1-苯基己-5-烯-3-酮 | 202932-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯基己-5-烯-3-酮
• 英文名称: 1-phenylhex-5-en-3-one
• CAS: 202932-64-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: FVWUKPUEDCBMSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.965±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基己-5-烯-3-酮 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-6-hydroxy-1-phenylhex-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化 [3+3] 环丙烷与 γ-羟基烯酮的环化：获得高度官能化的四氢吡喃

  摘要：

  供体-受体环丙烷与γ-羟基烯酮进行[3+3]-环化反应。Sc(OTf)3被发现是最好的催化剂，在温和的反应条件下以良好的收率获得了2,4,4,5-四取代四氢吡喃产物。该反应的普遍性允许合成带有芳基、烷基和杂芳族基团的四取代四氢吡喃。还使用手性 PyBOX 配体初步研究了该过程的催化不对称变体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601305
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-5-己烯-3-醇 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以27%的产率得到1-苯基己-5-烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  由Rh（I）催化的β，γ-不饱和酮的烯烃异构化反应合成Z-烯烃

  摘要：

  发展烯烃异构化反应以达到动力学控制的Z-烯烃是具有挑战性的，因为在使用酸，碱或过渡金属作为催化剂的传统催化条件下，热力学上有利于反式烯烃的形成。开发了一种由Rh（I）催化的将β，γ-不饱和酮异构化为α，β-不饱和酮的新方法合成Z-烯烃的方法，为获得各种Z-烯酮提供了一种简便而有效的方法。

  DOI：

  10.1021/ol401607c

文献信息

• Mannich Reactions of Carbohydrate Derivatives with Ketones To Afford Polyoxy-Functionalized Piperidines
  作者：Lingaiah Maram、Fujie Tanaka

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00105

  日期：2019.2.15

  Mannich reactions of carbohydrate derivatives with ketones that afford polyoxy-functionalized piperidines are reported. Ketone nucleophiles (enamines/enolates) were generated in the presence of the amines used for the formation of the iminium ions of sugar derivatives with or without an additive. Conditions to preferentially generate piperidine derivatives rather than tetrahydrofurans were identified

  据报道，碳水化合物衍生物与提供多氧官能化哌啶的酮的曼尼希反应。酮亲核试剂（烯胺/烯酸酯）是在有或没有添加剂的情况下，用于形成糖衍生物亚胺离子的胺的存在下生成的。确定了优先产生哌啶衍生物而不是四氢呋喃的条件。来自烯丙基酮反应的产物易于转化为双环哌啶。
• <i>N</i>-Hydroxybenzimidazole as a structurally modifiable platform for <i>N</i>-oxyl radicals for direct C–H functionalization reactions
  作者：Tomomi Yoshii、Saori Tsuzuki、Shunya Sakurai、Ryu Sakamoto、Julong Jiang、Miho Hatanaka、Akira Matsumoto、Keiji Maruoka

  DOI：10.1039/d0sc02134b

  日期：——

  Methods for direct functionalization of C–H bonds mediated by N-oxyl radicals constitute a powerful tool in modern organic synthesis. While several N-oxyl radicals have been developed to date, the lack of structural diversity for these species has hampered further progress in this field. Here we designed a novel class of N-oxyl radicals based on N-hydroxybenzimidazole, and applied them to the direct C–H functionalization

  由N-氧基自由基介导的 C-H 键直接官能化方法构成了现代有机合成的有力工具。虽然迄今为止已经开发了几种N-氧基自由基，但这些物种缺乏结构多样性阻碍了该领域的进一步进展。在这里，我们设计了一类基于N-羟基苯并咪唑的新型N-氧基自由基，并将其应用于直接的 C-H 官能化反应。这些结构的灵活可修改特性使得能够轻松调整其催化性能。此外，利用这些有机自由基，我们开发了一种无金属方法来合成酰基氟，通过在温和条件下醛的直接 C-H 氟化。
• Directed Markovnikov hydroarylation and hydroalkenylation of alkenes under nickel catalysis
  作者：Zi-Qi Li、Omar Apolinar、Ruohan Deng、Keary M. Engle

  DOI：10.1039/d1sc03121j

  日期：——

  Native Lewis basic functional groups enable the nickel-catalyzed Markovnikov-selective hydroarylation and hydroalkenylation of unactivated alkenes with organoboron reagents.

  Native Lewis碱性官能团使镍催化的Markovnikov选择性烯烃与有机硼试剂的氢化芳基化和烯烃化反应成为可能。
• The Z-enoate assisted, Meyer–Schuster rearrangement cascade: unconventional synthesis of α-arylenone esters
  作者：Prabhakararao Tharra、Beeraiah Baire

  DOI：10.1039/c6cc06639a

  日期：——

  Bronstead acid promoted nucleophilation of proaprgylic aclohols during Meyer-Schuster rearrangement (M-S) has been introduced. A novel convept of reverse polarization of the M-S intermediate allenyl cation has been realized by...

  在Meyer-Schuster重排（MS）过程中，引入了Bronstead酸促进了脯氨酰醇的亲核作用。通过以下方法实现了MS中间烯基阳离子的反极化的新概念：
• Controlling the α/γ-Reactivity of Vinylogous Ketone Enolates in Organocatalytic Enantioselective Michael Reactions
  作者：Igor Iriarte、Olatz Olaizola、Silvia Vera、Iñaki Gamboa、Mikel Oiarbide、Claudio Palomo

  DOI：10.1002/anie.201703764

  日期：2017.7.17

  The first regio-, diastereo-, and enantioselective direct Michael reaction of β,γ-unsaturated ketones with nitroolefins is enabled by Brønsted base/hydrogen-bonding bifunctional catalysis. A squaramide-substituted tertiary amine catalyzes the reaction of a broad range of β,γ-unsaturated ketones to proceed at the α-site exclusively, giving rise to adducts with two consecutive tertiary carbon stereocenters

  布朗斯台德碱/氢键双功能催化能够实现β，γ-不饱和酮与硝基烯烃的第一个区域，非对映和对映选择性直接Michael反应。方胺取代的叔胺催化广泛的β，γ-不饱和酮反应仅在α位进行，从而产生了两个连续的叔碳立体中心的非对映异构体比率最高> 20：1的加合物，并且对映选择性通常在90–98％ee范围内。