(3aR,4S,5R,6aS)-4-[4-(1-Benzyloxy-hexyl)-phenyl]-5-hydroxy-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-one | 879098-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,4S,5R,6aS)-4-[4-(1-Benzyloxy-hexyl)-phenyl]-5-hydroxy-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-one
• CAS: 879098-89-2
• 化学式: C₂₆H₃₂O₄
• 分子量: 408.538
• InChiKey: APXIDOSIUXXYBS-FWXONLORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4S,5R,6aS)-4-[4-(1-Benzyloxy-hexyl)-phenyl]-5-hydroxy-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 benzylated AH13205
  参考文献：
  名称：

  钴（二胺）催化烷基卤化物与芳基镁试剂的交叉偶联反应：芳基化不对称碳的立体选择性构建及其在AH13205全合成中的应用

  摘要：

  钴-二胺配合物催化一级和二级烷基卤与芳基格氏试剂的交叉偶联反应。证实烷基卤化物与钴的氧化加成通过自由基过程进行。光学纯的 Ueno-Stork 卤代缩醛经历非对映选择性交叉偶联反应，其产物转化为光学活性的 THF 衍生物。在钴催化下的连续自由基环化/芳基化反应提供了极短的合成前列腺素 AH13205 途径。

  DOI：

  10.1021/ja057560o
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R)-顺式-4-乙酰氧基-2-环戊烯-1-醇 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 (1R,2r)-n,n,nn-四甲基-1,2-环己二胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 (3aR,4S,5R,6aS)-4-[4-(1-Benzyloxy-hexyl)-phenyl]-5-hydroxy-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  钴（二胺）催化烷基卤化物与芳基镁试剂的交叉偶联反应：芳基化不对称碳的立体选择性构建及其在AH13205全合成中的应用

  摘要：

  钴-二胺配合物催化一级和二级烷基卤与芳基格氏试剂的交叉偶联反应。证实烷基卤化物与钴的氧化加成通过自由基过程进行。光学纯的 Ueno-Stork 卤代缩醛经历非对映选择性交叉偶联反应，其产物转化为光学活性的 THF 衍生物。在钴催化下的连续自由基环化/芳基化反应提供了极短的合成前列腺素 AH13205 途径。

  DOI：

  10.1021/ja057560o