2-iodo-9,9-dioctylfluorene | 319906-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-iodo-9,9-dioctylfluorene
• 英文别名: 2-iodo-9,9-dioctyl-9H-fluorene
• CAS: 319906-43-9
• 化学式: C₂₉H₄₁I
• 分子量: 516.549
• InChiKey: NURXGIBWRJKTJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  549.5±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-9,9-dioctylfluorene 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 1,2-bis(9,9-dioctylfluoren-2-yl)acetylene
  参考文献：
  名称：

  由Diels-Alder Cycloadditions代表的APEX策略-功能化PAH合成的新机会。

  摘要：

  Diels–Alder将各种亲二烯体环加成至多环芳烃（PAH）的海湾区域是一种特别有效的工具，可用于修饰PAHs的结构及其最终性能。Diels-Alder环加成反应属于单步环式π扩展（APEX）反应，代表了π扩展的PAH（包括官能化的，纳米石墨烯和π扩展的稠合杂芳烃）的合成效率的最大值。本文中，我们报告了APEX策略在合成1,2-二芳基苯并per，1,2-二芳基苯并per双亚胺和1,2-二取代-苯并[j]并列烯的衍生物中的新应用。即，使用了迄今未知的1,2-二芳基乙炔向the和per双酰亚胺海湾区域的环加成反应。1，通过使用新型高效的苯生成和/或高压条件系统，将苯炔环加成成1,2-二芳基苯并g萘，可制得2-二取代苯并[j]氢酮。此外，我们报道了1,4-（9,9-二烷基芴-3-基）-1,3-丁二炔与per之间空前的Diels-Alder环加成-环芳构化多米诺型反应。通过DFT计算以及电化学和

  DOI：

  10.1002/chem.202001327
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-9,9-二辛基芴 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 以38%的产率得到2-iodo-9,9-dioctylfluorene
  参考文献：
  名称：

  共轭聚合物的通用链增长聚合方案的开发：针对各种全共轭嵌段共聚物

  摘要：

  该手稿报告了共轭聚合物的通用链增长聚合方案。在此，基于Pd的催化剂部分从增长的活性中心解离成溶液，因此，受控的链增长特征不依赖于任何特定的，与系统相关的络合，就像以前报道的聚合方法一样。这使得该方案适用于广泛的单体，而且，通过连续添加单体，还可以轻松地一锅合成嵌段共聚物。提出了聚（3-己基噻吩）（P3HT）和聚（9,9-二辛基芴）（PF）及其所有共轭嵌段共聚物的链增长聚合机理。此外，在这些共轭嵌段共聚物的合成中单体添加的顺序并不重要，这是独特的。

  DOI：

  10.1002/pola.25014

文献信息

• One-pot synthesis of benzofluorene fused aromatic hydrocarbons
  作者：Wendan Dong、Zhun Hu、Ziqi Wang、Bing Sun、Xueqiong Zhang、Fang-Lin Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151299

  日期：2019.12

  A new and efficient synthetic approach for the one-pot construction of benzofluorene fused aromatic hydrocarbons was developed via a transient-directing group strategy. The palladium-catalyzed cascade reaction proceeded via consecutive arylation, cyclization and aromatization steps. Moderate to good yields along with broad functional group tolerance were achieved under mild reaction conditions.

  通过过渡导向基团策略，开发了一种新的有效的合成方法，用于一锅法建造苯并芴稠合的芳烃。钯催化的级联反应通过连续的芳基化，环化和芳构化步骤进行。在温和的反应条件下，获得了中等至良好的收率以及广泛的官能团耐受性。
• Synthesis and photophysical properties of new perylene bisimide derivatives for application as emitting materials in OLEDs
  作者：Marek Matussek、Michał Filapek、Paweł Gancarz、Stanisław Krompiec、Jan Grzegorz Małecki、Sonia Kotowicz、Mariola Siwy、Sebastian Maćkowski、Anna Chrobok、Ewa Schab-Balcerzak、Aneta Słodek

  DOI：10.1016/j.dyepig.2018.07.006

  日期：2018.12

  and in the solid state as a film in the red spectral region. The highest photoluminescence quantum yield (79% in solution and 28% in the film) was found for perylene diimide bearing fluorene unit. All molecules showed the ability for light emission under an applied voltage. The fabricated diodes with structure ITO/PEDOT:PSS/compound/Al exhibited electroluminescence with maximum emission band located

  成功设计并合成了三种新型的per二酰亚胺衍生物，它们具有庞大的芳族部分（芴，咔唑基芴和蒽基芴），它们通过三键与triple芯连接。制备的化合物的化学结构通过1 H和13确认13 C NMR和质谱。基于密度泛函理论从理论上估计了它们的优化基态几何和前沿分子轨道。这些化合物经历了可逆的电化学还原过程，并且显示出非常低的能带隙（1.56-1.98 eV），有望用于电子应用。它们还显示出优异的溶解性，高的热稳定性和在溶液中以及在固态时呈红色光谱区域中的薄膜的发光性。对于带有per二酰亚胺的芴单元，发现了最高的光致发光量子产率（溶液中为79％，薄膜中为28％）。所有分子在施加电压下均具有发光能力。制成的结构为ITO / PEDOT：PSS /化合物/ Al的二极管表现出电致发光，其最大发射带位于685至732 nm之间。
• Tuning the photophysical properties of N^N Pt(ii) bisacetylide complexes with fluorene moiety and its applications for triplet–triplet-annihilation based upconversion
  作者：Qiuting Li、Huimin Guo、Lihua Ma、Wanhua Wu、Yifan Liu、Jianzhang Zhao

  DOI：10.1039/c2jm15678d

  日期：——

  Fluorene-containing aryl acetylide ligands were used to prepare N^NPt(II) bisacetylide complexes, where aryl substituents on the fluorene are phenyl (Pt-1), naphthal (Pt-2), anthranyl (Pt-3), pyrenyl (Pt-4), 4-diphenylaminophenyl (Pt-5) and 9,9-di-n-octylfluorene (Pt-6) (where N^N ligand = 4,4′-di-tert-butyl-2,2′-bipyridine, dbbpy). All the complexes show room temperature (RT) phosphorescence. The emissive T1 excited states of Pt-1, Pt-5 and Pt-6 were assigned as metal-to-ligand-charge-transfer state (3MLCT), whereas for Pt-2, Pt-3 and Pt-4, the emissive T1 excited states were identified as the intraligand state (3IL), based on steady state emission spectra, the lifetime of the T1 state, emission spectra at 77 K, spin density analysis and the time-resolved transient absorption spectroscopy. Exceptionally long lived T1 excited state was observed for Pt-3 (τ = 66.7 μs) and Pt-4 (τ = 54.7 μs), compared to a model complex dbbpy Pt(II) Bisphenylacetylide (τ = 1.25 μs). RT phosphorescence of anthracene was observed at 780 nm with Pt-3. The critical role of the fluorene is to move the absorption of the complexes to the red-end of the spectra, but at the same time, without compromising the energy level of the T1 state of the complexes. The advantage of this unique spectral tuning effect and the long-lived T1 excited states of Pt-4 was demonstrated by the enhanced performance of the complexes as triplet sensitizers for triplet–triplet annihilation (TTA) based upconversion; an upconversion quantum yield (ΦUC) up to 22.4% was observed with Pt-4 as the sensitizer. Other complexes described herein show negligible upconversion. The high upconversion quantum yield of Pt-4 is attributed to its intense absorption of visible light and long-lived T1 excited state. Based on the result of Pt-4, we propose that weakly phosphorescent, or non-phosphorescent transition metal complexes can be used as triplet sensitizers for TTA upconversion, compared to the phosphorescent triplet sensitizers currently used for TTA upconversion. Our results will be useful for the design of transition metal complexes to enhance the light-absorption and thereafter the cascade photophysical processes, without decreasing the T1 excited state energy levels, which are important for the application of the complexes as triplet sensitizers in various photophysical processes.

  含氟苯的芳香烃乙炔配体被用于制备N^NPt(II)双乙炔配合物，其中氟苯上的芳香取代基为酚基（Pt-1）、萘基（Pt-2）、蒽基（Pt-3）、芘基（Pt-4）、4-二苯胺苯基（Pt-5）和9,9-二正辛基氟苯（Pt-6）（其中N^N配体为4,4' -二叔丁基-2,2' -联吡啶，dbbpy）。所有配合物在室温下均显示出磷光。通过稳态发射光谱、T1态的寿命、77K下的发射光谱、自旋密度分析和时间分辨瞬态吸收光谱法，将Pt-1、Pt-5和Pt-6的发射性T1激发态归类为金属-配体电荷转移态（3MLCT），而Pt-2、Pt-3和Pt-4的发射性T1激发态则被鉴定为配体内态（3IL）。Pt-3（τ = 66.7μs）和Pt-4（τ = 54.7μs）显示出异常长寿命的T1激发态，相较于模型配合物dbbpy Pt(II)双苯乙炔（τ = 1.25μs）。观察到Pt-3在780nm处有蒽的室温磷光。氟苯的关键作用是将配合物的吸收移至光谱的红端，同时不降低配合物T1态的能级。这种独特的光谱调谐效应以及Pt-4的长寿命T1激发态的优势，通过配合物在三重态-三重态湮灭（TTA）基础上的上转换作为三重态敏化剂的增强性能得以体现；观察到Pt-4作为敏化剂的上转换量子产率（ΦUC）高达22.4%。其他在此描述的配合物几乎没有上转换。Pt-4高上转换量子产率的原因在于其对可见光的强吸收和长寿命的T1激发态。基于Pt-4的结果，我们提出弱磷光或非磷光的过渡金属配合物可以用作TTA上转换的三重态敏化剂，相较于目前用于TTA上转换的磷光三重态敏化剂。我们的结果将有助于设计过渡金属配合物，以增强光吸收及其后的级联光物理过程，同时不降低T1激发态能级，这对这些配合物在各种光物理过程中的应用作为三重态敏化剂至关重要。
• 4′-Phenyl-2,2′:6′,2″-terpyridine derivatives-synthesis, potential application and the influence of acetylene linker on their properties
  作者：Dawid Zych、Aneta Slodek、Marek Matussek、Michał Filapek、Grażyna Szafraniec-Gorol、Sławomir Maślanka、Stanisław Krompiec、Sonia Kotowicz、Ewa Schab-Balcerzak、Karolina Smolarek、Sebastian Maćkowski、Marian Olejnik、Witold Danikiewicz

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.07.030

  日期：2017.11

  terpyridines those obtained as solids exhibited high thermal stability as opposed to those which were oils (tpy containing fluorene motif). Due to the fact that high thermal stability of 4'-phenyl-2,2':6′,2″-terpyridine derivatives showed photoluminescence (PL) quantum yield (Φ) in the range of 27–84% in solution, their electroluminescence ability was tested in diodes with guest-host configuration. For the compounds

  4'-苯基-2,2'：6'，2''-吡啶（tpy）与乙炔基（T1），2-乙炔基-9,9-二辛基芴（T2），9,9-二辛基芴（T3）的新型衍生物分别通过Sonogashira或Suzuki-Miyaura偶联反应获得9-乙炔基-10-癸氧基蒽（T4）取代基，并进行了全面表征。乙炔基桥的存在通过将吸收光谱和发射光谱移向与T3相比更长的波长来影响新型化合物的光物理性质，其中芴通过单键与tpy连接。TGA测量表明，在新的三联吡啶中，以固体形式获得的那些与油（具有芴基的tpy）相反，表现出高的热稳定性。由于4'-苯基-2,2'：6'，2''-吡啶吡啶衍生物的高热稳定性显示出溶液中的光致发光（PL）量子产率（Φ）在27-84％的范围内，它们的电致发光该功能已在带有来宾-主机配置的二极管中进行了测试。对于分散在由聚（9-乙烯基咔唑）（PVK）（50 wt％）和（2-叔丁基）组成的基质中的化合物观察到最大波长在374至531
• Synthesis of Oligoarylenevinylenes with Fluorinated Double Bonds
  作者：Gianluca Farinola、Francesco Babudri、Antonio Cardone、Luisa De Cola、Gregg Kottas、Carmela Martinelli、Francesco Naso

  DOI：10.1055/s-2008-1067033

  日期：2008.5

  Oligoarylenevinylenes with fluorine atoms in the vinylene units and side-chains with a range of polarities bonded to the aryl rings, have been synthesized via a methodology based on the Stille cross-coupling reaction. All compounds were stereoselectively synthesized with trans double bonds.

  含氟原子的烯烃芳烃聚合物和具有多种极性侧链的环芳烃被合成，采用基于Stille交叉偶联反应的方法。所有化合物均以立体选择性的方式合成，具有反式双键。