(S)-1-phenyl-1-octyn-3-ol | 173680-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-1-phenyl-1-octyn-3-ol
• 英文别名: (S)-1-phenyloct-1-yn-3-ol；(3S)-1-phenyloct-1-yn-3-ol
• CAS: 173680-72-3
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: JBJAJZJFCYUITH-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-phenyl-1-octyn-3-ol 在 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 反应 48.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化炔丙基亲电试剂的不对称转化的关键过程。旋光性旋光性eta1-Allenyl钯（II）。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja010583s
• 作为产物：
  描述：

  (2,2-Dibromo-1-phenylethynyl-hexyloxy)-trimethyl-silane 在 盐酸 、 三乙基硼 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-1-phenyl-1-octyn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Meerwein-Ponndorf-Verley醛的炔基化反应：铝醇盐的必要改性，以加快速率和不对称合成。

  摘要：

  基于Meerwein-Ponndorf-Verley（MPV）反应系统的利用，已经完成了新型羰基炔化反应。MPV炔基化的成功关键取决于对2,2'-双酚的显着配体促进作用的发现。例如，由Me（3）Al，2,2'-联苯酚和2-甲基-4-苯基-3-丁炔-原位制备的铝醇盐6（R ​​= Ph）将氯醛（2c）烷基化2-醇（1a）作为炔基来源，在室温下在CH（2）Cl（2）中平稳进行，得到所需的炔丙醇3ca，搅拌5 h后，收率几乎定量。通过不带任何金属炔烃的新转化的特征，可以通过以下事实可视化：带有酮羰基的炔基成功转移到醛羰基上，而酮羰基上没有任何副反应。

  DOI：

  10.1039/b411090k

文献信息

• Enantioselective addition of phenylacetylene to aldehydes catalyzed by a d-glucosamine-derived sulfonamide–titanium complex
  作者：Tomasz Bauer、Sławomir Smoliński、Przemysław Gaweł、Janusz Jurczak

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.07.051

  日期：2011.7

  ligands in titanium tetraisopropoxide promoted enantioselective addition of phenylacetylene to benzaldehyde and selected aromatic and aliphatic aldehydes. The N-3,5-bis(trifluoromethyl)benzenesulfonamido-d-glucosamine derivative was chosen as the most efficient ligand for this addition. The reaction is highly enantioselective for several aromatic aldehydes and enantiomeric excesses up to 92% were obtained

  我们提出了从d-葡萄糖胺衍生的β-羟基磺酰胺的合成及其在四异丙醇钛中作为配体的应用，促进了苯乙炔对苯甲醛的对映选择性加成，以及选定的芳族和脂族醛。所述Ñ -3,5-二（三氟甲基）苯磺酰氨基-d葡糖胺衍生物被选择作为最有效的配体这种添加。该反应对于几种芳族醛是高度对映选择性的，并且得到高达92％的对映体过量。
• Enantiospecific synthesis of 1,3-disubstituted allenes by palladium-catalyzed coupling of propargylic compounds with arylboronic acids
  作者：Masahiro Yoshida、Tatsuro Okada、Kozo Shishido

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.035

  日期：2007.7

  An enantiospecific coupling of propargylic esters and carbonates with arylboronic acids has been developed using a palladium catalyst. Optically active 1,3-disubstituted allenes were synthesized with high enantiomeric excesses by carrying out the reactions under basic aqueous conditions.

  使用钯催化剂已经开发了炔丙基酯和碳酸酯与芳基硼酸的对映体特异性偶联。通过在碱性水溶液条件下进行反应，以高对映体过量合成旋光的1，3-二取代的烯。
• Utilization of whole cell mediated deracemization in a chemoenzymatic synthesis of enantiomerically enriched polycyclic chromeno[4,3-b] pyrrolidines
  作者：Thangavelu Saravanan、Sushital Jana、Anju Chadha

  DOI：10.1039/c4ob00615a

  日期：——

  Various aryl and alkyl substituted optically pure propargyl alcohols were obtained with excellent ee (up to >99%) and isolated yields (up to 87%) by deracemization using whole cells of Candida parapsilosis ATCC 7330. The whole cells show substrate specificity towards alkyl substituted propargyl alcohols and a switch in the enantioselectivity has been observed from ‘R’ to ‘S’ upon increasing the chain

  通过使用副念珠菌ATCC 7330的全细胞进行消旋，获得了各种具有芳烃和烷基取代基的光学纯炔丙醇，具有优异的ee（最高> 99％）和分离的收率（最高87％）。整个细胞显示出对烷基取代的底物特异性随着链长的增加，已观察到炔丙醇和对映选择性的变化，从“ R ”变为“ S ”。对映体纯（R）-4-（3-羟基丁-1-炔基）苄腈，（R）-4-（联苯-4-基）丁-3-炔-2-醇，（S）- 3-羟基-5-苯基戊-4-酸乙酯和（S使用该策略获得了）-4-苯基丁-3-炔-1,2-二醇。如此获得的光学纯的炔丙醇用作手性起始原料，成功合成了对映体富集的多取代的吡咯烷和吡咯衍生物，成功地证明了化学酶促路线。
• Enantioselective Alkynylation of Aromatic Aldehydes Catalyzed by a Sterically Highly Demanding Chiral-at-Rhodium Lewis Acid
  作者：Shipeng Luo、Xiao Zhang、Yu Zheng、Klaus Harms、Lilu Zhang、Eric Meggers

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01394

  日期：2017.9.1

  The enantioselective catalytic alkynylation of aromatic aldehydes is reported using a sterically highly hindered bis-cyclometalated rhodium-based Lewis acid catalyst featuring the octahedral metal as the only stereogenic center. Yields of 58–98% with 79–98% enantiomeric excess were achieved using 1–2 mol % of catalyst. This work complements previous work from our laboratory on the enantioselective alkynylation

  据报道，使用空间高度受阻的双环金属化铑基路易斯酸催化剂，以八面体金属为唯一立体异构中心，可以对芳族醛进行对映选择性催化炔基化反应。使用1-2 mol％的催化剂可实现58-98％的收率和79-98％的对映体过量。这项工作的补充我们实验室上的2-三氟乙酰基咪唑对映选择性炔基化以前的工作（化学- 。J.欧洲药典 2016，22，11977-11981）和三氟甲基酮（J.化学会志。 2017，139，4322 –4325）使用具有八面体金属中心手性的催化剂。
• [3,3]‐Sigmatropic Rearrangements of Naphthyl 1‐Propargyl Ethers: <i>para</i> ‐Propargylation and Catalytic Asymmetric Dearomatization
  作者：Lifeng Wang、Yuqiao Zhou、Zhishan Su、Fengcai Zhang、Weidi Cao、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.202211785

  日期：2022.12.23

  naphthyl 1-propargyl ethers through para-Claisen rearrangement was described, and chirality transfer was observed. Moreover, the enantioselective dearomatization of C4-substituted substrates was realized by using a chiral N,N′-dioxide/CoII complex catalyst. The DFT calculations and experimental results support the ortho-Claisen rearrangement/Cope rearrangement sequence process.

  描述了 C4-未取代的萘基 1-炔丙基醚通过对位克莱森重排进行的形式热对位 -C(sp 2 )-H 炔丙基化，并观察到手性转移。此外，C4 取代底物的对映选择性脱芳构化是通过使用手性N,N'-二氧化物/Co II络合物催化剂实现的。DFT 计算和实验结果支持邻-Claisen 重排/Cope 重排序列过程。