3,5-双(4-甲氧基苯基)吡嗪-2-胺 | 174680-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3,5-双(4-甲氧基苯基)吡嗪-2-胺
• 英文名称: 2-amino-3,5-bis(4'-methoxyphenyl)-1,4-pyrazine
• 英文别名: 2-Amino-3,5-bis(p-methoxyphenyl)-1,4-pyrazine；3,5-bis(p-methoxyphenyl)-2-amino-1,4-pyrazine；2-amino-3,5-bis(4-methoxyphenyl)pyrazine；3,5-Bis(4-methoxyphenyl)pyrazin-2-amine
• CAS: 174680-63-8
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₂
• 分子量: 307.352
• InChiKey: QZFTWQUBLBZIJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-双(4-甲氧基苯基)吡嗪-2-胺 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-benzyl-3,5-bis(p-methoxyphenyl)-2-amino-1,4-pyrazine
  参考文献：
  名称：

  N-(烷基)-2-氨基-1,4-吡嗪衍生物：3-和 3,5-对羟基苯基取代化合物的合成和抗氧化性能

  摘要：

  2-氨基-5-(对羟基苯基)-1,4-吡嗪和2-氨基-3,5-双(对羟基苯基)-1,4-吡嗪具有优异的抗氧化性能。为了药物化学的可能发展，必须提高这些先导化合物的亲脂性。因此，系统地探索了各种 N-烷基化方法。最好的结果是用烷基碘猝灭氨基吡嗪阴离子，并在苯基硅烷和锡催化剂存在下偶联醛（还原胺化）。配备至少六个碳的直链烷基侧链的氨基吡嗪在脂质介质中显示出改善的自由基清除性能。

  DOI：

  10.1055/s-2003-37652
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硼酸 、 2-氨基-3,5-二溴吡嗪 在 1,4-双(二苯基膦丁烷)二氯化钯 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到3,5-双(4-甲氧基苯基)吡嗪-2-胺
  参考文献：
  名称：

  2,6-Diamino-3,5-diaryl-1,4-pyrazine Derivatives as Novel Antioxidants

  摘要：

  芳基硼酸与2,6-二胺-3,5-二溴-1,4-吡嗪（6）的耦合反应生成了2,6-二氨基-3,5-二芳基-1,4-吡嗪（7）。7与甲基乙二醛在水相乙醇-盐酸中反应，得到了N,N"-二取代产物8，而不是预期的 bicyclic 噁唑吡嗪酮1。2,6-二[1-(乙氧基羧基)-乙基氨基]-3,5-二芳基-1,4-吡嗪8是强效的AAPH诱导亚油酸过氧化的抑制剂。

  DOI：

  10.1055/s-2001-12764

文献信息

• Synthesis and chemiluminescent properties of 6,8-diaryl-2-methylimidazo[1,2-a]pyrazin-3(7H)-ones: Systematic investigation of substituent effect at para-position of phenyl group at 8-position
  作者：Ryota Saito、Takashi Hirano、Shojiro Maki、Haruki Niwa

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2014.07.016

  日期：2014.11

  8-Diphenylimidazopyrazinone derivatives having a substituent R (R = CF3, H, and OMe) at para position of the 8-phenyl group were synthesized and their chemiluminescent properties were investigated. The chemiluminescence maxima (CLmax) of these compounds were observed to be in the range of 513–553 nm with a bathochromic shift that increased with the electron-withdrawing character of R, contrary to the

  合成了在8-苯基对位具有取代基R（R = CF 3，H和OMe）的6,8-二苯基咪唑并吡嗪酮衍生物，并研究了其化学发光性能。观察到这些化合物的化学发光最大值（CL max）在513-553 nm范围内，其红移随R的吸电子特性而增加，这与之前在6位上观察到的取代基作用相反。化学发光效率（φ CL这些imidazopyrazinones的）通过引入的改进p在8位上取代的苯基。三种量子效率的定量研究（ϕ[R ，φ小号和φ FL），其产品为我们提供了φ CL，发现该φ CL制成涨幅的，主要是因为在相应的光发射器（的荧光量子产率的值的增加φ FL）。的单重激发发射器（的收率φ小号化学发光反应期间）被发现是非常小的（0.015-0.019），这表明一个无法构造一个有效的imidazopyrazinone化学发光系统，该系统只使用可媲美水母发光蛋白的生物发光系统取代基的电子效应。
• Aryl-substituted n, n-heterocyclic compounds, method for their preparationand their use in therapeutics and diagnostics
  申请人：——

  公开号：US20040034225A1

  公开（公告）日：2004-02-19

  The present invention relates to an aryl substituted pyrazine compound of the general formula I, II, III or IV with the exception of a) 2-amino-3,5-bis(p-methoxyphenyl)-1,4-pyrazine (CD29), 2-amino-5-phenyl-1,4-pyrazine (CD12), 2-amino-5-(4-methoxyphenyl)-1,4-pyrazine (CD17) and 2-amino-5-(4-hydroxyphenyl)-1,4-pyrazine (CD22) and of b) their corresponding imidazolopyrazinone compounds. Another aspect of the invention relates to anti-oxidant compounds of formula V. Another aspect of the invention is a compound which upon oxidation results via a cascade in a second anti-oxidant compound and a third compound.

  本发明涉及通式 I、II、III 或 IV 的芳基取代的吡嗪化合物，但 a) 2-氨基-3,5-双(对甲氧基苯基)-1,4-吡嗪(CD29)除外、2-氨基-5-苯基-1,4-吡嗪(CD12)、2-氨基-5-(4-甲氧基苯基)-1,4-吡嗪(CD17)和 2-氨基-5-(4-羟基苯基)-1,4-吡嗪(CD22)，以及 b) 它们相应的咪唑吡嗪酮化合物。本发明的另一个方面涉及式 V 的抗氧化化合物。本发明的另一个方面是一种化合物，该化合物在氧化时通过级联反应生成第二种抗氧化化合物和第三种化合物。
• Catechol derivatives of aminopyrazine and cell protection against uvb-induced mortality
  作者：Jean-François Cavalier、Maggi Burton、Frédérique Dussart、Cécile Marchand、Jean-François Rees、Jacqueline Marchand-Brynaert

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00321-7

  日期：2001.4

  A series of 5-aryl- and 3,5-bis-aryl-7-amino- 1,4-pyrazine: derivatives 4 acid 6, and related imidazolopyrazinones 7, has been synthesized, the aryl groups of which are catechol and or phenol substituents. These compounds, tested against human keratinocyte cells stressed by UVB irradiation, showed high antioxidative properties. One compound (6f) was more active than EGCG; ECG (green tea extract) in reducing cell mortality. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• PYRAZINE AND IMIDAZOPYRAZINE DERIVATIVES AS ANTIOXIDANTS
  申请人：UNIVERSITE CATHOLIQUE DE LOUVAIN

  公开号：EP1292580A1

  公开（公告）日：2003-03-19
• [EN] ARYL-SUBSTITUTED N,N-HETEROCYCLIC COMPOUNDS, METHOD FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE IN THERAPEUTICS AND DIAGNOSTICS<br/>[FR] DERIVES DE PYRAZINE ET D'IMIDAZOPYRAZINE COMME ANTIOXYDANTS
  申请人：UNIV LOUVAIN

  公开号：WO2001087853A1

  公开（公告）日：2001-11-22

  The present invention relates to an aryl substituted pyrazine compound of the general formula I, II, III or IV with the exception of a) 2-amino-3,5-bis(p-methoxyphenyl)-1,4-pyrazine (CD29), 2-amino-5-phenyl-1,4-pyrazine (CD12), 2-amino-5-(4-methoxyphenyl)-1,4-pyrazine (CD17) and 2-amino-5-(4-hydroxyphenyl)-1,4-pyrazine (CD22) and of b) their corresponding imidazolopyrazinone compounds.Another aspect of the invention relates to anti-oxidant compounds of formula V.Another aspect of the invention is a compound which upon oxidation results via a cascade in a second anti-oxidant compound and a third compound.