tetradec-7-yne-6-ol | 183428-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tetradec-7-yne-6-ol
• 英文别名: Tetradec-7-yn-6-ol
• CAS: 183428-36-6
• 化学式: C₁₄H₂₆O
• 分子量: 210.36
• InChiKey: FPGPQZATBAZFSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  212.8±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.873±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetradec-7-yne-6-ol 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以22%的产率得到6-fluorotetradec-7-yne
  参考文献：
  名称：

  通过氟化Meyer-Schuster类重排催化获得功能化的烯丙基二氟化物。

  摘要：

  公开了一种前所未有的方法，可通过催化氟化的Meyer-Schuster型重排有效合成功能化的烯丙基二氟化物。这种转变是通过容易获得的炔丙基氟化物，低成本的B-F试剂和通过硫化物催化的亲电试剂进行的。一系列具有广泛功能基团的物质容易生产出一系列碘化，溴化和三氟甲基硫醇化的烯丙基二氟化物。重要的是，获得的碘化产物可以掺入不同的药物和天然产物中，也可以方便地转化为许多其他有价值的宝石-二氟烷基分子。机理研究表明，该反应是通过炔烃的区域选择性氟化反应，然后进行正式的1，

  DOI：

  10.1002/anie.202003897
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 、 正己醛 在 正丁基锂 作用下， 生成 tetradec-7-yne-6-ol
  参考文献：
  名称：

  A Concise Synthesis of (-)-Methylenolactocin and (-)-Phaseolinic Acid from (6S,9S)-Tetradec-7-yne-6,9-diol

  摘要：

  公开了一种通过爱尔兰-克莱森和/或约翰逊原酸酯重排从C 2-对称反式-和顺式-烷-2-烯-1,4-二醇制备仲康酸的新颖的立体发散途径。该策略已应用于从单一手性二醇合成 (-)-亚甲基乳素和 (-)-菜豆酸。

  DOI：

  10.1055/s-2001-9720

文献信息

• Zeolite-catalyzed oxidation of benzylic and acetylenic alcohols with t-butyl hydroperoxide
  作者：Laura Palombi、Luca Arista、Alessandra Lattanzi、Francesco Bonadies、Arrigo Scettri

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01747-9

  日期：1996.10

  4 A molecular sieves catalyze the mild conversion of activated secondary alcohols into the corresponding carbonyl compounds with t-butyl hydroperoxide (TBHP).

  4分子筛用叔丁基氢过氧化物（TBHP）催化活化的仲醇向相应的羰基化合物的温和转化。
• Chemoselective addition of in situ prepared lithium alkynyl borates to aldehydes: a practical and transition metal free approach toward the synthesis of propargylic alcohols
  作者：Irene Notar Francesco、Antoine Renier、Alain Wagner、Françoise Colobert

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.011

  日期：2010.3

  A convenient synthesis of functionalized propargylic alcohols arising from the 1,2-addition of lithium alkynyl-trimethyl borate onto aldehydes under transition metal free mild conditions is reported. The reaction tolerates a wide range of functional groups, is highly chemoselective and the propargylic alcohols are isolated in good to excellent yields.

  据报道，在无过渡金属的温和条件下，炔基-三甲基硼酸锂将1，2-加成到醛上可方便地合成官能化的炔丙醇。该反应可耐受各种官能团，具有高度的化学选择性，并且可以以良好或优异的收率分离出炔丙醇。
• [3,3]-Sigmatropic Rearrangements in the Enantioselective Synthesis of (-)-Methylenolactocin
  作者：Xavier Ariza、Jordi Garcia、Natalia Fernández、Marta López、Laia Montserrat、Jordi Ortiz

  DOI：10.1055/s-2003-44351

  日期：——

  A Pd(II)-catalyzed [3,3]-sigmatropic rearrangement is used to transfer chirality from an enantio-enriched alk-3-ene-1,2-diol to a C 2 -symmetrical alk-2-ene-1,4-diol which, in turn, can be converted into a precursor of (-)-methylenolactocin through an additional [3,3]-sigmatropic rearrangement (either Johnson orthoester or Ireland-Claisen rearrangement).

  Pd(II) 催化的 [3,3]-sigmatropic 重排用于将手性从富含对映体的 alk-3-ene-1,2-二醇转移到 C 2 -对称 alk-2-ene-1， 4-二醇反过来又可以通过额外的 [3,3]-σ- 重排（约翰逊原酸酯或爱尔兰-克莱森重排）转化为 (-)-亚甲基内酯的前体。
• Broadly Applicable Ion Pair-Assisted Nucleophilic Substitution of sp³-Carbon Electrophiles with Alkynyltrifluoroborates
  作者：Shiwen Liu、Cláudio F. Tormena、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02507

  日期：2022.9.2

  smoothly with a wide range of sp3-carbon electrophiles, including propargyl methanesulfonates and unactivated alkyl triflates, to give Sonogashira-type products, via a novel ion pair-assisted nucleophilic substitution mechanism. An ion pair–organic complex, investigated using computational chemistry and in situ NMR experiments, may play a crucial role in this reaction.

  炔基三氟硼酸盐亲核试剂通过新的离子对辅助亲核取代机制与多种sp 3 -碳亲电子试剂（包括甲磺酸炔丙酯和未活化的三氟甲磺酸烷基酯）顺利反应，生成 Sonogashira 型产物。使用计算化学和原位核磁共振实验研究的离子对-有机复合物可能在该反应中发挥关键作用。
• Catalytic Access to Functionalized Allylic <i>gem</i> ‐Difluorides via Fluorinative Meyer–Schuster‐Like Rearrangement
  作者：Lihao Liao、Rui An、Huimin Li、Yang Xu、Jin‐Ji Wu、Xiaodan Zhao

  DOI：10.1002/anie.202003897

  日期：2020.6.26

  functionalized allylic gem‐difluorides via catalytic fluorinative Meyer–Schuster‐like rearrangement is disclosed. This transformation proceeded with readily accessible propargylic fluorides, and low‐cost B–F reagents and electrophilic reagents by sulfide catalysis. A series of iodinated, brominated, and trifluoromethylthiolated allylic gem‐difluorides that were difficult to access by other methods were

  公开了一种前所未有的方法，可通过催化氟化的Meyer-Schuster型重排有效合成功能化的烯丙基二氟化物。这种转变是通过容易获得的炔丙基氟化物，低成本的B-F试剂和通过硫化物催化的亲电试剂进行的。一系列具有广泛功能基团的物质容易生产出一系列碘化，溴化和三氟甲基硫醇化的烯丙基二氟化物。重要的是，获得的碘化产物可以掺入不同的药物和天然产物中，也可以方便地转化为许多其他有价值的宝石-二氟烷基分子。机理研究表明，该反应是通过炔烃的区域选择性氟化反应，然后进行正式的1，