1,2,5,6-di(O-isopropylidene)-3-O-methyl-4-O-(O-phenylcarbonthioyl)-D-chiro-inositol | 1219940-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 1,2,5,6-di(O-isopropylidene)-3-O-methyl-4-O-(O-phenylcarbonthioyl)-D-chiro-inositol
• CAS: 1219940-53-0
• 化学式: C₂₀H₂₆O₇S
• 分子量: 410.488
• InChiKey: IAEOFJIFBNMYHQ-ZDGDKENJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  64.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,5,6-di(O-isopropylidene)-3-O-methyl-4-O-(O-phenylcarbonthioyl)-D-chiro-inositol 、 烯丙基三丁基锡 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以56%的产率得到4-deoxy-4-(2-propenyl)-1,2,5,6-di(O-isopropylidene)-3-O-methyl-D-chiro-inositol
  参考文献：
  名称：

  β-半乳糖胺-(1→4)-3-O-甲基-d-手性肌醇的 C-糖苷类似物的合成和作为蛋白磷酸酶 PDHP 和 PP2Cα 激活剂的测定

  摘要：

  聚糖β-半乳糖胺-(1-4)-3- O-甲基-d手性肌醇，称为 INS-2，以前从肝脏中分离出来，作为推定的胰岛素第二信使调节剂。在大鼠中静脉注射的合成 INS-2 是胰岛素模拟物和胰岛素敏化剂。这种生物活性归因于丙酮酸脱氢酶磷酸酶 (PDHP) 和蛋白磷酸酶 2Cα (PP2Cα) 的变构激活。鉴定 INS-2 的潜在代谢稳定类似物并阐明酶促激活机制、C-INS-2、INS-2 的确切 C-糖苷和 C-INS-2-OH（C-的脱氨基类似物）合成了 INS-2 并评估了它们对这两种酶的活性。C-INS-2 激活 PDHP 与 INS-2 相当，但未能激活 PP2Cα。C-INS-2-OH 对两种磷酸酶均无活性。INS-2的这些结果和建模，C-INS-2 和 C-INS-2-OH 进入 PDHP 和 PP2Cα 的 3D 结构，表明 INS-2 与两种不同磷酸酶上的不同位点结合以激活胰岛素信

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.12.056
• 作为产物：
  描述：

  硫代氯甲酸苯酯 、 1,2:5,6-双-O-(1-甲基亚乙基)-3-甲基-1D-手性肌醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以95%的产率得到1,2,5,6-di(O-isopropylidene)-3-O-methyl-4-O-(O-phenylcarbonthioyl)-D-chiro-inositol
  参考文献：
  名称：

  β-半乳糖胺-(1→4)-3-O-甲基-d-手性肌醇的 C-糖苷类似物的合成和作为蛋白磷酸酶 PDHP 和 PP2Cα 激活剂的测定

  摘要：

  聚糖β-半乳糖胺-(1-4)-3- O-甲基-d手性肌醇，称为 INS-2，以前从肝脏中分离出来，作为推定的胰岛素第二信使调节剂。在大鼠中静脉注射的合成 INS-2 是胰岛素模拟物和胰岛素敏化剂。这种生物活性归因于丙酮酸脱氢酶磷酸酶 (PDHP) 和蛋白磷酸酶 2Cα (PP2Cα) 的变构激活。鉴定 INS-2 的潜在代谢稳定类似物并阐明酶促激活机制、C-INS-2、INS-2 的确切 C-糖苷和 C-INS-2-OH（C-的脱氨基类似物）合成了 INS-2 并评估了它们对这两种酶的活性。C-INS-2 激活 PDHP 与 INS-2 相当，但未能激活 PP2Cα。C-INS-2-OH 对两种磷酸酶均无活性。INS-2的这些结果和建模，C-INS-2 和 C-INS-2-OH 进入 PDHP 和 PP2Cα 的 3D 结构，表明 INS-2 与两种不同磷酸酶上的不同位点结合以激活胰岛素信

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.12.056