3-(4-butoxyphenyl)propiolic acid | 294895-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(4-butoxyphenyl)propiolic acid
• 英文别名: 3-(4-Butoxyphenyl)prop-2-ynoic acid
• CAS: 294895-77-5
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: RJKLTBGNKQEBPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (三氟甲基)三甲基硅烷 、 3-(4-butoxyphenyl)propiolic acid 在 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 silver carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 以67%的产率得到1-butoxy-4-(3,3,3-trifluoroprop-1-ynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  在室温下用Me 3 SiCF 3进行Cu（I）/ Ag（I）介导的芳基丙酸的脱羧三氟甲基化反应

  摘要：

  已经开发了一种新型的Cu（I）/ Ag（I）介导的Me 3 SiCF 3芳基丙酸脱羧三氟甲基化反应，用于在温和条件下构建Csp-CF 3键。该方法在室温下平稳进行并显示出广泛的功能相容性，以高收率提供了一系列相应的含三氟甲基化乙炔基的芳族化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.05.012
• 作为产物：
  描述：

  1-丁氧基-4-碘苯 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 乙二胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 3-(4-butoxyphenyl)propiolic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, transition temperatures, and optical properties of compounds with simple phenyl units linked by double bond, triple bond, ester or propiolate linkages

  摘要：

  已合成一系列化合物，含有通过-CHCH-、-COO-、-CC-或-CC-COO-连接基团连接的4-丁硫基苯基和4-氰基或4-异硫氰酸苯基单元。介绍了这些新型化合物的合成，并讨论了其转变温度和光学参数，与相关的联苯参考系统进行了比较。酯连接基团降低了光学各向异性性和极化率各向异性性，但其他连接基团则增加了光学各向异性性（高达Δn = 0.50）和极化率各向异性性[高达Δα = 45.2 ų（10−30 m³）]。

  DOI：

  10.1039/b001164i

文献信息

• Cu(I)/Ag(I)-mediated decarboxylative trifluoromethylation of arylpropiolic acids with Me 3 SiCF 3 at room temperature
  作者：Lingling Yang、Linlin Jiang、Yaming Li、Xinmei Fu、Rong Zhang、Kun Jin、Chunying Duan

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.012

  日期：2016.7

  A novel Cu(I)/Ag(I)-mediated decarboxylative trifluoromethylation of arylpropiolic acids with Me3SiCF3 has been developed for the construction of Csp-CF3 bond under mild conditions. This method proceeds smoothly at room temperature and shows a widely functional compatibility, providing a series of corresponding trifluoromethylated acetylenyl-containing aromatics in good yields.

  已经开发了一种新型的Cu（I）/ Ag（I）介导的Me 3 SiCF 3芳基丙酸脱羧三氟甲基化反应，用于在温和条件下构建Csp-CF 3键。该方法在室温下平稳进行并显示出广泛的功能相容性，以高收率提供了一系列相应的含三氟甲基化乙炔基的芳族化合物。
• Synthesis, transition temperatures, and optical properties of compounds with simple phenyl units linked by double bond, triple bond, ester or propiolate linkages
  作者：Gregory J. Cross、Alexander J. Seed、Kenneth J. Toyne、John W. Goodby、Michael Hird、M. Carmen Artal

  DOI：10.1039/b001164i

  日期：——

  A series of compounds has been prepared with 4-butylsulfanylphenyl and 4-cyano- or 4-isothiocyanato-phenyl units connected by -CHCH-, -COO-, -CC-, or -CC-COO- linking groups. The synthesis of the novel compounds is presented and the transition temperatures and optical parameters of the compounds are discussed and compared with those for related biphenyl reference systems. The ester linking group reduces optical and polarisability anisotropy, but the other linking groups give increased optical anisotropy (up to Δn = 0.50) and polarisability anisotropy [up to Δα = 45.2 Å3 (10−30 m3)].

  已合成一系列化合物，含有通过-CHCH-、-COO-、-CC-或-CC-COO-连接基团连接的4-丁硫基苯基和4-氰基或4-异硫氰酸苯基单元。介绍了这些新型化合物的合成，并讨论了其转变温度和光学参数，与相关的联苯参考系统进行了比较。酯连接基团降低了光学各向异性性和极化率各向异性性，但其他连接基团则增加了光学各向异性性（高达Δn = 0.50）和极化率各向异性性[高达Δα = 45.2 ų（10−30 m³）]。