(difluorophenoxymethyl)benzene | 114467-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (difluorophenoxymethyl)benzene
• 英文别名: alpha,alpha-Difluorobenzylphenyl ether；[difluoro(phenoxy)methyl]benzene
• CAS: 114467-84-4
• 化学式: C₁₃H₁₀F₂O
• 分子量: 220.219
• InChiKey: UTCNTBPBIWITIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 在 二氟代氙 、 silicon tetrafluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以20%的产率得到(difluorophenoxymethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  四氟化硅存在下羰基化合物与二氟化氙的反应

  摘要：

  研究了在四氟化硅存在下，各种羰基化合物与二氟化氙的反应。芳香醛，酮和α-酮酸酯与二氟化氙反应生成α，α-二氟烷基苯基醚。但是，酸性氟化物，酯，酸性氰化物，α-酮羧酸或硫代酯不能提供相应的产物。在肉桂醛的情况下，氟化伴随分子内环化以提供氟化的环氧化物。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2003.11.019

文献信息

• Fluorodecarboxylation: Synthesis of aryl trifluoromethyl ethers (ArOCF3) and thioethers (ArSCF3)
  作者：Sankarganesh Krishanmoorthy、Simon D. Schnell、Huong Dang、Fang Fu、G.K. Surya Prakash

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2017.07.017

  日期：2017.11

  Fluorodecarboxylation of aryloxydifluoroacetic acid (ArOCF2CO2H) and arylmercaptodifluoroacetic acid (ArSCF2CO2H) towards ArXCF3 (X = O, S) using silver (I) salts in the presence of Selectfluor in a biphasic system with trifluoroacetic acid additive is discussed.

  在具有三氟乙酸添加剂的双相体系中，在Selectfluor的存在下，使用银（I）盐存在下，使用银（I）盐将芳氧基二氟乙酸（ArOCF 2 CO 2 H）和芳基巯基二氟乙酸（ArSCF 2 CO 2 H）朝ArXCF 3（X = O，S）进行氟羧化讨论。
• A Convenient Synthesis of Difluoroalkyl Ethers from Thionoesters Using Silver(I) Fluoride
  作者：Josiah Newton、Daniel Driedger、Matthew B. Nodwell、Paul Schaffer、Rainer E. Martin、Robert Britton、Chadron M. Friesen

  DOI：10.1002/chem.201904132

  日期：2019.12.13

  thionoesters using only silver(I) fluoride. This reaction demonstrates excellent functional group tolerance and complements existing strategies for difluoroalkyl ether synthesis, which rely on toxic and often dangerous reagents that demonstrate limited functional group compatibility. We additionally report the translation of this finding to the production of 18 F-labelled difluoroalkyl ethers using fluoride-derived

  在此，我们报告了仅使用氟化银 (I) 对硫酯进行温和快速的氟化脱硫。该反应表现出出色的官能团耐受性，并补充了现有的二氟烷基醚合成策略，这些策略依赖于有毒且通常是危险的试剂，这些试剂表现出有限的官能团相容性。我们还报告了将这一发现转化为使用氟化物衍生的 [18 F]AgF 生产 18 F 标记的二氟烷基醚。这种新工艺应该能够合成范围广泛的二氟烷基醚，并在医药和材料化学以及放射性示踪剂生产中得到应用。
• Reactions of (chlorodifluoromethyl)benzene and (chlorodifluoromethoxy)benzene with nucleophilic reagents
  作者：Jérôme Guidotti、Vincent Schanen、Marc Tordeux、Claude Wakselman

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2004.10.001

  日期：2005.4

  Condensation reactions of (chlorodifluoromethyl)benzene and (chlorodifluoromethoxy)benzene with phenoxide and thiophenoxide ions have been performed in DMF or NMP with heating. In these conditions, the reaction between phenylselenide ion and (chlorodifluoromethyl)benzene did not occur. This latter reaction requires an additional visible light irradiation to proceed, as reported by Yoshida et al.

  （氯二氟甲基）苯和（氯二氟甲氧基）苯与酚盐和噻吩氧化物的缩合反应已经在DMF或N​​MP中加热进行。在这些条件下，没有发生苯硒化物离子与（氯二氟甲基）苯之间的反应。后一种反应需要额外的可见光照射才能进行，正如Yoshida等人报道的那样。
• Fluorination with xenon difluoride. 37. Room-temperature rearrangement of aryl-substituted ketones to difluoro-substituted ethers
  作者：Barbara Zajc、Marko Zupan

  DOI：10.1021/jo00290a054

  日期：1990.2
• Haas, Alois; Spitzer, Martin; Lieb, Max, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 1329 - 1340
  作者：Haas, Alois、Spitzer, Martin、Lieb, Max

  DOI：——

  日期：——