O-phenyl O-((6aR,8R,9R,9aS)-2,2,4,4-tetraisopropyl-8-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydro-6H-selenopheno[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-yl) carbonothioate | 1227055-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-phenyl O-((6aR,8R,9R,9aS)-2,2,4,4-tetraisopropyl-8-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydro-6H-selenopheno[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-yl) carbonothioate
• CAS: 1227055-69-7
• 化学式: C₂₉H₄₄N₂O₇SSeSi₂
• 分子量: 699.875
• InChiKey: PYDOJAFIVILWCW-DLGLWYJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.56
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  101.01
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-phenyl O-((6aR,8R,9R,9aS)-2,2,4,4-tetraisopropyl-8-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydro-6H-selenopheno[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-yl) carbonothioate 在 三乙基硼 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以52%的产率得到1-(2-((6S,7R)-7-hydroseleno-2,2,4,4-tetraisopropyl-1,3,5,2,4-trioxadisilocan-6-yl)vinyl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  一个新的DNA构建单元，4'-硒代嘧啶：合成和修饰4'-硒代AZT作为潜在的抗HIV药物

  摘要：

  4'- selenothymidine（第一合成1），一个新的DNA构建块，和4'-硒代AZT（2）由2-脱氧-完成d -核糖经由立体选择性形成2-脱氧-4-硒的d-呋喃糖17和Pummerer型碱的缩合反应是关键步骤。发现4'-硒代嘧啶（1）具有与胸苷相同的2'-endo / 3'-exo构象，这是不寻常的，因为4'-硒代尿苷具有与尿苷相反的构象。

  DOI：

  10.1021/ol1005906
• 作为产物：
  描述：

  1-[3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-4-seleno-β-D-ribofuranosyl]thymine 、 硫代氯甲酸苯酯 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以61%的产率得到O-phenyl O-((6aR,8R,9R,9aS)-2,2,4,4-tetraisopropyl-8-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydro-6H-selenopheno[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-yl) carbonothioate
  参考文献：
  名称：

  一个新的DNA构建单元，4'-硒代嘧啶：合成和修饰4'-硒代AZT作为潜在的抗HIV药物

  摘要：

  4'- selenothymidine（第一合成1），一个新的DNA构建块，和4'-硒代AZT（2）由2-脱氧-完成d -核糖经由立体选择性形成2-脱氧-4-硒的d-呋喃糖17和Pummerer型碱的缩合反应是关键步骤。发现4'-硒代嘧啶（1）具有与胸苷相同的2'-endo / 3'-exo构象，这是不寻常的，因为4'-硒代尿苷具有与尿苷相反的构象。

  DOI：

  10.1021/ol1005906