(Z)-7-{(1R,2S,5S)-2-[4-(1-Benzyloxy-hexyl)-phenyl]-5-hydroxy-cyclopentyl}-hept-5-enoic acid | 879098-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (Z)-7-{(1R,2S,5S)-2-[4-(1-Benzyloxy-hexyl)-phenyl]-5-hydroxy-cyclopentyl}-hept-5-enoic acid
• 英文别名: (Z)-7-[(1R,2S,5S)-2-hydroxy-5-[4-(1-phenylmethoxyhexyl)phenyl]cyclopentyl]hept-5-enoic acid
• CAS: 879098-70-1
• 化学式: C₃₁H₄₂O₄
• 分子量: 478.672
• InChiKey: QSBGGAVPWOWJOP-SMNPIHBRSA-N

物化性质

• 沸点：
  629.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-7-{(1R,2S,5S)-2-[4-(1-Benzyloxy-hexyl)-phenyl]-5-hydroxy-cyclopentyl}-hept-5-enoic acid 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到(Z)-7-{(1R,2S)-2-[4-(1-Benzyloxy-hexyl)-phenyl]-5-oxo-cyclopentyl}-hept-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  钴（二胺）催化烷基卤化物与芳基镁试剂的交叉偶联反应：芳基化不对称碳的立体选择性构建及其在AH13205全合成中的应用

  摘要：

  钴-二胺配合物催化一级和二级烷基卤与芳基格氏试剂的交叉偶联反应。证实烷基卤化物与钴的氧化加成通过自由基过程进行。光学纯的 Ueno-Stork 卤代缩醛经历非对映选择性交叉偶联反应，其产物转化为光学活性的 THF 衍生物。在钴催化下的连续自由基环化/芳基化反应提供了极短的合成前列腺素 AH13205 途径。

  DOI：

  10.1021/ja057560o
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4S,6aS)-4-[4-(1-Benzyloxy-hexyl)-phenyl]-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-one 在 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (Z)-7-{(1R,2S,5S)-2-[4-(1-Benzyloxy-hexyl)-phenyl]-5-hydroxy-cyclopentyl}-hept-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  钴（二胺）催化烷基卤化物与芳基镁试剂的交叉偶联反应：芳基化不对称碳的立体选择性构建及其在AH13205全合成中的应用

  摘要：

  钴-二胺配合物催化一级和二级烷基卤与芳基格氏试剂的交叉偶联反应。证实烷基卤化物与钴的氧化加成通过自由基过程进行。光学纯的 Ueno-Stork 卤代缩醛经历非对映选择性交叉偶联反应，其产物转化为光学活性的 THF 衍生物。在钴催化下的连续自由基环化/芳基化反应提供了极短的合成前列腺素 AH13205 途径。

  DOI：

  10.1021/ja057560o