methyl 3,6-anhydro-α-D-mannopyranoside | 15814-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,6-anhydro-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: methyl-3,6-anhydro-α-D-mannopyranoside；Methyl-3,6-anhydro-α-D-mannopyranosid；(1R,3S,4S,5S,8R)-3-methoxy-2,6-dioxabicyclo[3.2.1]octane-4,8-diol
• CAS: 15814-56-9
• 化学式: C₇H₁₂O₅
• 分子量: 176.169
• InChiKey: LYLSUYCOHWVOFS-VEIUFWFVSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-131 °C
• 沸点：
  378.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,6-anhydro-α-D-mannopyranoside 在 乙酰氯 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 methyl 2,5-di-O-acetyl-3,6-anhydro-α-D-mannofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Koell, Peter; Komander, Herbert; Meyer, Bernd, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 8, p. 1310 - 1331

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium catalysed asymmetric hydroformylation with diphosphite ligands based on sugar backbones
  作者：Godfried J.H. Buisman、Marti E. Martin、Eric J. Vos、Angélique Klootwijk、Paul C.J. Kamer、Piet W.N.M. van Leeuwen

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00068-z

  日期：1995.3

  used in the rhodium catalysed asymmetric hydroformylation of styrene. Enantioselectivities up to 64% have been obtained with stable hydridorhodium diphosphite dicarbonyl catalysts (HRhPP(CO)2). High regioselectivities (up to 97%) to the branched aldehyde were found at relatively mild reaction conditions (T = 25–40°C, 9–45 bar of syngas pressure). The solution structures of HRhPP(CO)2 catalysts have been

  从（2,2'-联苯-1,1'-二基）制备的手性二亚磷酸酯配体（PP），（4,4'，6,6'-四-吨-丁基-2,2'-联苯1 1,1'-二基），4,4'-二-吨-丁基-6,6'-二甲氧基-2,2'-联苯-1,1'-二基）和二（2-吨丁基，6-甲基苯基）} phosphorochloridites和糖骨架1,2- ö异亚丙基d呋喃木糖，甲基-2,3- ö异亚丙基α -D-吡喃甘露糖苷和（甲基-3,6-脱水）-α-D-甘露吡喃糖苷，α-D-吡喃葡萄糖苷和β-D-吡喃半乳糖苷}已用于铑催化的苯乙烯的不对称加氢甲酰化反应。使用稳定的亚磷酸氢二钠二羰基催化剂（HRhPP（CO）2）。在相对温和的反应条件下（T = 25–40°C，合成气压力为9–45 bar），发现对支链醛的区域选择性高（高达97％）。通过31 P和1 H NMR光谱研究了HRhPP（CO）2催化剂的溶液结构。二亚磷酸酯配体与铑中
• Effect of internal hydrogen bonding on the reactivity of the hydroxy-group in esterification under phase-transfer catalysed conditions
  作者：Wies?aw Szeja

  DOI：10.1039/c39810000215

  日期：——

  Hydroxy-groups susceptible to forming an internal hydrogen bond show a diminished reactivity in esterification with acid chlorides under phase-transfer catalysed conditions.

  易形成内部氢键的羟基在相转移催化条件下与酰氯的酯化反应显示出降低的反应性。
• Koell, Peter; Papert, Gerald, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 9, p. 1568 - 1577
  作者：Koell, Peter、Papert, Gerald

  DOI：——

  日期：——
• Bis-deoxygenation of methyl 3,6-anhydro-D-pyranosides
  作者：Christopher J. France、Ian M. McParlane、Christopher G. Newton、Philippe Pitchen、Derek H.R. Barton

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86566-2

  日期：1991.8

  The synthesis and radical reduction of thiocarbonyl derivatives of methyl 3,6-anhydro pyranosides has been studied in the alpha-D-gluco, alpha-D-manno and beta-D-galacto series. A cyclic intermediate is proposed to explain the fact that bis-deoxygenation only occurred in the galactose series, providing a 3 step synthesis of the desired product 1b.
• Koell, Peter; Komander, Herbert, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 11, p. 1960 - 1966
  作者：Koell, Peter、Komander, Herbert

  DOI：——

  日期：——