methyl 2-[1-hydroxy-1-(pentyl)methyl]acrylate | 82588-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-[1-hydroxy-1-(pentyl)methyl]acrylate
• 英文别名: methyl 3-hydroxy-2-methyleneoctanoate；Methyl 3-hydroxy-2-methylideneoctanoate
• CAS: 82588-89-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: SMLKWTRCEXLNRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[1-hydroxy-1-(pentyl)methyl]acrylate 在 氢溴酸 作用下， 反应 12.0h， 生成 methyl (2Z)-2-(bromomethyl)oct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的多米诺环化（5-exo / 3-exo），通过钯重排进行环扩环和芳构化：由森田-贝利斯-希尔曼加合物合成4-芳基烟酸酯

  摘要：

  通过N-（2-溴代烯丙基）-N-肉桂基甲苯磺酰胺的钯催化级联反应以高收率合成了各种4-芳基烟酸酯衍生物。该反应涉及多米诺骨牌5 exo / 3 exo碳钯，通过钯重排进行的扩环，以及芳构化过程。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300211
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3-hydroxy-2-(nitromethyl)octanoate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以90%的产率得到methyl 2-[1-hydroxy-1-(pentyl)methyl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  Seebach, Dieter; Henning, Rainer; Mukhopadhyay, Triptikumar, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 5, p. 1705 - 1720

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The First One-Pot Synthesis of Morita-Baylis-Hillman Adducts Starting Directly from Alcohols
  作者：Lal Yadav、Vishnu Srivastava、Rajesh Patel

  DOI：10.1055/s-0029-1219577

  日期：2010.4

  The first example of one-pot oxidative carbon-carbon bond formation via the Morita-Baylis-Hillman reaction using alcohols is reported. The protocol involves silica gel-DABCO catalyzed oxidation of alcohols to aldehydes with chloramine-T followed by their Morita-Baylis-Hillman reaction with acrylonitrile or methyl acrylate to give 70-87% overall yields of the corresponding Morita-Baylis-Hillman adducts

  报道了使用醇通过 Morita-Baylis-Hillman 反应形成一锅氧化碳-碳键的第一个例子。该协议涉及硅胶-DABCO 用氯胺-T 催化将醇氧化为醛，然后与丙烯腈或丙烯酸甲酯进行 Morita-Baylis-Hillman 反应，得到 70-87% 的相应 Morita-Baylis-Hillman 加合物的总产率。目前的工作开辟了一条新的、有效的合成路线，以单锅操作直接从醇中合成 Morita-Baylis-Hillman 加合物。
• Synthesis of Allyl Aryl Sulfone Derivatives from BaylisHillman Acetates in Water
  作者：Konkala Karnakar、Jilla Shankar、Sabbavarapu Narayana Murthy、Yadavalli Venkata Durga Nageswar

  DOI：10.1002/hlca.201000339

  日期：2011.5

  Various phenyl and p‐tolyl allyl sulfone derivatives were prepared stereoselectively by reacting BaylisHillman acetates with sodium 4‐R‐benzenesulfinate (R=H, Me) in H2O. The reaction was very efficient in providing the corresponding sulfone derivatives in good to excellent yields (Table).

  各种苯基和p是由反应立体选择性地制备甲苯基烯丙基砜衍生物的Baylis 希尔曼与H中钠4-R-苯亚（R = H，Me）的乙酸盐2 O.将反应物在提供良好的相应的砜衍生物非常有效达到优异的产量（表）。
• Dess-Martin Periodinane Promoted Oxidative Coupling of Baylis-Hillman Adducts with Silyl Enol Ethers: A Novel Synthesis of <i>cis</i>-Fused Dihydropyrans
  作者：J. Yadav、B. Subba Reddy、S. Mandal、A. Basak、C. Madavi、A. Kunwar

  DOI：10.1055/s-2008-1072730

  日期：2008.5

  enol ethers in the presence of Dess-Martin periodinane (DMP) and pyridine under mild reaction conditions to afford a new class of dihydropyran derivatives in good yields with high diastereoselectivity. This is the first report on the preparation of cis-fused dihydropyrans from Baylis-Hillman adducts and silyl enol ethers.

  Baylis-Hillman 加合物在温和的反应条件下在 Dess-Martin periodinane (DMP) 和吡啶的存在下进行平滑的氧化 Mukaiyama-Michael 加成和随后与甲硅烷基烯醇醚环化，以良好的收率和高非对映选择性提供一类新的二氢吡喃衍生物. 这是关于从 Baylis-Hillman 加合物和甲硅烷基烯醇醚制备顺式稠合二氢吡喃的第一份报告。
• Regio- and Enantioselective Allylic Amination of Aliphatic MBH Adducts with N-Heteroaromatics
  作者：Haixia Wang、Lulu Yu、Mingsheng Xie、Jiang Wu、Guirong Qu、Kuiling Ding、Haiming Guo

  DOI：10.1002/chem.201704772

  日期：2018.1.26

  regio‐ and enantioselective allylic amination of aliphatic Morita‐Baylis–Hillman (MBH) adducts with N‐heteroaromatic nucleophiles (e.g., benzimidazole, 4,5‐diphenylimidazole, benzotriazole, and purines) was achieved by using a spiroketal‐based diphosphine (SKP) ligand, and afforded a range of chiral, branched N‐allyl products with high selectivity.

  脂族Morita-Baylis-Hillman（MBH）与N-杂芳族亲核试剂（例如苯并咪唑，4,5-二苯基咪唑，苯并三唑和嘌呤）的钯催化区域和对映选择性烯丙基胺化反应是通过使用基于螺酮基的二膦来实现的（SKP）配体，并提供了一系列具有高选择性的手性支化N烯丙基产品。
• Control of Chemo-, Regio-, and Enantioselectivity in Copper Hydride Reductions of Morita–Baylis–Hillman Adducts
  作者：Roscoe T. H. Linstadt、Carl. A. Peterson、Carina I. Jette、Zarko V. Boskovic、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03464

  日期：2017.1.20

  Nonracemically ligated copper hydride can be used to effect tandem SN2′/1,2-reductions of racemic Morita–Baylis–Hillman (MBH) acetates to access enantioenriched chiral allylic alcohols with defined olefin geometry. MBH esters, including those with β-substitution, can be transformed to stereodefined enoates by taking advantage of a bulky, oligomeric, in situ generated trialkoxysiloxane leaving group

  非消旋连接的氢化铜可用于串联S N 2'/ 1,2-还原外消旋的森田-贝利斯-希尔曼（MBH）乙酸酯，以得到具有定义的烯烃几何形状的对映体富集的手性烯丙基醇。MBH酯（包括具有β取代基的酯）可以利用庞大的，低聚的，原位生成的三烷氧基硅氧烷离去基团转化为立体定义的烯酸酯。最后，公开了容易到达的MBH醇衍生物向非外消旋烯丙基醇的非典型转化。