1-(1-ethoxyethoxy)-2-ethynylbenzene | 1072840-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(1-ethoxyethoxy)-2-ethynylbenzene
• CAS: 1072840-13-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: NLDWSLKXJUWWEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-ethoxyethoxy)-2-ethynylbenzene 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氧气 、 sodium carbonate 、 caesium carbonate 、 copper dichloride 、 bis(2,4,6-trimethylpyridine)iodine(I) hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 (R)-6-(2-hydroxy-1-phenylethyl)benzofuro[2,3-c]isoquinolin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Iodocyclization of Ethoxyethyl Ethers to Ynamides: An Immediate Construction to Benzo[b]furans

  摘要：

  The iodocyclization of ethoxyethyl ethers to ynamides was completed within three seconds. The corresponding benzo[b]furans were obtained in high yields (84%-quant.) under mild conditions.

  DOI：

  10.1021/jo500903y
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-ethoxyethoxy)-2-trimethylsilylethynylbenzene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(1-ethoxyethoxy)-2-ethynylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Iodocyclization of Ethoxyethyl Ethers to Alkynes: A Broadly Applicable Synthesis of 3-Iodobenzo[b]furans

  摘要：

  A wide variety of 3-iodobenzo[b]furans were readily prepared by iodocyclization of 2-alkynyl-1-(1-ethoxyethoxy) benzenes with the I(Coll)(2)PF6-BF3 center dot OEt2 combination. Aryl-, vinylic-, and alkyl-substituted alkynes undergo iodocyclization in good to excellent yields. The mechanism of the reaction is also discussed.

  DOI：

  10.1021/ol8020463