1-[3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-4-seleno-β-D-ribofuranosyl]thymine | 1227055-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-[3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-4-seleno-β-D-ribofuranosyl]thymine
• 英文别名: (+)-1-[3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-4-seleno-D-ribofuranosyl]thymine
• CAS: 1227055-68-6
• 化学式: C₂₂H₄₀N₂O₆SeSi₂
• 分子量: 563.7
• InChiKey: MMWJKKSHTPWILG-ANTGDGSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  102.78
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-4-seleno-β-D-ribofuranosyl]thymine 在 二乙胺基三氟化硫 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (-)-2,2'-anhydro-1-(4-seleno-D-arabinofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of 2′-substituted-4′-selenoribofuranosyl pyrimidines as antitumor agents

  摘要：

  由 D-核糖合成 2'-取代-4'-硒代核糖呋喃糖基嘧啶 3a-3j，并测定其抗癌活性。具有核糖构型的2'-叠氮基和2'-氟基团是通过分别用叠氮化钠和(HF)x-吡啶对O2,2'-脱水核苷进行区域选择性打开而引入的。在测试的化合物中，只有2'-氟衍生物3j被发现表现出显着的抗癌活性，但其效力远低于相应的2'-阿拉伯类似物2c。这项研究将为药物化学家提供深入了解抗癌活性的结构要求的鉴定，以开发生物活性核苷。

  DOI：

  10.1007/s12272-014-0466-6
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,6S,6aR)-6-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyldihydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4(3aH)-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 selenium 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 53.58h， 生成 1-[3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-4-seleno-β-D-ribofuranosyl]thymine
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationships of 2′-modified-4′-selenoarabinofuranosyl-pyrimidines as anticancer agents

  摘要：

  Based on the potent anticancer activity of the D-arabino-configured cytosine nucleoside ara-C, novel 2'-substituted-4'-selenoarabinofuranosyl pyrimidines 3a-3u, comprising azido, fluoro, and hydroxyl substituents at C-2' were designed, synthesized, and evaluated for anticancer activity. The 2'-azido group was stereoselectively introduced by the Mitsunobu reaction using diphenylphosphoryl azide (DPPA), and the 2'-fluoro group was stereoselectively introduced through the double inversions of stereochemistry via the episelenium intermediate, which was formed by the participation of the selenium atom. Among the compounds tested, the 2'-fluoro derivative 3t (X = NH2, Y = H, R = F) was found to be the most potent anticancer agent and showed more potent anticancer activity than the control, ara-C in all tested human cancer cell lines (HCT116, A549, SNU638, T47D, and PC-3) except the leukemia cell lines (K562). The anticancer activity of the 2'-substituted-4'-selenonucleosides is in the following order: 2'-F > 2'-OH > 2'-N3.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.06.031

文献信息

• A New DNA Building Block, 4′-Selenothymidine: Synthesis and Modification to 4′-Seleno-AZT as a Potential Anti-HIV Agent
  作者：Varughese Alexander、Won Jun Choi、Jeongha Chun、Hea Ok Kim、Ji Hye Jeon、Dilip K. Tosh、Hyuk Woo Lee、Girish Chandra、Jungwon Choi、Lak Shin Jeong

  DOI：10.1021/ol1005906

  日期：2010.5.21

  The first synthesis of 4′-selenothymidine (1), a novel DNA building block, and 4′-seleno-AZT (2) was accomplished from 2-deoxy-d-ribose via stereoselective formation of 2-deoxy-4-seleno-d-furanose 17 and a Pummerer-type base condensation as key steps. 4′-Selenothymidine (1) was discovered to adopt the same 2′-endo/3′-exo conformation as thymidine, which is unusual in that 4′-selenouridine has the opposite

  4'- selenothymidine（第一合成1），一个新的DNA构建块，和4'-硒代AZT（2）由2-脱氧-完成d -核糖经由立体选择性形成2-脱氧-4-硒的d-呋喃糖17和Pummerer型碱的缩合反应是关键步骤。发现4'-硒代嘧啶（1）具有与胸苷相同的2'-endo / 3'-exo构象，这是不寻常的，因为4'-硒代尿苷具有与尿苷相反的构象。