10-methoxy-7-bromo-5-(3-propenyl)-2,2,4-trimethyl-1H-2,5-dihydro-[1]benzopyrano[3,4-f]quinoline | 239069-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 10-methoxy-7-bromo-5-(3-propenyl)-2,2,4-trimethyl-1H-2,5-dihydro-[1]benzopyrano[3,4-f]quinoline
• 英文别名: 5-Allyl-7-bromo-10-methoxy-2,2,4-trimethyl-2,5-dihydro-1H-6-oxa-1-aza-chrysene；7-bromo-10-methoxy-2,2,4-trimethyl-5-prop-2-enyl-1,5-dihydrochromeno[3,4-f]quinoline
• CAS: 239069-60-4
• 化学式: C₂₃H₂₄BrNO₂
• 分子量: 426.353
• InChiKey: YTLYEUJDSGNODP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四甲基锡 、 10-methoxy-7-bromo-5-(3-propenyl)-2,2,4-trimethyl-1H-2,5-dihydro-[1]benzopyrano[3,4-f]quinoline 在 [1,3-bis(diphenylphosphino)ferrocene]PdCl₂*CH₂Cl₂ 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到10-methoxy-7-methyl-5-(3-propenyl)-2,2,4-trimethyl-1H-2,5-dihydro-[1]benzopyrano[3,4-f]quinoline
  参考文献：
  名称：

  非甾体选择性糖皮质激素调节剂：C-10取代对5-烯丙基-2,5-二氢-2,2,4-三甲基-1H- [1]苯并吡喃[3,4-f]的受体选择性和功能效能的影响喹啉。

  摘要：

  一系列C-10取代的5-烯丙基-2,5-二氢-2,2,4-三甲基-1H- [1]苯并吡喃并[3,4-f]喹啉的制备和表征描述了糖皮质激素受体的配体。用线性，两个原子的附件（OCH（3），OCF（2）H，NHMe，SMe，CH = CH（2），Ctbd1; CH，CH（2）OH ）提供了对人糖皮质激素受体（hGR）的高亲和力（K（i）= 2-8 nM）分子，与其他类固醇受体（PR，MR，AR，ER）的交叉反应性有限。相对于泼尼松龙，最佳的类似物在报告基因试验中显示出稍弱但有效的E-选择素抑制作用，并且GRE激活功效水平降低。在C-9和C-10位置含有取代基的类似物的初步SAR鉴定为9-OH，10-OMe类似物50和9-OH，10-Cl类似物58为化合物，它们在伴刀豆球蛋白A刺激的啮齿动物和人全血单核细胞中均表现出有效的，GR介导的抑制作用。当评估它们在大鼠角叉菜胶诱发的爪水肿中的体内作用时，

  DOI：

  10.1021/jm020335m
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 palladium on activated charcoal 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 溴 、 碘 、 三溴化硼 、 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 119.5h， 生成 10-methoxy-7-bromo-5-(3-propenyl)-2,2,4-trimethyl-1H-2,5-dihydro-[1]benzopyrano[3,4-f]quinoline
  参考文献：
  名称：

  非甾体选择性糖皮质激素调节剂：C-10取代对5-烯丙基-2,5-二氢-2,2,4-三甲基-1H- [1]苯并吡喃[3,4-f]的受体选择性和功能效能的影响喹啉。

  摘要：

  一系列C-10取代的5-烯丙基-2,5-二氢-2,2,4-三甲基-1H- [1]苯并吡喃并[3,4-f]喹啉的制备和表征描述了糖皮质激素受体的配体。用线性，两个原子的附件（OCH（3），OCF（2）H，NHMe，SMe，CH = CH（2），Ctbd1; CH，CH（2）OH ）提供了对人糖皮质激素受体（hGR）的高亲和力（K（i）= 2-8 nM）分子，与其他类固醇受体（PR，MR，AR，ER）的交叉反应性有限。相对于泼尼松龙，最佳的类似物在报告基因试验中显示出稍弱但有效的E-选择素抑制作用，并且GRE激活功效水平降低。在C-9和C-10位置含有取代基的类似物的初步SAR鉴定为9-OH，10-OMe类似物50和9-OH，10-Cl类似物58为化合物，它们在伴刀豆球蛋白A刺激的啮齿动物和人全血单核细胞中均表现出有效的，GR介导的抑制作用。当评估它们在大鼠角叉菜胶诱发的爪水肿中的体内作用时，

  DOI：

  10.1021/jm020335m

文献信息

• Glucocortiocoid-selective antinflammatory agents
  申请人：Abbott Laboratories and Ligand Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20030073703A1

  公开（公告）日：2003-04-17

  Compounds having Formula I 1 are useful for partially or fully antagonizing, repressing, agonizing, or modulating the glucocorticoid receptor and treating immune, autoimmune and inflammatory diseases in a mammal. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula I and methods of inhibiting immune or autoimmune diseases in a mammal.

  具有I1式的化合物对于部分或完全对抗、抑制、激动或调节糖皮质激素受体，并治疗哺乳动物的免疫、自身免疫和炎症性疾病是有用的。此外，还揭示了包含I式化合物的制药组合物和抑制哺乳动物的免疫或自身免疫疾病的方法。
• Androgen Receptor Modulator Compounds and Methods
  申请人：Loren Jon C.

  公开号：US20090227571A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  Provided herein are compounds that bind to androgen receptors and modulate the activity and/or the amount of androgen receptors and to methods for making and using such compounds. Also provided are compositions including such compounds and methods for making and using such compositions.

  本文提供了一些结合雄激素受体并调节雄激素受体的活性和/或数量的化合物，以及制备和使用这些化合物的方法。还提供了包括这些化合物的组合物以及制备和使用这些组合物的方法。
• GLUCOCORTICOID-SELECTIVE ANTI-INFLAMMATORY AGENTS
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP1053239B1

  公开（公告）日：2003-01-08
• US6506766B1
  申请人：——

  公开号：US6506766B1

  公开（公告）日：2003-01-14
• US6951942B2
  申请人：——

  公开号：US6951942B2

  公开（公告）日：2005-10-04