diethyl 2-(6-phenoxyhexyl)propanedioate | 220077-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: diethyl 2-(6-phenoxyhexyl)propanedioate
• 英文别名: (6-phenoxy-hexyl)-malonic acid diethyl ester；8-Phenoxy-2-aethoxycarbonyl-octansaeure-(1)-aethylester；(6-Phenoxy-hexyl)-malonsaeure-diaethylester
• CAS: 220077-58-7
• 化学式: C₁₉H₂₈O₅
• 分子量: 336.428
• InChiKey: HDDAQZRCBPVCIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(6-phenoxyhexyl)propanedioate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以97.3%的产率得到ethyl 2-(6-phenoxyhexyl)propanedioate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-[6-(2,4-Dinitrophenoxy)hexyl]oxiranecarboxylic acid: A selective carnitine palmitoyltransferase-1 inhibitor

  摘要：

  Carnitine palmitoyltransferases 1 and 2 (CPT-1 and CPT-2) catalyze the transfer of long chain fatty acids between carnitine and coenzyme A. Unlike CPT-2, CPT-I exists in at least two isoforms with different physical and kinetic properties. Liver and skeletal muscle each contain a different isoform of CPT-1. Cardiac muscle contains both isoforms, and the minor component is identical to the isoform found in the liver. 2-[6-(2,4-Dinitrophenoxy)hexyl]oxiranecarboxylic acid (2) was reported to be a selective inhibitor for the liver isoform of CPT-1. A synthesis of 2 is described here which involves the reaction of diethyl malonate with 1-bromo-6-phenoxyhexane. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00175-8
• 作为产物：
  描述：

  sodium phenoxide 在 乙醇 、 水 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 diethyl 2-(6-phenoxyhexyl)propanedioate
  参考文献：
  名称：

  Buckle; Pattison; Saunders, Journal of the Chemical Society, 1949, p. 1475

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxiran carboxylic acids for the treatment of diabetes
  申请人：——

  公开号：US20020198382A1

  公开（公告）日：2002-12-26

  The invention relates to novel arylalkyl- or aryloxyalkyl-substituted oxiranecarboxyclic acids of the general formula I 1 in which Ar, R 3 , Y and n are as defined in the description, and also to medicaments comprising them and to their use for the treatment and prophylaxis of the disorders mentioned in the description [in claim 4] which are caused by disturbances of glucose and/or lipid metabolism, such as, for example diabetes type 2, and other insulin-resistant conditions.

  本发明涉及通式 I 的新型芳烷基或芳氧基烷基取代的环氧乙烷羧酸 1 其中 Ar、R 3 、Y 和 n 如描述中所定义，本发明还涉及由它们组成的药物，以及它们用于治疗和预防描述 [在权利要求 4] 中提到的疾病，这些疾病是由葡萄糖和/或脂质代谢紊乱引起的，例如 2 型糖尿病和其他胰岛素抵抗性疾病。
• Quaternary Ammonium Salts from Halogenated Alkyl Dimethylamines. III. Omega-Bromo-Heptyl-, -Octyl-, -Nonyl- and -Decyl-dimethylamines
  作者：M. R. Lehman、C. D. Thompson、C. S. Marvel

  DOI：10.1021/ja01332a030

  日期：1933.5
• US6013666A
  申请人：——

  公开号：US6013666A

  公开（公告）日：2000-01-11
• [EN] 2-HYDROXYPROPIONIC ACID DERIVATIVE AND ITS MANUFACTURING METHOD<br/>[FR] DERIVE D'ACIDE 2-HYDROXYPROPIONIQUE ET SON PROCEDE DE FABRICATION
  申请人：JEW, Sang, Sup

  公开号：WO1998000389A1

  公开（公告）日：1998-01-08

  (EN) This invention relates to a novel 2-hydroxypropionic acid derivative and its manufacturing method. Based on its mechanism to inhibit the CPT I, 2-hydroxypropionic acid derivative of this invention has blood glucose lowering effects so that the derivative may be effectively used as an antidiabetic agent having remarkable antidiabetic activity and fewer side effects.(FR) Cette invention concerne un nouveau dérivé d'acide 2-hydroxypropionique et son procédé de fabrication. Sur la base de son mécanisme qui inhibe CPT I, le dérivé d'acide 2-hydroxypropionique a la propriété de réduire le taux de glucose dans le sang de sorte qu'il peut être utilisé efficacement comme agent antidiabétique dont l'activité antidiabétique est remarquable et présente des effets secondaires réduits.
• [EN] OXIRANE CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE AND ITS MANUFACTURING METHOD<br/>[FR] DERIVE D'ACIDE CARBOXYLIQUE D'OXIRANE ET SON PROCEDE DE FABRICATION
  申请人：JEW, Sang, Sup

  公开号：WO1998000422A1

  公开（公告）日：1998-01-08

  (EN) This invention relates to a novel oxirane carboxylic acid derivative and thereof manufacturing method. Based on thereof mechanism to inhibit the CPT I, oxirane carboxylic acid derivative of this invention has blood glucose lowering effects so that the derivative may be effectively used as an antidiabetic agent having remarkable antidiabetic activity and less side effects.(FR) Cette invention concerne un nouveau dérivé d'acide carboxylique d'oxirane et son procédé de fabrication. Sur la base de son mécanisme qui inhibe CPT I, le dérivé d'acide carboxylique d'oxirane a la propriété de réduire le taux de glucose dans le sang de sorte qu'il puisse être utilisé efficacement comme agent antidiabétique dont l'activité antidiabétique est remarquable et présente des effets secondaires réduits.