N-methyl-N-tosylisobutyramide | 1445317-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-tosylisobutyramide
• 英文别名: N,2-dimethyl-N-(4-methylphenyl)sulfonylpropanamide
• CAS: 1445317-12-3
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃S
• 分子量: 255.338
• InChiKey: ADQQZYAOVHUYHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-tosylisobutyramide 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以98%的产率得到2-isobutyryl-N,4-dimethylbenzenesulphonamide
  参考文献：
  名称：

  正交保护的磺酰胺类分子内NC重排的范围和区域选择性，包​​括糖精衍生物的环化

  摘要：

  已经研究了分子内NC重排的范围和区域化学，其中涉及正交保护的磺酰胺的邻位锂化，其中N-酰基或N-羰基烷氧基从氮转移到芳环。如果使用过量的二异丙基氨基锂，则该方法与存在于芳环上的取代基中酸性α-质子的存在或由于空间因素而使迁移的酰基中的质子相对不可及的情况相兼容。在某些情况下，分离出的产物不是邻碳烷氧基物种，而是衍生的糖精。对于含有萘环的原料发现的区域化学与最缺乏电子的位置的邻位锂化是一致的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.06.053
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N-tosylmethacrylamide 在 Cp*Rh(2-(2-pyridyl)phenyl)H 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、551.59 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以91%的产率得到N-methyl-N-tosylisobutyramide
  参考文献：
  名称：

  氢化铑催化C=C键的高选择性加氢

  摘要：

  在温和条件下（室温，80 psi H 2）Cp*Rh(2-(2-吡啶基)苯基)H催化α,β-不饱和羰基化合物（包括天然产物前体）中C=C键的选择性氢化在 β 位具有庞大的取代基，并且底物具有一系列额外的官能团。它还催化许多分离的双键的氢化。机理研究表明，不涉及自由基中间体，并且催化剂似乎是均相的，从而为类似氢化过程的现有方案提供了重要的互补性。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04683

文献信息

• SUBSTITUTED AZETIDINONES
  申请人：Bannister Thomas

  公开号：US20100144698A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  Compounds are provided which have the structure Wherein A, B, C, D, m, Y, Ra, Rc, Rd, and Rd′ are as described herein, and which are useful as inhibitors of tryptase, thrombin, trypsin, Factor Xa, Factor VIIa, Factor XIa, and urokinase-type plasminogen activator and may be employed in preventing and/or treating asthma, chronic asthma, allergic rhinitis, and thrombotic disorders.

  提供了具有以下结构的化合物： 其中A，B，C，D，m，Y，Ra，Rc，Rd和Rd'如本文所述，并且可用作抑制剂尝试酶，凝血酶，胰蛋白酶，因子Xa，因子VIIa，因子XIa和尿激酶型纤溶酶原激活剂，并可用于预防和/或治疗哮喘，慢性哮喘，过敏性鼻炎和血栓性疾病。
• Indium Triiodide Catalyzed Reductive Functionalization of Amides via the Single-Stage Treatment of Hydrosilanes and Organosilicon Nucleophiles
  作者：Yoshihiro Inamoto、Yuta Kaga、Yoshihiro Nishimoto、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1021/ol4015317

  日期：2013.7.5

  The indium triiodide catalyzed single-stage cascade reaction of N-sutfonyl amides with hydrosilanes and two types of organosilicon nucleophiles such as silyl cyanide and silyl enolates selectively promoted deoxygenative functionalization to give alpha-cyanoamines and beta-aminocarbonyl compounds, respectively.
• Highly Selective Hydrogenation of C═C Bonds Catalyzed by a Rhodium Hydride
  作者：Yiting Gu、Jack R. Norton、Farbod Salahi、Vladislav G. Lisnyak、Zhiyao Zhou、Scott A. Snyder

  DOI：10.1021/jacs.1c04683

  日期：2021.6.30

  Under mild conditions (room temperature, 80 psi of H2) Cp*Rh(2-(2-pyridyl)phenyl)H catalyzes the selective hydrogenation of the C═C bond in α,β-unsaturated carbonyl compounds, including natural product precursors with bulky substituents in the β position and substrates possessing an array of additional functional groups. It also catalyzes the hydrogenation of many isolated double bonds. Mechanistic

  在温和条件下（室温，80 psi H 2）Cp*Rh(2-(2-吡啶基)苯基)H催化α,β-不饱和羰基化合物（包括天然产物前体）中C=C键的选择性氢化在 β 位具有庞大的取代基，并且底物具有一系列额外的官能团。它还催化许多分离的双键的氢化。机理研究表明，不涉及自由基中间体，并且催化剂似乎是均相的，从而为类似氢化过程的现有方案提供了重要的互补性。
• The scope and regioselectivity of intramolecular N-C rearrangements of orthogonally protected sulfonamides, including cyclization to saccharin derivatives
  作者：Amie Saidykhan、Jenessa Ebert、Hashim Ally、Richard T. Gallagher、William H.C. Martin、Richard D. Bowen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.06.053

  日期：2017.8

  The scope and regiochemistry of the intramolecular N-C rearrangement involving ortholithiation of orthogonally protected sulfonamides in which an N-acyl or N-carboalkoxy group is transferred from nitrogen to the aromatic ring have been explored. Provided that excess lithium diisopropylamide is used, the process is compatible with the presence of acidic α-protons in a substituent attached to the aromatic

  已经研究了分子内NC重排的范围和区域化学，其中涉及正交保护的磺酰胺的邻位锂化，其中N-酰基或N-羰基烷氧基从氮转移到芳环。如果使用过量的二异丙基氨基锂，则该方法与存在于芳环上的取代基中酸性α-质子的存在或由于空间因素而使迁移的酰基中的质子相对不可及的情况相兼容。在某些情况下，分离出的产物不是邻碳烷氧基物种，而是衍生的糖精。对于含有萘环的原料发现的区域化学与最缺乏电子的位置的邻位锂化是一致的。