono)acetate | 64989-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-chloro-2-(2-o-methylphenylhydrazono)acetate
• 英文别名: ethyl 2-chloro-2-(2-(o-tolyl)hydrazono)acetate；2-Chlor-2-(o-tolylhydrazono)-essigsaeureethylester；chloro-o-tolylhydrazono-acetic acid ethyl ester；Oxalsaeure-aethylester-(chlorid-o-tolylhydrazon)；Chlor-o-tolylhydrazono-essigsaeure-aethylester；Ethyl 2-chloro-2-[(2-methylphenyl)hydrazinylidene]acetate
• CAS: 64989-46-4
• 化学式: C₁₁H₁₃ClN₂O₂
• mdl: MFCD06809228
• 分子量: 240.689
• InChiKey: JHOCJALLQHWBON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-chloro-2-(2-o-methylphenylhydrazono)acetate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 4-methyl-5-oxo-1-(2-methylphenyl)-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  作为新型 CXCR2 拮抗剂的 1,2,4-triazol-3-one 衍生物和哒嗪酮衍生物的设计、合成和抗肿瘤评价

  摘要：

  趋化因子受体 2 (CXCR2) 是含有谷氨酸-亮氨酸-精氨酸序列的趋化因子 CXCs (ELR + CXCs) 的受体。近年来，CXCR2靶向治疗策略在癌症治疗中取得了长足的进步。CXCR2拮抗剂可阻断CXCLs/CXCR2轴，广泛用于调节免疫细胞迁移、肿瘤转移、细胞凋亡和血管生成。在此，基于概念验证设计和合成了两个系列的新型CXCR2小分子抑制剂，包括 1,2,4-triazol-3-one 衍生物1-11和哒嗪酮衍生物12-22 。哒嗪酮衍生物18表现出良好的 CXCR2 拮抗活性（10 μM 时为 69.4 ± 10.5 %Inh），并在 MDA-MB-231 细胞中表现出显着的抗癌转移活性，在 HUVEC 中表现出显着的抗血管生成活性。此外，值得注意的是，18在MDA-MB-231细胞的抗增殖试验中与索拉非尼表现出明显的协同作用。此外，18显示 MDA-MB-231 细胞中 PI3K

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113812
• 作为产物：
  描述：

  邻甲苯胺 、 2-氯乙酰乙酸乙酯 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 ethyl 2-chloro-2-(2-o-methylphenylhydrazono)acetate
  参考文献：
  名称：

  作为新型 CXCR2 拮抗剂的 1,2,4-triazol-3-one 衍生物和哒嗪酮衍生物的设计、合成和抗肿瘤评价

  摘要：

  趋化因子受体 2 (CXCR2) 是含有谷氨酸-亮氨酸-精氨酸序列的趋化因子 CXCs (ELR + CXCs) 的受体。近年来，CXCR2靶向治疗策略在癌症治疗中取得了长足的进步。CXCR2拮抗剂可阻断CXCLs/CXCR2轴，广泛用于调节免疫细胞迁移、肿瘤转移、细胞凋亡和血管生成。在此，基于概念验证设计和合成了两个系列的新型CXCR2小分子抑制剂，包括 1,2,4-triazol-3-one 衍生物1-11和哒嗪酮衍生物12-22 。哒嗪酮衍生物18表现出良好的 CXCR2 拮抗活性（10 μM 时为 69.4 ± 10.5 %Inh），并在 MDA-MB-231 细胞中表现出显着的抗癌转移活性，在 HUVEC 中表现出显着的抗血管生成活性。此外，值得注意的是，18在MDA-MB-231细胞的抗增殖试验中与索拉非尼表现出明显的协同作用。此外，18显示 MDA-MB-231 细胞中 PI3K

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113812

文献信息

• An Efficient Synthesis of Novel Bioactive Thiazolyl-Phthalazinediones under Ultrasound Irradiation
  作者：Fatma Elsharabasy、Sobhi Gomha、Thoraya Farghaly、Heba Elzahabi

  DOI：10.3390/molecules22020319

  日期：——

  Novel 2-thiazolylphthalazine derivatives were efficiently synthesized under ultrasound irradiation, resulting in high yields and short reaction times after optimization of the reaction conditions. All prepared compounds were fully characterized using spectroscopic methods. They were screened for their antimicrobial activity against Gram-positive and Gram-negative bacteria as well as for antifungal

  在超声辐照下高效合成了新型 2-噻唑基酞嗪衍生物，在优化反应条件后，收率高，反应时间短。使用光谱方法对所有制备的化合物进行了充分表征。筛选它们对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的抗菌活性以及抗真菌活性。测试化合物的抗菌活性谱显示出一些有希望的结果。特别值得注意的是，化合物 4d、7b（117% 区域抑制）和 7c（105% 区域抑制）对沙门氏菌的有效活性超过了参考药物庆大霉素的活性。一般来说，
• 含三氮唑酮和咪唑的4-苯氧基取代喹啉类化 合物及其应用
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN107474039B

  公开（公告）日：2020-05-01

  本发明涉及通式Ⅰ所示的含三氮唑酮和咪唑的喹啉类衍生物及其药学上可接受的盐、水合物、溶剂化物或前药，其中取代基Ar、R1、R2、L、n具有在说明书中给出的含义。本发明还涉及通式Ⅰ的化合物具有强的抑制c‑Met激酶的作用，并且还涉及该类化合物及其药学上可接受的盐、水合物、溶剂化物或前药在制备治疗和/或预防由于c‑Met激酶异常高表达所引起疾病的药物中的用途，特别是在制备治疗和/或预防癌症的药物中的用途。
• Synthesis and Antimicrobial Activity of Novel Azolopyrimidines and Pyrido-Triazolo-Pyrimidinones Incorporating Pyrazole Moiety
  作者：Ikhlass M. Abbas、Magda A. Abdallah、Sobhi M. Gomha、Mariam S. H. Kazem

  DOI：10.1002/jhet.2968

  日期：2017.11

  starting material for preparation of a new series of pyridotriazolopyrimidines via its reaction with a variety of hydrazonoyl chlorides in dioxane using triethylamines as catalyst. The assigned structure for these products was also proved via elemental analysis and spectroscopic techniques (IR, 1H NMR, and Mass). Moreover, the antimicrobial activity of some selected examples of the new products was evaluated

  在催化量的乙酸存在下，通过1-（吡唑-3-基）-2-丙烯酮与多种杂环胺的反应合成了一系列新的并入吡唑基的嘧啶嘧啶衍生物。还讨论了产物的形成机理，并根据元素和光谱分析数据阐明了分配的结构。此外，还使用了7-（吡唑基）-2-硫代-2--5-苯基-1,3-二氢吡啶并[2,3 - d ]嘧啶-4-酮作为原料，通过反应制备一系列新的吡啶并三唑并嘧啶用三乙胺作为催化剂在二恶烷中与各种酰氯酰氯一起使用。这些产品的指定结构还通过元素分析和光谱技术证明（IR，11 H NMR和质量。此外，评估了新产品的一些选定实例的抗微生物活性，并且获得的结果表明化合物20a对革兰氏阳性细菌金黄色葡萄球菌和革兰氏阴性细菌肺炎克雷伯菌具有高活性。所有测试的化合物均无抗真菌活性。
• Synthesis and molecular docking of some new bis-thiadiazoles as anti-hypertensive α-blocking agents
  作者：Waleed A. M. A. El-Enany、Sobhi M. Gomha、Ahmed K El-Ziaty、Wesam Hussein、Mohamed M. Abdulla、Shaimaa A. Hassan、Hanan A. Sallam、Rania S. Ali

  DOI：10.1080/00397911.2019.1683207

  日期：2020.1.2

  Moreover, all the novel synthesized derivatives were screened for their antihypertensive α-blocking efficacy against to assess their pharmaceutical significance. The encouraging promising results obtained from antihypertensive α-blocking activity studies on the newly synthesized derivatives make the synthesis of a new series of these compounds and studying of their pharmaceutical importance an active

  摘要 通过 2,2'-对苯二甲酰双（N-苯基肼碳硫酰胺）与多种腙酰氯在含有催化量 TEA 的乙醇中反应，以高收率合成了 12 种双噻二唑衍生物。所有新合成的化合物均通过物理和化学工具（FT-IR、1H NMR、13C NMR 和质谱）进行表征。此外，筛选了所有新型合成衍生物的抗高血压 α 阻断功效，以评估其药学意义。从对新合成衍生物的抗高血压 α 阻断活性研究中获得的令人鼓舞的有希望的结果使这些化合物的新系列的合成及其药物重要性的研究成为越来越多研究的活跃领域。最活跃的衍生物 15b 针对人多巴胺 D3 受体的分子对接由分子操作环境 (MOE 2014. 0901) 程序执行。图形概要
• Structural Elucidation and Antimicrobial Evaluation of Novel [1,2,4]Triazolo[4,3-<i>a</i>]pyrimidines and Pyrido[2,3-<i>d</i>][1,2,4]triazolo[4,3-<i>a</i>]pyrimidinones
  作者：Sobhi M. Gomha、Amany M. G. Mohamed、Yasser H. Zaki、Mohamed M. Ewies、Shaaban A. Elroby

  DOI：10.1002/jhet.3146

  日期：2018.5

  1,3‐Di(thiophen‐2‐yl)prop‐2‐en‐1‐one (1) was utilized in the synthesis of 4,6‐di(thiophen‐2‐yl)‐3,4‐dihydropyrimidine‐2(1H)‐thione (2) and 5,7‐di(thiophen‐2‐yl)‐2‐thioxo‐2,3‐dihydropyrido[2,3‐d]pyrimidin‐4(1H)‐one (4). The latter thiones were used in the synthesis of two new series of [1,2,4]triazolo[4,3‐a]pyrimidines 10a–i and pyrido[2,3‐d][1,2,4]triazolo[4,3‐a]pyrimidinones 5a–i via reaction with

  1,3-二（噻吩-2-基）丙-2-烯-1-（1）用于合成4,6-二（噻吩-2-基）-3,4-二氢嘧啶-2 （1H）-硫酮（2）和5,7-二（噻吩-2-基）-2-硫代氧-2-，3-二氢吡啶并[2,3- d ]嘧啶-4（1H）-一（4）。后者的硫酮用于合成两个新的[1,2,4] triazolo [4,3- a ]嘧啶10a – i和吡啶基[2,3– d ] [1,2,4] triazolo [ 4,3‐ a ]嘧啶酮5a –我 通过使用三乙胺作为碱性催化剂在二恶烷中与适当的酰卤反应。讨论了合成化合物的形成机理，并通过显微分析，光谱数据（红外，1 H NMR和质量）和密度泛函计算确定了指定的结构。此外，对新合成的产物的抗菌活性进行了评估，结果表明某些衍生物具有良好的温和活性。最后，量子化学计算证实了产物的机理和结构。