辛-1,2-二烯-4-醇 | 57649-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 辛-1,2-二烯-4-醇
• 英文名称: octa-1,2-dien-4-ol
• 英文别名: 1,2-Octadien-4-ol
• CAS: 57649-52-2
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: BWNZFXIKXMGQHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  177.8±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.829±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  辛-1,2-二烯-4-醇 在 吡啶 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 (R)-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-MeOBIPHEP 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 邻二甲苯 为溶剂， 反应 82.5h， 生成 (S)-N-allyl-N-(octa-1,2-dien-4-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的磷酸烯丙酯的不对称胺化：具有附加不饱和单元的烯丙基的对映选择性合成

  摘要：

  已经开发出高度对映选择性的钯催化的烯丙基磷酸胺化，生成具有中心手性的2,3-烯丙基胺。在优化条件下，手性2,3-丙二烯基胺具有或不具有（一个）额外的C  C双键或三键已在0℃下制备具有高达90％的收率和94％的（S）  EE通过识别（ř）-3,4,5-（MeO）3 -MeOBIPHEP作为配体。

  DOI：

  10.1002/anie.201402647
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1-庚炔-3-醇 在 二异丙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 辛-1,2-二烯-4-醇
  参考文献：
  名称：

  Ru(II)-催化 2-羟基苯乙烯与丙二烯乙酸酯通过乙烯基 C-H 活化区域选择性环化

  摘要：

  在此，我们公开了一种前所未有且稳健的 Ru(II) 催化的 2-羟基苯乙烯与乙酸丙二醇酯的非氧化 [5+1] 环化反应，以获得生物学相关的色烯骨架。丙二烯上的杂原子在控制迁移插入的区域选择性方面起着关键作用，反应通过 Ru-σ-烯丙基途径进行，迄今为止在丙二烯的 C-H 活化反应中一直难以捉摸。该协议在室温下进行并避免使用任何有毒金属氧化剂，因此本质上是可持续的。此外，该协议的综合效用还通过各种天然产物偶联物的后期功能化和模块化合成得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03192

文献信息

• Regiocontrolled Coupling of Aromatic and Vinylic Amides with α-Allenols To Form γ-Lactams via Rhodium(III)-Catalyzed C–H Activation
  作者：Zhi Zhou、Guixia Liu、Xiyan Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02903

  日期：2016.11.4

  rhodium(III)-catalyzed C–H activation has been demonstrated. This [4 + 1] annulation reaction provides an efficient method for the synthesis of isoindolinones and 1,5-dihydro-pyrrol-2-ones bearing a tetrasubstituted carbon atom α to the nitrogen atom with good functional group tolerance. The hydroxyl group in the allene substrate is essential in controlling the chemo- and regioselectivity of the reaction probably by

  芳香族和乙烯基酰胺与α-烯醇通过铑（III）催化的CH活化进行了温和的区域控制偶联，从而形成γ-内酰胺。该[4 +1]环化反应为合成具有良好官能团耐受性的对氮原子带有四取代碳原子α的异吲哚啉酮和1,5-二氢-吡咯-2-酮提供了一种有效的方法。丙二烯底物中的羟基可能通过与铑催化剂的配位相互作用控制反应的化学和区域选择性。
• Catalytic Asymmetric Allenylation of Malonates with the Generation of Central Chirality
  作者：Qiankun Li、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/anie.201204346

  日期：2012.11.19

  Water plays an important role in a palladium‐catalyzed allenylation of diethyl malonate with 2,3‐allenyl acetates to yield centrally chiral allenyl malonates bearing synthetically useful functional groups (see scheme). The products were formed with 92–96 % ee in the presence of a bulky, electron‐rich biphenyl ligand at room temperature.

  水在钯催化的丙二酸二乙酯与2，3-烯丙基乙酸酯的烯丙基化反应中起重要作用，以产生带有合成有用官能团的中心手性烯丙二酸酯（参见方案）。在室温下，在存在大量电子富集的联苯配体的情况下，形成的产品具有92％至96％  ee。
• A stereospecific synthesis of 1,2-disubstituted homopropargylic protected alcohols from bromoallenols
  作者：Nicolas Bernard、Fabrice Chemla、Jean F. Normant

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00078-7

  日期：1999.2

  Bromoallenols derived from propargylic epoxides are transformed in two steps and in a stereospecific fashion into 1,2-disubstituted homopropargylic protected alcohols with Grignard reagents with or without copper salts.

  用格氏试剂在有或没有铜盐的情况下，将衍生自炔丙基环氧化物的溴代烯醇分两步以立体定向方式转化为1,2-二取代的均炔丙基保护的醇。
• A practical procedure of propargylation of aldehydes
  作者：Papiya Ghosh、Angshuman Chattopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.021

  日期：2012.9

  An operationally simple procedure of propargylation of aldehydes in moist solvent (distilled THF) has been developed through direct addition of propargyl bromide to aldehyde substrates mediated with low valent iron or tin. The metals were spontaneously prepared in situ employing bimetal redox strategy. Using different aldehydes as substrates (3a–k) both these metal mediated reactions took place producing

  通过将炔丙基溴直接加到由低价铁或锡介导的醛底物上，已经开发出了一种在湿溶剂（蒸馏的THF）中将醛炔丙基化的操作简单方法。使用双金属氧化还原策略自发地原位制备金属。使用不同的醛作为底物（3a - k），这两种金属介导的反应均发生，在所有情况下均以高收率产生高炔丙基醇（4a - k），并且在大多数情况下具有较高的化学选择性（表1）。由于其功效，操作简便性，在潮湿溶剂中的性能，并且包括使用廉价的金属/金属盐，因此该方法实际上可行并且可能具有可扩展性。
• HIGHLY REGIOSELECTIVE AND STEREOSELECTIVE RADICAL ADDITION OF<i>p</i>-TsBr TO α-ALLENIC ALCOHOLS AND THEIR ELIMINATION REACTION: SYNTHESIS OF β-<i>p</i>-TOSYL-SUBSTITUTED α,β-UNSATURATED KETONES
  作者：Suk-Ku Kang、Byung-Su Ko、Dong-Min Lee

  DOI：10.1081/scc-120014030

  日期：2002.1

  ABSTRACT Regio- and stereoselective radical addition of α-allenic alcohols with p-TsBr in the presence of a catalytic amount of AIBN afforded (E)-γ-bromo-β-sulfonyl allylic alcohols in moderate yields. The base-promoted 1,4-elimination followed by isomerization to give β-sulfonyl-α,β-unsaturated ketones is described.

  摘要 在催化量的 AIBN 存在下，α-丙二烯醇与 p-TsBr 的区域选择性和立体选择性自由基加成以中等收率得到 (E)-γ-溴-β-磺酰基烯丙醇。描述了碱促进的 1,4-消除，然后异构化得到 β-磺酰基-α,β-不饱和酮。