N-(2-bromo-4,6-dimethylphenyl)acetamide | 215170-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromo-4,6-dimethylphenyl)acetamide
• 英文别名: 2'-bromo-4',6'-dimethylacetanilide；6-bromo-2,4-dimethylacetanilide；acetic acid-(2-bromo-4,6-dimethyl-anilide)；Essigsaeure-(2-brom-4,6-dimethyl-anilid)；5-Brom-4-acetamino-m-xylol
• CAS: 215170-73-3
• 化学式: C₁₀H₁₂BrNO
• 分子量: 242.115
• InChiKey: BDIVQHJZKJXDAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromo-4,6-dimethylphenyl)acetamide 在 5 mol% Pd/C 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 三环己基膦 、 三甲基乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 1,5,7-trimethyl-3H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  多相钯催化分子内 C(sp3)H α-芳基化用于绿色合成羟吲哚

  摘要：

  在此，我们展示了我们开发一种废物最小化方案的结果，该方案使用环戊基甲基醚 (CPME) 作为安全和绿色的反应介质，钯碳 (Pd/C) 作为可重复使用的催化剂来合成羟吲哚。该协议有效地应用于各种基材，提供具有出色产量、最小金属污染和最小废物产生的产品。催化剂被回收并重复使用连续四次，没有任何明显的效率损失。此外，产品通过简单的庚烷沉淀分离，无需色谱分离，CPME和庚烷均被回收。为所提出的协议计算的低 E 因子反映了废物最小化。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2022.112211
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基苯胺 生成 N-(2-bromo-4,6-dimethylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Vaubel, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1896, vol. <2>53, p. 552

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient and Economical Access to Substituted Benzothiazoles: Copper-Catalyzed Coupling of 2-Haloanilides with Metal Sulfides and Subsequent Condensation
  作者：Dawei Ma、Siwei Xie、Peng Xue、Xiaojing Zhang、Jinhua Dong、Yongwen Jiang

  DOI：10.1002/anie.200900486

  日期：2009.5.25

  Don′t tell azole: The first metal‐catalyzed direct coupling of metal sulfides with aryl halides and subsequent intramolecular condensation provided substituted benzothiazoles (see scheme). A wide range of functional groups are tolerated under the reaction conditions.

  不要告诉唑：金属硫化物与芳基卤化物的首次金属催化直接偶联，以及随后的分子内缩合提供了取代的苯并噻唑（参见方案）。在反应条件下可耐受多种官能团。
• Fischer,E.; Windaus, Chemische Berichte, 1900, vol. 33, p. 1973
  作者：Fischer,E.、Windaus

  DOI：——

  日期：——
• Combined C−H Functionalization/C−N Bond Formation Route to Carbazoles
  作者：W. C. Peter Tsang、Nan Zheng、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja055353i

  日期：2005.10.1

  A new method in which a series of substituted carbazoles is efficiently produced by the combination of an amide and an arene is described. The key feature of this method is the palladium-catalyzed tandem directed C-H functionalization and amide arylation. The method tolerates substitution on either ring of the biaryl amide substrates, and the products can be assembled in a simple two-step protocol from readily available reagents. The Pd(0) species generated are reoxidized to Pd(II) in the presence of Cu(OAc)2 and an atmosphere of oxygen.
• Transition-Metal-Free Synthesis of Benzimidazoles Mediated by KOH/DMSO
  作者：Hannah Baars、Astrid Beyer、Stefanie V. Kohlhepp、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/ol403414v

  日期：2014.1.17

  Benzimidazoles are prepared by intramolecular N-arylations of amidines mediated by potassium hydroxide in DMSO at 120 degrees C. In this manner, diversely substituted products have been obtained in moderate to very good yields.
• A Palladium-Catalyzed Regiospecific Synthesis ofN-Aryl Benzimidazoles
  作者：Nan Zheng、Kevin W. Anderson、Xiaohua Huang、Hanh Nho Nguyen、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.200702542

  日期：2007.10.1